Concise syntheses of α-galactosyl ceramide, d - Ribo -phytosphingosine, and ceramide

Synthesis (Germany)

Volumn 45, Issue 4, 2013, Pages 511-517

  Yen, Yu Fen ^a   Sawant, R C ^a   Luo, Shun Yuan ^a  

^a NATIONAL CHUNG HSING UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

glycolipids; glycosylations; total synthesis

Indexed keywords

CONCISE SYNTHESIS; EFFICIENT PROTOCOLS; GLYCOLIPIDS; GLYCOSYLATIONS; PHYTOSPHINGOSINES; SYNTHONS; TOTAL SYNTHESIS;

CERAMIDES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AMIDES;

ALPHA GALACTOSYLCERAMIDE; CERAMIDE; PHYTOSPHINGOSINE;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; COLUMN CHROMATOGRAPHY; DEPROTECTION REACTION; GLYCOSYLATION; HEATING; HYDROGENATION; MELTING POINT; PHASE SEPARATION; PROCESS OPTIMIZATION; STEREOCHEMISTRY; WITTIG REACTION;

EID: 84873570955     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0032-1317985     Document Type: Article

References (49)

1. Blanken, W. M.; Van den Eijnden, D. H. J. Biol. Chem. 1985, 260, 12927.
2. Synthesis in Lipid Chemistry; Tyman, J. H. P., Ed.; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1994.
3. Kolter, T.; Sandhoff, K. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1532.
4. Miyagi, T.; Wada, T.; Yamaguchi, K.; Hata, K. Glycoconjugate J. 2004, 20, 189.
5. Natori, T.; Koezuka, Y.; Higa, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5591.
6. Natori, T.; Morita, M.; Akimoto, K.; Koezuka, Y. Tetrahedron 1994, 50, 2771.
7. Hong, S.; Wilson, M. T.; Serizawa, I.; Wu, L.; Nagendra, S.; Naidenko, O.; Miura, T.; Haba, T.; Scherer, D. C.; Wie, J.; Kronenberg, M.; Koezuka, Y.; Van Kaer, L. Nat. Med. 2001, 7, 1052.
8. Sharif, S.; Arreaza, G. A.; Zucker, P.; Mi, Q.-S.; Sondhi, J.; Naidenko, O. V.; Kronenberg, M.; Koezuka, Y.; Delovitch, T. L.; Gombert, J.-M.; Leite-de-Moraes, M.; Gouarin, C.; Zhu, R.; Hameg, A.; Nakayama, T.; Taniguchi, M.; Lepault, F.; Lehuen, A.; Bach, J.-F.; Herbelin, A. Nat. Med. 2001, 7, 1057.
9. Van Kaer, L. Nat. Rev. Immunol. 2005, 5, 31.
10. Watanabe, K.; Matsubara, T.; Hakomori, S. I. J. Biol. Chem. 1976, 251, 2385.
11. Nishimura, K.; Nakamura, A. J. Biochem. 1985, 98, 1247.
12. De Libero, G.; Mori, L. Nat. Rev. Immunol. 2005, 5, 485.
13. Tsuji, M. Cell. Mol. Life Sci. 2006, 63, 1889
14. Wu, D.; Zajonc, D. M.; Fujio, M.; Sullivan, B. A.; Kinjo, Y.; Kronenberg, M.; Wilson, I. A.; Wong, C. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 11, 3972
15. Chang, Y. J.; Huang, J. R.; Tsai, Y. C.; Hung, J. T.; Wu, D.; Fujio, M.; Wong, C.-H.; Yu, A. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 25, 10299.
16. Zellner, J. Monatsh. Chem. 1911, 32, 133.
17. Liu, Z.; Byun, H.-S.; Bittman, R. J. Org. Chem. 2010, 75, 4356.
18. Kolter, T.; Sandhoff, K. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1532.
19. Yoon, H. J.; Kim, Y.-W.; Lee, B. K.; Lee, W. K.; Kim, Y.; Ha, H.-J. Chem. Commun. (Cambridge) 2007, 79.
20. Bikman, B. T.; Summers, S. A. J. Clin. Invest. 2011, 121, 4222.
21. Morales-Serna, J. A.; Boutureira, O.; Díaz, Y.; Matheu, M. I.; Castillón, S. Carbohydr. Res. 2007, 342, 1595.
22. Murphy, N.; Zhu, X.; Schmidt, R. R. Carbohydr. Chem. 2010, 36, 64.
23. Du, W.; Gervay-Hague, J. Org. Lett. 2005, 7, 2063.
24. Du, W.; Kulkarni, S. S.; Gervay-Hague, J. Chem. Commun. (Cambridge) 2007, 2336
25. Schombs, M.; Park, F. E.; Du, W.; Kulkarni, S. S.; Gervay-Hague, J. J. Org. Chem. 2010, 75, 4891.
26. Kulkarni, S. S.; Gervay-Hague, J. In Handbook of Chemical Glycosylation: Advances in Stereoselectivity and Therapeutic Relevance; Demchenko, A. V., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2008, 59.
27. Morita, M.; Sawa, E.; Yamaji, K.; Sakai, T.; Natori, T.; Koezuka, Y.; Fukushima, H.; Akimoto, K. Biosci., Biotechnol., Biochem. 1996, 60, 288.
28. Lin, C.-C.; Fan, G.-T.; Fang, J.-M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5281.
29. Park, J.-J.; Lee, J. H.; Li, Q.; Diaz, K.; Chang, Y.-T.; Chung, S.-K. Bioorg. Chem. 2008, 36, 220.
30. Kim, S.; Lee, N.; Lee, S.; Lee, T.; Lee, Y. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 1379.
31. Llaveria, J.; Díaz, Y.; Matheu, M. I.; Castillón, S. Org. Lett. 2009, 11, 205
32. Liu, Z.; Byun, H.-S.; Bittman, R. J. Org. Chem. 2010, 75, 4356.
33. Perali, R. S.; Mandava, S.; Chalapala, S. Tetrahedron 2011, 67, 9283
34. Xarnod, C.; Huang, W.; Ren, R.-G.; Liu, R.-C.; Wei, B.-G. Tetrahedron 2012, 68, 6688.
35. Boutureira, O.; Serna, J. A. M.; Díaz, Y.; Matheu, M. I.; Castillón, S. Eur. J. Org. Chem. 2008, 1851.
36. Michieletti, M.; Bracci, A.; Compostella, F.; Libero, G. D.; Mori, L.; Fallarini, S.; Lombardi, L. G.; Panza, L. J. Org. Chem. 2008, 73, 9192.
37. Juang, K.-H.; Schimdt, R.-R. In Lipid Synthesis and Manufacture; Gunstone, F. D., Ed.; Sheffield Academic Press: Sheffield, 1999, 208.
38. Martin, T.-J.; Schmidt, R. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6123.
39. Schmidt, R. R.; Zimmermann, P. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 481.
40. Figueroa-Pérez, S.; Schimdt, R. R. Carbohydr. Res. 2000, 328, 95
41. Imamura, A.; Ando, H.; Korogi, S.; Tanabe, G.; Muraoka, O.; Ishida, H.; Kiso, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6725.
42. Pearson, M. S. M.; Floquet, N.; Bello, C.; Vogel, P.; Plantier-Royon, R.; Szymoniak, J.; Bertus, P.; Behr, J.-B. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 8020
43. Tsai, Y.-F.; Shih, C.-H.; Su, Y.-T.; Yao, C.-H.; Lian, J.-F.; Liao, C.-C.; Hsia, C.-W.; Shui, H.-A.; Rani, R. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 931.
44. Kulkarni, S. S.; Gervay-Hague, J. Org. Lett. 2006, 8, 5765.
45. Luo, S.-Y.; Kulkarni, S. S.; Chou, C.-H.; Liao, W.-M.; Hung, S.-C. J. Org. Chem. 2006, 71, 1226.
46. Wagner, R.; Tilley, J. W.; Lovey, K. Synthesis 1991, 785.
47. Tuch, A.; Sanière, M.; Le Merrer, Y.; Depezay, J.-C. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 897.
48. Yamanoi, T.; Misawa, N.; Matsuda, S.; Watanabe, M. Carbohydr. Res. 2008, 343, 1366.
49. Chiu, H.-S.; Tzou, D.-L. M.; Patkar, L. N.; Lin, C.-C. J. Org. Chem. 2003, 68, 5788.