Intricacies of describing weak interactions involving halogen atoms within density functional theory

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 9, Issue 2, 2013, Pages 955-964

  Doemer, Manuel ^a   Tavernelli, Ivano ^a   Rothlisberger, Ursula ^a  

^a EPFL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84873646792     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct3007524     Document Type: Article

References (85)

1. Kaltsoyannis, N.; Plane, J. M. C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 1723-1733
2. Peiro-Garcia, J.; Nebot-Gil, I. Chem. Phys. Lett. 2004, 391, 195-199
3. Kosmas, A. M. Bioinorg. Chem. App. 2007, 1-9
4. de Oliveira, B. G.; de Araújo, R. C. M. U.; Leite, E. S.; Ramos, M. N. Int. J. Quantum Chem. 2011, 111, 111-116
5. Molina, M. J.; Rowland, F. S. Nature 1974, 249, 810-812
6. Legon, A. C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7736-7747
7. Metrangolo, P.; Resnati, G. Science 2008, 321, 918-919
8. Metrangolo, P.; Resnati, G.; Pilati, T.; Liantonio, R.; Meyer, F. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2007, 45, 1-15
9. Crihfield, A.; Hartwell, J.; Phelps, D.; Walsh, R. B.; Harris, J.; Payne, J.; Pennington, W.; Hanks, T. Crystal Growth Des. 2003, 3, 313-320
10. Metrangolo, P.; Pilati, T.; Resnati, G.; Stevenazzi, A. Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2003, 8, 215-222
11. Walsh, R. B.; Padgett, C. W.; Metrangolo, P.; Resnati, G.; Hanks, T. W.; Pennington, W. T. Crystal Growth Des. 2001, 1, 165-175
12. Hassel, O. Science 1970, 170, 497-502
13. Fourmigué, M. Curr. Opin. Solid State Mat. Sci. 2009, 13, 36-45
14. Zhou, P.; Lv, J.; Zoo, J.; Tian, F.; Shang, Z. J. Struct. Biol. 2010, 169, 172-182
15. Voth, A. R.; Hays, F. A.; Ho, P. S. Proc. Natl. Acad. Sci. 2007, 104, 6188-6193
16. Auffinger, P.; Hays, F.; Westhof, E.; Ho, P. Proc. Natl. Acad. Sci. 2004, 101, 16789-16794
17. Hays, F.; Vargason, J.; Ho, P. Biochemistry 2003, 42, 9586-9597
18. Matter, H.; Nazaré, M.; Güssregen, S.; Will, D. W.; Schreuder, H.; Bauer, A.; Urmann, M.; Ritter, K.; Wagner, M.; Wehner, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2911-2916
19. Hagmann, W. K. J. Med. Chem. 2008, 51, 4359-4369
20. Böhm, H.-J.; Banner, D.; Bendels, S.; Kansy, M.; Kuhn, B.; Müller, K.; Obst-Sander, U.; Stahl, M. ChemBioChem 2004, 5, 637-643
21. Gerebtzoff, G.; Li-Blatter, X.; Fischer, H.; Frentzel, A.; Seelig, A. ChemBioChem 2004, 5, 676-684
22. Park, B.; Kitteringham, N.; O'Neill, P. Ann. Rev. Pharmacol. 2001, 41, 443-470
23. Verkman, A. S.; Galietta, L. J. V. Nat. Rev. Drug Discov. 2009, 8, 153-171
24. Cavalieri, R. R. Thyroid 1997, 7, 177-181
25. Zhou, P.; Zou, J.; Tian, F.; Shang, Z. J. Chem. Inf. Model. 2009, 49, 2344-2355
26. Politzer, P.; Murray, J. S.; Clark, T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7748-7757
27. Metrangolo, P.; Meyer, F.; Pilati, T.; Resnati, G.; Terraneo, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6114-6127
28. Arman, H. D.; Gieseking, R. L.; Hanks, T. W.; Pennington, W. T. Chem. Commun. 2010, 46, 1854-1856
29. Voth, A. R.; Khuu, P.; Oishi, K.; Ho, P. Nature Chem. 2009, 1, 74-79
30. Aakeroy, C. B.; Fasulo, M.; Schultheiss, N.; Desper, J.; Moore, C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13772-13773
31. Metrangolo, P.; Neukirch, H.; Pilati, T.; Resnati, G. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 386-395
32. Riley, K. E.; Hobza, P. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 232-242
33. Rappe, A. K.; Bernstein, E. R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6117-6128
34. Zhao, Y.; Truhlar, D. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 415-432
35. Hohenstein, E. G.; Chill, S. T.; Sherrill, C. D. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1996-2000
36. Lu, Y.-X.; Zou, J.-W.; Fan, J.-C.; Zhao, W.-N.; Jiang, Y.-J.; Yu, Q.-S. J. Comput. Chem. 2009, 30, 725-732
37. Tao, J.; Perdew, J. P. J. Chem. Phys. 2005, 122, 114102
38. Langreth, D. C.; Dion, M.; Rydberg, H.; Schröder, E.; Hyldgaard, P.; Lundqvist, B. I. Int. J. Quantum Chem. 2005, 101, 599-610
39. Bernasconi, M.; Chiarotti, G. L.; Focher, P.; Parrinello, M.; Tosatti, E. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 2008-2011
40. Meijer, E. J.; Sprik, M. J. Chem. Phys. 1996, 105, 8684-8689
41. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1463-1473
42. Williams, R. W.; Malhotra, D. Chem. Phys. 2006, 327, 54-62
43. Tkatchenko, A.; Scheffler, M. Phys. Rev. Lett. 2009, 102, 073005-1-073005-4
44. Becke, A. D.; Johnson, E. R. J. Chem. Phys. 2005, 122, 154104
45. Becke, A. D.; Johnson, E. R. J. Chem. Phys. 2005, 123, 154101
46. Johnson, E. R.; Becke, A. D. J. Chem. Phys. 2006, 124, 174104
47. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364-382
48. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6908-6918
49. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1849-1868
50. Peverati, R.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 2810-2817
51. Lilienfeld, O. A. v.; Tavernelli, I.; Rothlisberger, U. Phys. Rev. Lett. 2004, 93, 153004-1-153004-4
52. Lin, I.; Coutinho-Neto, M.; Felsenheimer, C.; Lilienfeld, O. A. v. Phys. Rev. B 2007, 75, 1-5
53. Tapavicza, E.; Lin, I.; von Lilienfeld, O. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 1673-1679
54. Lin, I.-C.; Rothlisberger, U. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2730-2734
55. Arey, J. S.; Aeberhard, P. C.; Lin, I.-C.; Rothlisberger, U. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 4726-4732
56. Lin, I.; Seitsonen, A.; Coutinho-Neto, M. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 1127-1131
57. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
58. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
59. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104
60. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
61. Tavernelli, I.; Lin, I.; Rothlisberger, U. Phys. Rev. B 2009, 79, 045106-1-045106-5
62. Goedecker, S.; Teter, M.; Hutter, J. Phys. Rev. B 1996, 54, 1703-1710
63. Aeberhard, P.; Arey, J.; Lin, I.; Rothlisberger, U. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 23-28
64. Cascella, M.; Lin, I.-C.; Tavernelli, I.; Rothlisberger, U. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 2930-2934
65. Perdew, J.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868
66. http://lcbcpc21.epfl.ch/dcacp/dcacp.html (accessed Dec 19, 2012).
67. Hutter, J.; Computer Code CPMD, version 3.13; IBM Corp. and MPI-FKF: Stuttgart, 1990-2008; http://www.cpmd.org.
68. Hartwigsen, C.; Goedecker, S.; Hutter, J. Phys. Rev. B 1998, 58, 3641-3662
69. Krack, M. Theor. Chem. Acc. 2005, 114, 145-152
70. Hockney, R. Meth. Comput. Phys. 1970, 9, 135-211
71. Hampel, C.; Peterson, K. A.; Werner, H.-J. Chem. Phys. Lett. 1992, 190, 1-12
72. Watts, J. D.; Gauss, J.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1993, 98, 8718-8733
73. Dunning, T. H. J. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023
74. Woon, D.; Dunning, T., Jr. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358-1371
75. Werner, H.-J.; Knowles, P. J.; Lindh, R.; Manby, F. R.; Schütz, M.; Celani, P.; Korona, T.; Rauhut, G.; Amos, R. D.; Bernhardsson, A.; Berning, A.; Cooper, D. L.; Deegan, M. J. O.; Dobbyn, A. J.; Eckert, F.; Hampel, C.;; Hetzer, G.; Lloyd, A. W.; McNicholas, S. J.; Meyer, W.;; Mura, M. E.; Nicklass, A.; Palmieri, P.; Pitzer, R.; Schumann, U.; Stoll, H.; Stone, A. J.; Tarroni, R.;; Thorsteinsson, T. MOLPRO, version 2006.1, a package of ab initio programs; University College Cardiff Consultants Limited: Cardiff, Wales, UK, 2006; see http://www.molpro.net.
76. Peterson, K.; Figgen, D.; Goll, E.; Stoll, H.; Dolg, M. J. Chem. Phys. 2003, 119, 11113
77. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ě.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.;; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2009.
78. Johnson, E. R.; Becke, A. D.; Sherrill, C. D.; DiLabio, G. A. J. Chem. Phys. 2009, 131, 034111
79. DFT-D3 FORTRAN program and available C6 coefficients from http://www.uni-muenster.de/Chemie.oc/grimme/ (accessed May 17, 2011).
80. Grimme, S.; Ehrlich, S.; Goerigk, L. J. Comput. Chem. 2011, 32, 1456
81. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553-566
82. Naumkin, F.; McCourt, F. J. Chem. Phys. 1997, 107, 5702-5713
83. Prosmiti; Cunha, C.; Villarreal, P.; Delgado-Barrio, G. J. Chem. Phys. 2002, 116, 9249-9254
84. Prosmiti, R.; Villarreal, P.; Delgado-Barrio, G. Chem. Phys. Lett. 2002, 359, 473-479
85. Rezác, J.; Jurecka, P.; Riley, K. E.; Cerny, J.; Valdes, H.; Pluhačková, K.; Berka, K.; Rezac, T.; Pitonák, M.; Vondrasek, J.; Hobza, P. Collect. Czech. Chem. Commun. 2008, 73, 1261-1270