1-Thiacyclooct-4-yne (=5,6-didehydro-3,4,7,8-tetrahydro-2H-thiocin), and its sulfoxide and its sulfone

Helvetica Chimica Acta

Volumn 96, Issue 2, 2013, Pages 228-238

  Schuhmacher, Hans ^a   Beile, Bernhard ^a   Meier, Herbert ^a  

^a JOHANNES GUTENBERG UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

'Click chemistry'; 5 Thiacyclooctyne; Cycloadditions; Cycloalkynes; Diels Alder reaction

Indexed keywords

5-THIACYCLOOCTYNE; CLICK CHEMISTRY; CYCLOADDITIONS; CYCLOALKYNES; DIELS-ALDER REACTION;

ACETYLENE;

CYCLOADDITION;

1 THIACYCLOOCT 4 YNE (5,6 DIDEHYDRO 3,4,7,8 TETRAHYDRO 2H THIOCIN); 4,5 DIDEHYDRO 3,6,7,8 TETRAHYDRO 2H THIOCINE; ALKYNE DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; SULFONE DERIVATIVE; SULFOXIDE; TETRATHIAFULVALENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLOADDITION; DIELS ALDER REACTION; GEOMETRY; OXIDATION; PRIORITY JOURNAL;

EID: 84874033736     PISSN: 0018019X     EISSN: 15222675     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.201200260     Document Type: Article

References (63)

1. J. Tummatorn, P. Batsomboon, R. J. Clark, I. V. Alabugin, G. B. Dudly, J. Org. Chem. 2012, 77, 2093.
2. W. Chen, D. Wang, C. Dai, D. Hamelberg, B. Wang, Chem. Commun. 2012, 48, 1736.
3. K. Banert, O. Plefka, Angew. Chem. 2011, 123, 6295
4. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6171.
5. V. A. D'yakonov, R. A. Tuktarova, L. M. Khalilov, U. M. Dzhemilev, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4602.
6. M. F. Debets, S. S. van Berkel, J. Dommerholt, A. J. Dirks, F. P. J. T. Rutjes, F. L. van Delft, Accounts Chem. Res. 2011, 44, 805.
7. J. Moran, C. S. McKay, J. P. Pezacki, Can. J. Chem. 2011, 89, 148.
8. B. C. Sanders, F. Friscourt, P. A. Ledin, N. E. Mbua, S. Arumugam, J. Guo, T. J. Boltje, V. V. Popik, G.-J. Boons, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 949.
9. F. Starke, M. Walther, H.-J. Pietzsch, Arkivoc 2010, Part XI, 350.
10. E. M. Sletten, H. Nakamura, J. C. Jewett, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11799.
11. J. C. Jewett, C. R. Bertozzi, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1272.
12. M. F. Debets, S. S. van Berkel, S. Schoffelen, F. P. J. T. Rutjes, J. C. M. van Hest, F. L. van Delft, Chem. Commun. 2010, 46, 97.
13. S. C. Kornmayer, F. Rominger, R. Gleiter, Synthesis 2009, 2547.
14. F. Schoenebeck, D. H. Ess, G. O. Jones, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8121.
15. J. A. Codelli, J. M. Baskin, N. J. Agard, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11486.
16. R. van Geel, G. J. M. Pruijin, F. L. van Delft, W. C. Boelens, Bioconjugate Chem. 2012, 23, 392.
17. J.-L. Chaubard, C. Krishnamurthy, W. Yi, D. F. Smith, L. C. Hsieh-Wilson, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4489.
18. S. Brauch, M. Henze, B. Osswald, K. Naumann, L. A. Wessjohann, S. S. van Berkel, B. Westermann, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 958.
19. H. E. Bostic, M. D. Smith, A. A. Poloukhtine, V. V. Popik, M. D. Best, Chem. Commun. 2012, 48, 1431.
20. J. Z. Yao, C. Uttamapinant, A. Poloukhtine, J. M. Baskin, J. A. Codelli, E. M. Sletten, C. R. Bertozzi, V. V. Popik, A. Y. Ting, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3720.
21. M. Simon, U. Zangemeister-Wittke, A. Plückthun, Bioconjugate Chem. 2012, 23, 279.
22. S. Arumugam, J. Chin, R. Schirrmacher, V. V. Popik, A. P. Kostikov, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 6987.
23. M. Liong, M. Fernandez-Suarez, D. Issadore, C. Min, C. Tassa, T. Reiner, S. M. Fortune, M. Toner, H. Lee, R. Weissleder, Bioconjugate Chem. 2011, 22, 2390.
24. J. C. Jewett, C. R. Bertozzi, Org. Lett. 2011, 13, 5937.
25. E. M. Sletten, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17570.
26. R. D. Carpenter, S. H. Hausner, J. L. Sutcliffe, ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 885.
27. V. Bouvet, M. Wuest, F. Wuest, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7393.
28. L. S. Campbell-Verduyn, L. Mirfeizi, A. K. Schoonen, R. A. Dierckx, P. H. Elsinga, B. L. Feringa, Angew. Chem. 2011, 123, 11313
29. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11117.
30. Z. Cheng, D. R. Elias, N. P. Kamat, E. D. Johnston, A. Poloukhtine, V. Popik, D. A. Hammer, A. Tsourkas, Bioconjugate Chem. 2011, 22, 2021.
31. J. C. M. van Hest, L. A. Canalle, R. P. Brinhkuis, S. A. Meeuwissen, Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 2011, 52, 415.
32. J. Xu, T. M. Filion, F. Prifti, J. Song, Chem. Asian J. 2011, 6, 2730.
33. D. Lisse, V. Wilkens, C. You, K. Busch, J. Piehler, Angew. Chem. 2011, 123, 9524
34. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9352.
35. C. Besanceney-Webler, H. Jiang, T. Zheng, L. Feng, D. Soriano del Amo, W. Wang, L. M. Klivansky, F. L. Marlow, Y. Liu, P. Wu, Angew. Chem. 2011, 123, 8201
36. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8051.
37. T. Zheng, H. Jiang, M. Gros, D. Soriano del Amo, S. Sundaram, G. Lauvau, F. Marlow, Y. Liu, P. Stanley, P. Wu, Angew. Chem. 2011, 123, 4199
38. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4113.
39. Z. Hao, Y. Song, S. Lin, M. Yang, Y. Liang, J. Wang, P. R. Chen, Chem. Commun. 2011, 47, 4502.
40. J. Xu, F. Prifti, J. Song, Macromolecules 2011, 44, 2660.
41. L. A. Canalle, M. van der Knaap, M. Overhand, J. C. M. van Hest, Macromol. Rapid Commun. 2011, 32, 203.
42. A. Kuzmin, A. Poloukhtine, M. A. Wolfert, V. V. Popik, Bioconjugate Chem. 2010, 21, 2076.
43. X. Ning, R. P. Temming, J. Dommerholt, J. Guo, D. B. Ania, M. F. Debets, M. A. Wolfert, G.-J. Boons, F. L. van Delft, Angew. Chem. 2010, 122, 3129
44. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3065.
45. J. C. Jewett, E. M. Sletten, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3688.
46. K. Chenoweth, D. Chenoweth, W. A. Goddard III, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 5255.
47. E. M. Sletten, C. R. Bertozzi, Org. Lett. 2008, 10, 3097.
48. J.-T. Shin, S. Shin, C.-G. Cho, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5857.
49. J. K. Crandoll, T. A. Ayers, J. Org. Chem. 1992, 57, 2993.
50. H. Meier, Advances in Strain in Organic Chemistry 1991, 1, 215.
51. H. Schuhmacher, H. Meier, Z. Naturforsch., B 1992, 47, 563.
52. H. Meier, in M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh, (S. Bienz, L. Bigler, T. Fox) 'Spektroskopische Methoden in der organischen Chemie', 8th edn, Thieme Verlag, Stuttgart, 2012, pp. 161-163.
53. R. Csuk, B. I. Glänzer, in 'Comprehensive Heterocyclic Chemistry II', Ed. A. R. Katritzky, C. W. Rees, E. F. V. Scriven, I. Shinkai, Elsevier, Oxford, 1996, Vol. 3, p. 651.
54. A. Gorgues, P. Hudhomme, M. Sallé, Chem. Rev. 2004, 104, 5151.
55. E. Fanghänel, L. Van Hinh, G. Schukat, A. Herrmann, J. Prakt. Chem. 1996, 338, 523.
56. N. Avarvari, Actualité Chimique 2009, 333, 18.
57. J. L. Segura, N. Martin, Angew. Chem. 2001, 113,1416
58. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1372.
59. H. Meier, E. Stavridou, C. Storek, Angew. Chem. 1986, 98, 838
60. Angew. Chem., Int. Ed. 1986, 25, 809.
61. E. Stavridou, H. Schuhmacher, H. Meier, Liebigs Ann. Chem. 1989, 435.
62. N. J. Leonard, C. R. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3701.
63. N. J. Leonard, T. W. Milligan, T. L. Brown, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4075.