Stereoselective access to heteroarylmethylene-substituted pyrrolidines: Fully organocatalytic mannich–hydroamination reactions

Chemical Communications

Volumn 49, Issue 16, 2013, Pages 1651-1653

  Jean, Alexandre ^a,b   Blanchet, Jérôme ^a   Rouden, Jacques ^a   Maddaluno, Jacques ^b   De Paolis, Michaël ^b  

^a UNIVERSITÉ DE CAEN   (France)

^b UNIVERSITÉ ET INSA DE ROUEN   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDE; PYRROLIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; ENANTIOSELECTIVITY; MANNICH REACTION; ONE POT SYNTHESIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 84873285557     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc38954a     Document Type: Article

References (30)

1. J. E. Redford, R. I. McDonald, M. L. Rigsby, J. D. Wiensch, S. S. Stahl, Org. Lett., 2012, 14, 1242
2. R. Jana, T. P. Pathak, K. H. Jensen, M. S. Sigman, Org. Lett., 2012, 14, 4074
3. J. Hernández-Toribio, S. Padilla, J. Adrio, J. C. Carretero, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 8854
4. N. T. Jui, J. A. O. Garber, F. G. Finelli, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 11400
5. S. Reboredo, E. Reyes, J. L. Vicario, D. Badía, L. Carrillo, A. de Cózar, F. P. Cossío, Chem. Eur. J., 2012, 18, 7179
6. B. M. Trost, S. M. Silverman, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 4941
7. X. Zhang, T. J. Emge, K. C. Hultzsch, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 394
8. I. Kumar, N. A. Mir, V. K. Gupta Rajnikant, Chem. Commun., 2012, 48, 6975
9. M. J. Slater, E. M. Amphlett, D. M. Andrews, G. Bravi, G. Burton, A. G. Cheasty, J. A. Corfield, M. R. Ellis, R. H. Fenwick, S. Fernandes, R. Guidetti, D. Haigh, C. D. Hartley, P. D. Howes, D. L. Jackson, R. L. Jarvest, V. L. H. Lovegrove, K. J. Medhurst, N. R. Parry, H. Price, P. Shah, O. M. P. Singh, R. Stocker, P. Thommes, C. Wilkinson, A. Wonacott, J. Med. Chem., 2007, 50, 897
10. T. Ishii, S. Fujioka, Y. Sekiguchi, H. Kotsuki, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 9558
11. M. R. Chaulagain, Z. D. Aron, J. Org. Chem., 2010, 75, 8271
12. K. Gräbe, B. Zwafelink, S. Doye, Eur. J. Org. Chem., 2009, 5565
13. S. Hoekman, J. M. M. Verkade and F. P. J. T. Rutjes, in Enantioselective Organocatalyzed Reactions II, ed. R. Mahrwald, Springer, Netherlands, 2011, p. 343
14. T. Kano, S. Song, Y. Kubota, K. Maruoka, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 1191
15. S. A. Moteki, J. Han, S. Arimitsu, M. Akakura, K. Nakayama, K. Maruoka, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 1187
16. T. Kano, R. Sakamoto, M. Akakura, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 7516
17. M. R. Monaco, P. Renzi, D. M. Scarpino Schietroma, M. Bella, Org. Lett., 2011, 13, 4546.
18. J. W. Yang, C. Chandler, M. Stadler, D. Kampen, B. List, Nature., 2008, 452, 453-455
19. A. Córdova, S.-I. Watanabe, F. Tanaka, W. Notz, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 1866
20. T. E. Müller, K. C. Hultzsch, M. Yus, F. Foubelo, M. Tada, Chem. Rev., 2008, 108, 3795
21. T. C. Berg, L.-L. Gundersen, A. B. Eriksen, K. E. Malterud, Eur. J. Org. Chem., 2005, 4988
22. M. Pouliquen, J. Blanchet, M.-C. Lasne, J. Rouden, Org. Lett., 2008, 10, 1029
23. T. Kano, Y. Hato, A. Yamamoto, K. Maruoka, Tetrahedron., 2008, 64, 1197
24. H. Zhang, S. Mitsumori, N. Utsumi, M. Imai, N. Garcia-Delgado, M. Mifsud, K. Albertshofer, P. H.-Y. Cheong, K. N. Houk, F. Tanaka, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 875
25. P. A. Jacobi, S. Rajeswari, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 6231
26. K. Hiroya, R. Jouka, M. Kameda, A. Yasuhara, T. Sakamoto, Tetrahedron., 2001, 57, 9697
27. J. Cossy, D. Belotti, V. Bellosta, C. Boggio, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 2677
28. J. Cossy, D. Belotti, Synlett., 1997, 1249
29. C. Vaxelaire, P. Winter, M. Christmann, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 3605
30. http://xlink.rsc.org/?ccdc=891357&msid=c2cc38954a