Concise asymmetric synthesis of orthogonally protected syn - And anti -1,3-aminoalcohols

Organic Letters

Volumn 15, Issue 3, 2013, Pages 554-557

  Lee, Jae Seung ^a   Kim, Dongeun ^a   Lozano, Lucia ^a   Kong, Suk Bin ^a   Han, Hyunsoo ^a  

^a UNIVERSITY OF TEXAS AT SAN ANTONIO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDE; AMINOALCOHOL; DYES, REAGENTS, INDICATORS, MARKERS AND BUFFERS; IRIDIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALDEHYDES; AMINO ALCOHOLS; CATALYSIS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; INDICATORS AND REAGENTS; IRIDIUM; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 84873337147     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol303371u     Document Type: Article

References (77)

1. Shibahara, S.; Kondo, S.; Maeda, K.; Umezawa, H.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4353-4354
2. Wang, Y.-F.; Izawa, T.; Kobayashi, S.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6465-6466
3. Knapp, S. Chem. Rev. 1995, 95, 1859-1876
4. Kempf, D. J.; Marsh, K. C.; Denissen, J. F.; McDonald, E.; Vasavanonda, S.; Flentge, C. A.; Green, B. E.; Fino, L.; Park, C. H.; Kong, X.-P.; Wideburg, N. E.; Saldivar, A.; Kati, W. M.; Sham, H. L.; Tobins, T.; Stewart, K. D.; Hsu, A.; Plattner, J. J.; Leonard, J. M.; Norbeck, D. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 2484-2488
5. Sham, H. L.; Zhao, C.; Li, L.; Betebenner, D. A.; Saldivar, A.; Vasavanonda, S.; Kempf, D. J.; Plattner, J. J.; Norbeck, D. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 3101-3103
6. Carlier, P. R.; Lo, M. M.-C.; Lo, P. C.-K.; Richelson, E.; Tatsumi, M.; Reynolds, I. J.; Sharma, T. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 487-492
7. Shi, Z.; Harrison, B. A.; Verdine, G. L. Org. Lett. 2003, 5, 633-636
8. Raju, B.; Mortell, K.; Anandan, S.; O'Dowd, H.; Gao, H.; Gomez, M.; Hackbarth, C.; Wu, C.; Wang, W.; Yuan, Z.; White, R.; Trias, J.; Patel, D. V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2413-2418
9. Benedetti, F.; Norbedo, S. Chem. Commun. 2001, 203-204
10. Lait, S. M.; Rankic, D. A.; Keay, B. A. Chem. Rev. 2007, 107, 767-796
11. Kochi, T.; Tang, T. P.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6518-6591
12. Kochi, T.; Tang, T. P.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11276-11282
13. Williams, D. R.; Osterhout, M. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8750-8751
14. Keck, G. E.; Truong, A. P. Org. Lett. 2002, 4, 3131-3134
15. Menche, D.; Arikan, F.; Li, J.; Rudolph, S. Org. Lett. 2007, 9, 267-270
16. Liu, Z.-J.; Mei, Y.-Q.; Liu, J.-T. Tetrahedron 2007, 63, 855-860
17. Edupuganti, R.; Davis, F. A. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5021-5031
18. Kennedy, A.; Nelson, A.; Perry, A. Synlett 2004, 967-970
19. Yamamoto, Y.; Komatsu, T.; Maruyama, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 814-816
20. Rice, G. T.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11707-11711
21. Milczek, E.; Boudet, N.; Blakey, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6825-6828
22. Nahra, F.; Liron, F.; Prestat, G.; Mealli, C.; Messaoudi, A.; Poli, G. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 11078-11082
23. Zalatan, D. N.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9220-9221
24. Harvey, M. E.; Nusaev, D. G.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17207-17216
25. Paradine, S. M.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2036-2039
26. Millet, R.; Träff, A. M.; Petrus, M. L.; Bäckvall, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15182-15184
27. Geng, H.; Zhang, W.; Chen, J.; Hou, G.; Zhou, L.; Zou, Y.; Wu, W.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6052-6054
28. Jha, V.; Kondekar, N. B.; Kumar, P. Org. Lett. 2010, 12, 2762-2765
29. Shafi, S. M.; Chou, J.; Kataoka, K.; Nokami, J. Org. Lett. 2005, 7, 2957-2960
30. Nokami, J.; Yoshizane, K.; Matsuura, H.; Sumida, S.-I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6609-6610
31. Malkov, A. V.; Kabeshov, M. A.; Barlog, M.; Kočovský, P. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 1570-1573
32. Hayashi, S.; Hirano, K.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Org. Lett. 2005, 7, 3577-3579
33. Nokami, J.; Nomiyama, K.; Shafi, S. M.; Kataoka, K. Org. Lett. 2004, 6, 1261-1264
34. Lee, C.-L. K.; Lee, C.-H. A.; Tan, K.-T.; Loh, T.-P. Org. Lett. 2004, 6, 1281-1283
35. Cheng, H.-S.; Loh, T.-P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4990-4991
36. Nokami, J.; Nomiyama, K.; Matsuda, S.; Imai, N.; Kataoka, K. Angew. Chem., Intl. Ed. 2003, 42, 1273-1276
37. Loh, T.-P.; Lee, C.-L. K.; Tan, K.-T. Org. Lett. 2002, 4, 2985-2987
38. Nokami, J.; Ohga, M.; Nakamoto, H.; Matsubara, T.; Hussain, I.; Kataoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9168-9169
39. Loh, T.-P.; Tan, K.-T.; Hu, Q.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2921-2922
40. Nokami, J.; Anthony, L.; Sumida, S.-I. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 2909-2913
41. Sumida, S.-I.; Ohga, M.; Mitani, J.; Nokami, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1310-1313
42. Loh, T.-P.; Hu, Q.-Y.; Ma, L.-T. Org. Lett. 2002, 4, 2389-2391
43. Weihofen, R.; Tverskoy, O.; Helmchen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5546-5549
44. Pouy, M. J.; Leitner, A.; Weix, D. J.; Ueno, S.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2007, 9, 3949-3952
45. Weix, D. J.; Markovic, D.; Ueda, M.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2009, 11, 2944-2947
46. Singh, O. V.; Han, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 774-775
47. Singh, O. V.; Han, H. Org. Lett. 2007, 9, 4801-4804
48. Singh, O. V.; Han, H. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7094-7098
49. Hartwig, J. F.; Pouy, M. J. Top. Organomet. Chem. 2011, 34, 169-208
50. Helmchen, G.; Dahnz, A.; Dübon, P.; Schelwies, M.; Weihofen, R. Chem. Commun. 2007, 675-691
51. Spiess, S.; Welter, C.; Frank, G.; Taquet, J.-P.; Helmchen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7652-7655
52. Dergeron, R. J.; Feng, Y.; Weimar, W. R.; McManis, J. S.; Dimova, H.; Porter, C.; Raisler, B.; Phanstiel, O. J. Med. Chem. 1997, 40, 1475-1494
53. Arya, D. P.; Xue, L.; Willis, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10148-10149
54. Kurosawa, W.; Kan, T.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8112-8113
55. Welch, K. T.; Virga, K. G.; Whittemore, N. A.; Özen, C.; Wright, E.; Brown, C. L.; Lee, R. E.; Serpersu, E. H. Bioorg. Med. Chem. 2005, 12, 6252-6263
56. When, P. M.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12950
57. Franklin, A. S.; Ly, S. K.; Mackin, G. H.; Overman, L. E.; Shaka, A. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 1512-1519
58. Busscher, G. F.; Retjes, F. P. J. T.; van Delft, F. L. Chem. Rev. 2005, 105, 775
59. Kizirian, J.-C. Chem. Rev. 2008, 108, 140-205
60. Morgen, M.; Bretzke, S.; Li, P.; Menche, D. Org. Lett. 2010, 12, 4494-4497
61. Trost, B. M.; Malhotra, S.; Olson, D. E.; Maruniak, A.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4190-4191
62. Matsubara, R.; Nakamura, Y.; Kobayashi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1679-1681
63. Terada, M.; Machioka, K.; Sorimachi, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2254-2257
64. Terada, M.; Machioka, K.; Sorimachi, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2553-2556
65. Lu, S.-F.; Du, D.-M.; Xu, J.; Zhang, S.-W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7418-7419
66. Giampietro, N. C.; Wolfe, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12907-12911
67. Martjuga, M.; Shabashov, D.; Belakov, S.; Liepinsh, E.; Suna, E. J. Org. Chem. 2010, 75, 2357-2368
68. Martjuga, M.; Belakov, S.; Liepinsh, E.; Suna, E. J. Org. Chem. 2011, 76, 2635-2647
69. Weatherly, C. D.; Rigoli, J. W.; Schomaker, J. M. Org. Lett. 2012, 14, 1704-1707
70. Vesely, J.; Ibrahem, I.; Rios, R.; Zhao, G.; Xu, Y.; Cordova, A. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2193-2198
71. Lanter, J. C.; Chen, H.; Zhang, X.; Sui, Z. Org. Lett. 2005, 7, 5905-5907
72. Kurokawa, T.; Kim, M.; DuBois, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2777-2779
73. Wu, J.; Zhu, K.-C.; Yuan, P.-W.; Panek, J. S. Org. Lett. 2012, 14, 3624-3627
74. Mitsunobu, O. Synthesis 1981, 1-28
75. Sen, S. E.; Roach, S. L. Synthesis 1995, 756-758
76. Cossy, J.; Willis, C.; Bellosta, V.; BouzBouz, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 1982-1992
77. Chen, Q.; Huo, X.; Zheng, H.; She, X. Synlett 2012, 23, 1349-1352