Phosphinoferrocene amidosulfonates: Synthesis, palladium complexes, and catalytic use in pd-catalyzed cyanation of aryl bromides in an aqueous reaction medium

Organometallics

Volumn 31, Issue 2, 2012, Pages 729-738

  Í Schulz, Jir̂ ^a   Císar̂ová, Ivana ^a   Ŝtêpniĉka, Petr ^a  

^a CHARLES UNIVERSITY   (Czech Republic)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AQUEOUS DIOXANE; AQUEOUS REACTIONS; ARYL BROMIDES; AUXILIARY LIGANDS; CRYSTALLINE SOLIDS; CYANATION; GOOD YIELD; PALLADIUM COMPLEXES; PENTAFLUOROPHENYL; PRECATALYSTS; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION ANALYSIS; SPECTROSCOPIC METHOD; TRIETHYLAMINES;

CARBOXYLATION; CATALYSIS; CHLORINE COMPOUNDS; COMPLEXATION; CRYSTALLINE MATERIALS; CYANIDES; ETHERS; IRON COMPOUNDS; LIGANDS; METAL HALIDES; OLEFINS; ORGANOMETALLICS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; SULFAMIC ACID; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 84856928807     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om2011529     Document Type: Article

References (87)

1. Ahrland, S.; Chatt, J.; Davies, N. R.; Williams, A. A. J. Chem. Soc. 1958, 276.
2. Aqueous-Phase Organometallic Chemistry, 2nd ed.; Cornils, B.; Herrmann, W. A., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
3. Joó, F. Aqueous Organometallic Catalysis; Kluwer: Dordrecht, 2001. Selected reviews:
4. Butler, R. N.; Coyne, A. G. Chem. Rev. 2010, 110, 6302.
5. Shaughnessy, K. H. Chem. Rev. 2009, 109, 643.
6. Pinault, N.; Bruce, D. W. Coord. Chem. Rev. 2003, 241, 1.
7. Genet, J. P.; Savignac, M. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 305.
8. Herrmann, W. A.; Kohlpaintner, C. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1524.
9. Kalck, P.; Monteil, F. Adv. Organomet. Chem. 1992, 34, 219.
10. Nomura, K. J. Mol. Catal. A: Chem. 1998, 130, 1.
11. Joó, F.; Kathó, Á. J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 116, 3.
12. Nuzzo, R. G.; Feitler, D.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3683.
13. Nuzzo, R.; Haynie, S. L.; Wilson, M. E.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1981, 46, 2861.
14. Benhamza, R.; Amrani, Y.; Sinou, D. J. Organomet. Chem. 1985, 288, C37.
15. Fremy, G.; Castanet, Y.; Grzybek, R.; Monflier, E.; Morteux, A.; Trzeciak, A. M.; Ziolkowski, J. J. J. Organomet. Chem. 1995, 505, 11.
16. Lavenot, L.; Bortoletto, M. H.; Roucoux, A.; Larpent, C.; Patin, H. J. Organomet. Chem. 1996, 509, 9.
17. Grzybek, R. React. Kinet. Catal. Lett. 1996, 58, 315.
18. Mieczyńska, E.; Trzeciak, A. M.; Grzybek, R.; Ziólkowski, J. J. Mol. Catal. A: Chem. 1998, 132, 203.
19. Mieczyńska, E.; Trzeciak, A. M.; Ziólkowski, J. J. J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 148, 59.
20. Trzeciak, A. M.; Ziólkowski, J. J. J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 154, 93.
21. Trzeciak, A. M.; Wojtków, W.; Ciunik, Z.; Ziólkowski, J. J. Catal. Lett. 2001, 77, 245.
22. Lamaĉ, M.; Tauchman, J.; Císar̂ová, I.; Ŝtêpniĉka, P. Organometallics 2007, 26, 5042.
23. Ŝtêpniĉka, P.; Solar̂ová, H.; Lamaĉ, M.; Císar̂ová, I. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 2423.
24. Ŝtêpniĉka, P.; Solar̂ová, H.; Císar̂ová, I. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 3727.
25. Meca, L.; Dvor̂ák, D.; Ludvík, J.; Císar̂ová, I.; Ŝtêpniĉka, P. Organometallics 2004, 23, 2541.
26. Drahon̂ovsky, D.; Císar̂ová, I.; Ŝtêpniĉka, P.; Dvor̂áková, H.; Malon̂, P.; Dvor̂ák, D. Collect. Czech. Chem. Commun. 2001, 66, 588.
27. Kühnert, J.; Duŝek, M.; Demel, J.; Lang, H.; Ŝtêpniĉka, P. Dalton Trans. 2007, 2802.
28. Kühnert, J.; Císar̂ová, I.; Lamaĉ, M.; Ŝtêpniĉka, P. Dalton Trans. 2008, 2454.
29. Ŝtêpniĉka, P.; Krupa, M.; Lamaĉ, M.; Císar̂ová, I. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2987.
30. Kühnert, J.; Lamaĉ, M.; Demel, J.; Nicolai, A.; Lang, H.; Ŝtêpniĉka, P. J. Mol. Catal. A: Chem. 2008, 285, 41.
31. Lamaĉ, M.; Tauchman, J.; Dietrich, S.; Císar̂ová , I.; Lang, H.; Ŝtêpniĉka, P. Appl. Organomet. Chem. 2010, 24, 326.
32. Ŝtêpniĉka, P.; Schulz, J.; Císar̂ová , I.; Fejfarová, K. Collect. Czech. Chem. Commun. 2007, 72, 453.
33. Schulz, J.; Císar̂ová, I.; Ŝtêpniĉ ka, P. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2519.
34. Tauchman, J.; Císar̂ová, I.; Ŝtêpniĉ ka, P. Organometallics 2009, 28, 3288.
35. Tauchman J.; Císar̂ová, I.; Ŝtêpniĉ ka, P. Eur. J. Org. Chem. 2010, 4276.
36. Tauchman, J.; Císar̂ová, I.; Ŝtêpniĉ ka, P. Dalton Trans. 2011, 40, 11748.
37. Podlaha, J.; Ŝtêpniĉka, P.; Císar̂ ová, I.; Ludvík, J. Organometallics 1996, 15, 543.
38. Ŝtêpniĉka, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 3787.
39. Ŝtêpniĉka, P.; Podlaha, J.; Gyepes, R.; Poláŝek, M. J. Organomet. Chem. 1998, 552, 293.
40. Drahon̂ovsky, D.; Císar̂ová, I.; Ŝtêpniĉka, P.; Dvor̂áková, H.; Malon̂, P.; Dvor̂ák, D. Collect. Czech. Chem. Commun. 2001, 66, 588.
41. Eighteen different structures of this type (though sometimes as solvatomorphs) were found in the Cambridge Structural Database, version 5.32 of November 2010, with updates of November 2010, and February, May, and August 2011.
42. Coyle, R. J.; Slovokhotov, Y. L.; Antipin, M. Y.; Grushin, V. V. Polyhedron 1998, 17, 3059.
43. Hursthouse, M. B.; Hibbs, D. E.; Butler, I. R. Private communication to CCDC, 2003 (refcode: BATGAF); Y = SiPh2(n-Pr)
44. Hursthouse, M. B.; Coles, S. J.; Butler, I. R. Private communication to CCDC, 2003 (refcode: EKAQUC); Y = SMe
45. Gibson, V. C.; Long, N. J.; White, A. J. P.; Williams, C. K.; Williams, D. J.; Fontani, M.; Zanello, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 3280. Y = CHCH2
46. Ŝtêpniĉka, P.; Císar̂ová, I. Collect. Czech. Chem. Commun. 2006, 71, 215.
47. Ŝtêpniĉka, P.; Císar̂ová, I.; Gyepes, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 926.
48. Kühnert, J.; Duŝek, M.; Demel, J.; Lang, H.; Ŝtêpniĉka, P. Dalton Trans. 2007, 2802.
49. Ŝtêpniĉka, P.; Schulz, J.; Klemann, T.; Siemeling, U.; Císar̂ová, I. Organometallics 2010, 29, 3187.
50. Dimer [(LNC)Pd(OAc)]2 was shown react with stoichiometric amounts of phosphines to afford mononuclear complexes of the type [(LNC)Pd(OAc)(PR3)]: Ciba Specialty Chemicals (Van Der Schaaf, P. A.; Kolly, R.; Tinkl, M.) Patent WO 200301372, 2003.
51. Braunstein, P.; Matt, D.; Dusausoy, Y.; Fischer, J.; Mitschler, A.; Ricard, L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5115.
52. Braunstein, P.; Matt, D.; Nobel, D.; Bouaoud, S.-E.; Grandjean, D. J. Organomet. Chem. 1986, 301, 401. Representative examples for phosphinoferrocene donors
53. Ŝtêpniĉka, P.; Císar̂ová, I. Organometallics 2003, 22, 1728.
54. Ŝtêpniĉka, P.; Lamaĉ, M.; Císar̂ ová, I. Polyhedron 2004, 23, 921.
55. Lamaĉ, M.; Císar̂ová, I.; Ŝtê pniĉka, P. Collect. Czech. Chem. Commun. 2007, 72, 985, and refs 9b, 10c, 12, 19f.
56. Sundermeier M.; Zapf, A.; Beller, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 3513.
57. Schareina, T.; Zapf, A.; Beller, M. Chem. Commun. 2004, 1388.
58. Schareina, T.; Zapf, A.; Beller, M. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4576.
59. Grossman, O.; Gelman, D. Org. Lett. 2006, 8, 1189.
60. Schareina, T.; Jackstell, R.; Schulz, T.; Zapf, A.; Cotté, A.; Gotta, M.; Beller, M. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 643.
61. Zhang, J.; Chen, X.; Hu, T.; Zhang, Y.; Xu, K.; Yu, Y.; Huang, J. Catal. Lett. 2010, 139, 56.
62. Yeung, P. Y.; So, C. M.; Lau, C. P.; Kwong, F. Y. Org. Lett. 2011, 13, 648.
63. Zhu, Y.-Z.; Cai, C. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2401.
64. Chen, G.; Wen, J.; Zheng, Z.; Zhu, X.; Cai, Y.; Cai, J.; Wan, Y. Eur. J. Org. Chem. 2008, 3524.
65. Ferrocenes: Ligands, Materials and Biomolecules; Ŝtê pniĉka, P., Ed.; Wiley: Chichester, 2008.
66. (b) Atkinson, R. C. J.; Gibson, V. C.; Long, N. J.; White, A. J. P. Dalton Trans. 2010, 39, 7540.
67. Braunstein, P.; Naud, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 680.
68. Slone, C. S.; Weinberger, D. A.; Mirkin, C. A. Prog. Inorg. Chem. 1999, 48, 233.
69. Bader, A.; Lindner, E. Coord. Chem. Rev. 1991, 108, 27.
70. Chen, C.; Anselment, T. M. J.; Fröhlich, R.; Rieger, B.; Kehr, G.; Erker, G. Organometallics 2011, 30, 5248.
71. Drew, D.; Doyle, J. R. Inorg. Synth. 1972, 13, 47.
72. Cope, A. C.; Friedrich, E. C. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 909.
73. Cockburn, B. N.; Howe, D. V.; Keating, T.; Johnson, B. F. G.; Lewis, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 404.
74. Sollott, G. P.; Mertwoy, H. E.; Portnoy, S.; Snead, J. L. J. Org. Chem. 1963, 28, 1090.
75. Kotz, J. C.; Nivert, C. L. J. Organomet. Chem. 1973, 52, 387.
76. Anbarasan, P.; Neumann, H.; Beller, M. Chem.Eur. J. 2010, 16, 4725.
77. Littke, A.; Soumeillant, M.; Kaltenbach, R. F. III; Cherney, R. J.; Tarby, C. M.; Kiau, S. Org. Lett. 2007, 9, 1711.
78. Grossman, O.; Gelman, D. Org. Lett. 2006, 8, 1189.
79. Murphy, J. A.; Commeureuc, A. G. J.; Snaddon, T. N.; McGuire, T. M.; Khan, T. A.; Hisler, K.; Dewis, M. L.; Carling, R. Org. Lett. 2005, 7, 1427.
80. Ohkoshi, M.; Michinishi, J.; Hara, S.; Senboku, H. Tetrahedron 2010, 66, 7732.
81. Sasson, R.; Rozen, S. Org. Lett. 2005, 7, 2177.
82. Ramón, R. S.; Bosson, J.; Díez-González, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2010, 75, 1197.
83. Owston, N. A.; Parker, A. J.; Williams, J. M. J. Org. Lett. 2007, 9, 73.
84. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115.
85. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112.
86. van der Sluis, P.; Spek, A. L. Acta Crystallogr., Sect. A 1990, 46, 194.
87. Spek, A. L. Acta Crystallogr., Sect. D 2009, 65, 148.