Structure-activity relationship study of rutaecarpine analogous active against central nervous system cancer

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 23, Issue 12, 2012, Pages 2183-2190

  Martins, Gabriel R ^a   Napolitano, Hamilton B ^a   Camargo, Lilian T F M ^a   Camargo, Ademir J ^a  

^a UNIVERSIDADE ESTADUAL DE GOIÁS   (Brazil)

Author keywords

B3LYP; Central nervous system cancer; Quinazoline beta carboline 5 one; Rutaecarpine analogous

Indexed keywords

EID: 84874076845     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532013005000004     Document Type: Article

References (35)

1. Davis, D. L.; Hoel, D.; Percy, C.; Ahlbom, A.; Schwartz, J.; Ann. N.Y. Acad. Sci. 1990, 609, 191.
2. Greig, N. H.; Ries, L. G.; Yancik, R.; Rapoport, S. I.; J. Natl. Cancer Inst. 1990, 82, 1621.
3. Modan, B.; Wagener, D. K.; Feldman, J. J.; Rosenberg, H. M.; Feinleib, M.; Am. J. Epidemiol. 1992, 135, 1349.
4. Bohnen, N. I.; Kurland, L. T.; J. Neurol. Sci. 1995, 132, 110.
5. Gold, E. B. In Reviews in Cancer Epidemiology; Lillienfeld, A. M., ed.; Elservier: Amsterdam, North-Holland, 1982.
6. Braga, P. E.; Latorre, M. R. D. O.; Curado, M. P.; Cadernos de Saúde Pública 2002, 18, 33.
7. Parkin D. M.; Kramarova E.; Draper G. J.; Masuyer E.; Michaelis J.; Neglia J.; Qureshi S.; Stiller C. A.; IARC Sci. Publ. 1998, 2, 102.
8. Siegel, R.; Naishadham, D.; Jemal, A.; CA-Cancer J. Clin. 2012, 62, 10.
9. Barreiro, E. J.; Fraga, C. A. M.; Química Medicinal, As Bases Moleculares da Ação dos Fármacos, 2a ed; Artmed: São Paulo, Brasil, 2008.
10. Baruah, B.; Dasu, K.; Vaitilingam, B.; Mamnoor, P.; Venkata, P. P.; Rajagopal, S.; Yeleswarapu, K. R.; Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 1991.
11. Newman, D. J.; Cragg, G. M.; J. Nat. Prod. 2007, 70, 461.
12. Koehn, F. E.; Carter, G. T.; Nat. Rev. Drug Discovery 2005, 4, 206.
13. Dias, R. L. A.; Côrrea, A. G.; Quim. Nova 2001, 24, 236.
14. Karelson, M.; Lobanov, V. S.; Chem. Rev. 1996, 96, 1027.
15. Cartier, A.; Rivail, J. L.; Chemom. Intell. Lab. Syst. 1987, 1, 335.
16. Karelson, M.; Labanov, V. C.; Chem. Rev. 1996, 96, 1027.
17. HyperChem(TM) Professional 7.51; Hypercube, Inc.: Gainesville, Florida, USA
18. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P.; J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
19. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, USA, 2004.
20. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G.; Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988, 37, 785.
21. Foster, J. P.; Weinhold, F.; J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211.
22. Reed, A. E.; Weinhold, F.; J. Chem. Phys. 1983, 78, 4066.
23. Breneman, C. M.; Wiberg, K. W.; J. Comput. Chem. 1990, 11, 361.
24. Neto, J. M. M.; Moita, G. C.; Quim. Nova 1998, 21, 467.
25. Sharaf, M. A.; Illman, D. L.; Kolwalski, B. R.; Chemometrics, Wiley, New York, USA, 1986.
26. Arantes F. F. P.; Barbosa, L. C. A.; Maltha, C. R. A.; Demuner, A. J.; Fidêncio, P. H.; Carneiro, J. W. M.; J. Chemom. 2011, 25, 401.
27. Camargo A. J.; Honório, K. M.; Mercadante, R.; Molfetta, F. A.; Alves, C. N.; da Silva, A. B. F.; J. Braz. Chem. Soc. 2003, 14, 809.
28. Dehmer, M.; Varmuza, K.; Bonchev, D.; Emmert-Streib, F.; Statistical Modeling of Molecular Descriptors in QSAR/QSPR, 1st ed.; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Germany, 2012.
29. Otto, M.; Chemometrics: Statistical and Computer Application in Analytical Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1999.
30. Brereton, R. G.; Chemometrics: Data Analysis for the Laboratory and Chemical Plant; Wiley: Chichester, UK, 2003.
31. Evers, A.; Hessler, G.; Matter, H.; Klabunde, T.; J. Med. Chem. 2005, 48, 5448.
32. Carlsson, C.; Harju, M.; Bahrami, F.; Cantillana, T.; Tysklind, M.; Brandt, I.; Arch. Toxicol. 2004, 78, 706.
33. Schreiber, S. L.; Kapoor, T. M.; Wess, G.; Chemical Biology: From Small Molecules to Systems Biology and Drug Design; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007.
34. Wise, B. M.; Gallagher, N.; PLS-Toolbox 2.1 for Use with MATLABTM; Eigenvector Research, Inc.: Manson, WA, USA, 1998.
35. Defernez, M.; Kemsley, E. K.; TrAC, Trends Anal. Chem. 1997, 16, 216.