From chiral ortho-benzoquinone monoketals to nonracemic indolinocodeines through diels-alder and cope reactions

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 1, 2013, Pages 48-58

  Gao, Jihong ^a   Simon, Josephine Orso ^a   Rodrigo, Russell ^a   Assoud, Abdeljalil ^a  

^a UNIVERSITY OF WATERLOO   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC RINGS; DIELS-ALDER; HOMOCHIRAL; KETALIZATION; MONO-ETHER; ONE POT; PALLADIUM ACETATE; TERMINAL DOUBLE BONDS;

METHANOL; PHENOLS;

ORGANOMETALLICS;

2 BENZOQUINONE DERIVATIVE; BENZOQUINONE DERIVATIVE; CARBON; CATECHOL; CYCLOHEXAN 1,3 DIONE; DIENESTROL; FURAN DERIVATIVE; INDOLE DERIVATIVE; INDOLINOCODEINE DERIVATIVE; METHANOL; OXYGEN; PALLADIUM ACETATE; PHENANTHROFURAN; UNCLASSIFIED DRUG;

AMIDATION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; COPE REARRANGEMENT; CYCLIZATION; DIELS ALDER REACTION; OXIDATION; SYNTHESIS;

EID: 84874066373     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo3014098     Document Type: Article

References (38)

1. Liao, C.-C. Pure Appl. Chem. 2005, 77, 1221.
2. Magdziak, D.; Meek, S. J.; Pettus, T. R. R. Chem. Rev. 2004, 104, 1383.
3. Pouysegu, L.; Deffieux, D.; Quideau, S. Tetrahedron 2010, 66, 2235.
4. Kurti L.; Szilagyi, L.; Antus, S.; Nogradi, M. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2579.
5. Deslongchamps, P. Pure Appl. Chem. 1977, 49, 1329.
6. Chu, C.-S.; Lee, T.-H.; Rao, P. D.; Song, L.-D.; Liao, C.-C. J. Org. Chem. 1999, 64, 4111.
7. Carlini, R.; Higgs, K.; Older, C.; Randhawa, S.; Rodrigo, R. J. Org. Chem. 1997, 62, 2330.
8. Sutherland, H. S.; Higgs, K. C.; Taylor, N. J.; Rodrigo, R. Tetrahedron 2001, 57, 309.
9. Sutherland, H. S.; Souza, F. E. S.; Rodrigo, R. J. Org. Chem. 2001, 66, 3639.
10. Souza, F. E. S.; Rodrigo, R. Chem. Commun. 1999, 1947.
11. Lang, Y.; Souza, F. E. S.; Xu, X.; Taylor, N. J.; Assoud, A.; Rodrigo, R. J. Org. Chem. 2009, 74, 5429.
12. Carlini, R.; Higgs, K.; Rodrigo, R.; Taylor, N. Chem. Commun. 1998, 65.
13. Meyers, A. I.; Rice, D. A. Chirality 1998, 10, 88.
14. Mphahlele, M. J.; Modro, T. A. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 8236.
15. Delpech, B.; Calvo, D.; Lett, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1015.
16. Calvo, D.; Port, M.; Delpech, B.; Lett, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1023.
17. Hong, C. Y.; Kado, N.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11028.
18. Pirrung, M. C.; Brown, W. L.; Regl, S.; Langhton, P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8561.
19. Cava, M. P.; Ahmed, Z.; Benfaremo, N.; Murphy, R. A.; O'Malley, G. J. Tetrahedron 1984, 40, 4767.
20. Larock, R. C.; Lee, N. H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6315.
21. Woiwode, T. F.; Rose, C.; Wandless, T. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 9594.
22. Cha, J. S.; Jang, S. H.; Kwon, S. Y. Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 23, 1697.
23. Brink, G. T.; Vis, J. M.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 2429.
24. Brink G. T.; Fernandes, B. C. M.; Vliet, M. C. A.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 224.
25. Gagnepain, J.; Mereau, R.; Dejugnac, D.; Leger, J.-M.; Castet, F.; Deffieux, D.; Pouysegu, L.; Quideau, S. Tetrahedron 2007, 63, 6493.
26. Pouysegu, L.; Chassaing, S.; Dejugnac, D.; Lamidey, A.-M.; Miqueu, K.; Sotiropoulos, J.-M.; Quideau, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3552.
27. Luo, S.-Y.; Jang, Y.-J.; Liu, J. Y.; Chu, C.-S.; Liao, C.-C.; Hung, S.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8082.
28. Zhang, W.; Carter, R. G. Org. Lett. 2005, 7, 4209.
29. Fernandez, R.; Gasch, C.; Lassaletta, J.; Liera, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 141.
30. Maffidi, S.; Marzorati, E.; Marazzi, A. Org. Lett. 2005, 7, 5237.
31. McKenzie, C. J.; Robson, R. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 112.
32. Larock, R. C.; Hightower, T. R.; Hasvold, L. A.; Peterson, K. P. J. Org. Chem. 1996, 61, 3584.
33. Okuda, S.; Yamaguchi, S.; Tsuda, K. Chem. Pharm. Bull. 1965, 13, 1092.
34. Abe, K.; Nakamura, Y.; Onda, M.; Okuda, S. Chem. Pharm. Bull. 1969, 17, 1917.
35. Allen, R. H.; Kirby, G. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 373.
36. Abe, K.; Onda, M.; Okuda, S. Org. Mass Spectrom. 1972, 6, 715.
37. Schultz, A. G.; Wang, A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8259.
38. Nielsen, D. K.; Nielsen, L. L.; Jones, S. B.; Toll, L.; Asplund, M. C.; Castle, S. L. J. Org. Chem. 2009, 74, 1187.