An Arsenical-maleimide for the generation of new targeted biochemical reagents

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 7, 2013, Pages 2415-2418

  Sapra, Aparna ^a   Thorpe, Colin ^a  

^a UNIVERSITY OF DELAWARE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARSENIC TRIOXIDE; CYSTEINE RESIDUES; ESCHERICHIA COLI THIOREDOXIN; POTENT INHIBITOR; PROMYELOCYTIC LEUKEMIA; PROTEIN DISULFIDE ISOMERASES; RIBONUCLEASE A; SITE-SPECIFIC; STRONG BINDING; THIOREDOXINS;

AMINO ACIDS; BIOSYNTHESIS; ESCHERICHIA COLI; TISSUE;

PROTEINS;

ARSENIC; ARSENIC TRIOXIDE; CYSTEINE; ISOMERASE; MALEIMIDE; PEPTIDE; PROTEIN; RIBONUCLEASE; THIOREDOXIN;

ARTICLE; BIOCHEMISTRY; ESCHERICHIA COLI; MUTANT; MUTATION; NONHUMAN; SYNTHESIS;

ARSENICALS; MALEIMIDES; MODELS, MOLECULAR; PROTEIN FOLDING; THIOREDOXIN-DISULFIDE REDUCTASE;

EID: 84874074888     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja310553h     Document Type: Article

References (36)

1. Nidhubhghaill, O. M.; Sadler, P. J. Struct. Bonding 1991, 78, 129
2. Dilda, P. J.; Hogg, P. J. Cancer Treat. Rev. 2007, 33, 542
3. Beauchamp, E. M.; Uren, A. Vitam. Horm. 2012, 88, 333
4. Emadi, A.; Gore, S. D. Blood Rev. 2010, 24, 191
5. Liu, J. X.; Zhou, G. B.; Chen, S. J.; Chen, Z. Curr. Opin. Chem. Biol. 2012, 16, 92
6. Spuches, A. M.; Kruszyna, H. G.; Rich, A. M.; Wilcox, D. E. Inorg. Chem. 2005, 44, 2964
7. Dilda, P. J.; Decollogne, S.; Weerakoon, L.; Norris, M. D.; Haber, M.; Allen, J. D.; Hogg, P. J. J. Med. Chem. 2009, 52, 6209
8. Gilbert, H. F. Methods Enzymol. 1995, 251, 8
9. Hansen, R. E.; Winther, J. R. Anal. Biochem. 2009, 394, 147
10. Junutula, J. R.; Raab, H.; Clark, S.; Bhakta, S.; Leipold, D. D.; Weir, S.; Chen, Y.; Simpson, M.; Tsai, S. P.; Dennis, M. S.; Lu, Y.; Meng, Y. G.; Ng, C.; Yang, J.; Lee, C. C.; Duenas, E.; Gorrell, J.; Katta, V.; Kim, A.; McDorman, K.; Flagella, K.; Venook, R.; Ross, S.; Spencer, S. D.; Wong, W. L.; Lowman, H. B.; Vandlen, R.; Sliwkowski, M. X.; Scheller, R. H.; Polakis, P.; Mallet, W. Nat. Biotechnol. 2008, 26, 925
11. Shen, B. Q.; Xu, K.; Liu, L.; Raab, H.; Bhakta, S.; Kenrick, M.; Parsons-Reponte, K. L.; Tien, J.; Yu, S. F.; Mai, E.; Li, D.; Tibbitts, J.; Baudys, J.; Saad, O. M.; Scales, S. J.; McDonald, P. J.; Hass, P. E.; Eigenbrot, C.; Nguyen, T.; Solis, W. A.; Fuji, R. N.; Flagella, K. M.; Patel, D.; Spencer, S. D.; Khawli, L. A.; Ebens, A.; Wong, W. L.; Vandlen, R.; Kaur, S.; Sliwkowski, M. X.; Scheller, R. H.; Polakis, P.; Junutula, J. R. Nat. Biotechnol. 2012, 30, 184
12. Lyon, R. P.; Meyer, D. L.; Setter, J. R.; Senter, P. D. Methods Enzymol. 2012, 502, 123
13. Williams, C. H.; Arscott, L. D.; Muller, S.; Lennon, B. W.; Ludwig, M. L.; Wang, P. F.; Veine, D. M.; Becker, K.; Schirmer, R. H. Eur. J. Biochem. 2000, 267, 6110
14. Lennon, B. W.; Williams, C. H., Jr.; Ludwig, M. L. Science 2000, 289, 1190
15. Khan, M. M.; Simizu, S.; Lai, N. S.; Kawatani, M.; Shimizu, T.; Osada, H. ACS Chem. Biol. 2011, 6, 245
16. Jasuja, R.; Passam, F. H.; Kennedy, D. R.; Kim, S. H.; van Hessem, L.; Lin, L.; Bowley, S. R.; Joshi, S. S.; Dilks, J. R.; Furie, B.; Furie, B. C.; Flaumenhaft, R. J. Clin. Invest. 2012, 122, 2104
17. Xu, S.; Butkevich, A. N.; Yamada, R.; Zhou, Y.; Debnath, B.; Duncan, R.; Zandi, E.; Petasis, N. A.; Neamati, N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 16348
18. Appenzeller-Herzog, C.; Ellgaard, L. Biochim. Biophys. Acta 2008, 1783, 535
19. Hatahet, F.; Ruddock, L. W. Antioxid. Redox Signaling 2009, 11, 2807
20. Manickam, N.; Sun, X.; Li, M.; Gazitt, Y.; Essex, D. W. Br. J. Haematol. 2008, 140, 223
21. Jordan, P. A.; Gibbins, J. M. Antioxid. Redox Signaling 2006, 8, 312
22. Bi, S.; Hong, P. W.; Lee, B.; Baum, L. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 10650
23. Holbrook, L. M.; Watkins, N. A.; Simmonds, A. D.; Jones, C. I.; Ouwehand, W. H.; Gibbins, J. M. Br. J. Haematol. 2009, 148, 627
24. Jurk, K.; Lahav, J.; Van Aken, H.; Brodde, M. F.; Nofer, J. R.; Kehrel, B. E. J. Thromb. Haemostasis 2011, 9, 2278
25. Kaiser, B. K.; Yim, D.; Chow, I. T.; Gonzalez, S.; Dai, Z.; Mann, H. H.; Strong, R. K.; Groh, V.; Spies, T. Nature 2007, 447, 482
26. Goplen, D.; Wang, J.; Enger, P. O.; Tysnes, B. B.; Terzis, A. J.; Laerum, O. D.; Bjerkvig, R. Cancer Res. 2006, 66, 9895
27. Jain, S.; McGinnes, L. W.; Morrison, T. G. J. Virol. 2007, 81, 2328
28. Holmgren, A. J. Biol. Chem. 1979, 254, 9627
29. Ramadan, D.; Rancy, P. C.; Nagarkar, R. P.; Schneider, J. P.; Thorpe, C. Biochemistry 2009, 48, 424
30. Smith, C. V.; Jones, D. P.; Guenthner, T. M.; Lash, L. H.; Lauterburg, B. H. Toxicol. Appl. Pharmacol. 1996, 140, 1
31. Saito, G.; Swanson, J. A.; Lee, K. D. Adv. Drug Delivery Rev. 2003, 55, 199
32. Meister, A.; Anderson, M. E. Annu. Rev. Biochem. 1983, 52, 711
33. Koren, E.; Torchilin, V. P. Trends Mol. Med. 2012, 18, 385
34. Hermandson, G. Bioconjugate Techniques; Academic Press: Boston, 2008.
35. Baldwin, A. D.; Kiick, K. L. Bioconjugate Chem. 2011, 22, 1946
36. Palanki, M. S.; Bhat, A.; Lappe, R. W.; Liu, B.; Oates, B.; Rizzo, J.; Stankovic, N.; Bradshaw, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 4249