Palladium catalyzed cyclizations of oxime esters with 1,1-disubstituted alkenes: Synthesis of α,α-disubstituted dihydropyrroles and studies towards an asymmetric protocol

Chemical Communications

Volumn 49, Issue 15, 2013, Pages 1521-1523

  Faulkner, Adele ^a   Scott, James S ^b   Bower, John F ^a  

^a UNIVERSITY OF BRISTOL   (United Kingdom)

^b ASTRAZENECA   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PALLADIUM; PYRROLIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHIRALITY; CYCLIZATION; FEASIBILITY STUDY; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS;

EID: 84873020266     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc38944d     Document Type: Article

References (55)

1. A. Nadin, C. Hattotuwagama, I. Churcher, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 1114.
2. F. Lovering, J. Bikker, C. Humblet, J. Med. Chem., 2009, 52, 6752
3. H. Tsutsui, K. Narasaka, Chem. Lett., 1999, 45
4. H. Tsutsui, M. Kitamura, K. Narasaka, Bull. Chem. Soc. Jpn., 2002, 75, 1451
5. M. Kitamura, K. Narasaka, Chem. Rec., 2002, 2, 268
6. K. Narasaka, M. Kitamura, Eur. J. Org. Chem., 2005, 4505
7. S. Zaman, K. Mitsuru, A. D. Abell, Org. Lett., 2005, 7, 609
8. M. Kitamura, S. Chiba, O. Saku, K. Narasaka, Chem. Lett., 2002, 606
9. S. Chiba, M. Kitamura, O. Saku, K. Narasaka, Bull. Chem. Soc. Jpn., 2004, 77, 785
10. H. Tsutsui, K. Narasaka, Chem. Lett., 2001, 526
11. M. Kitamura, D. Kudo, K. Narasaka, ARKIVOC., 2006, vol iii, 148
12. J.-L. Zhu, Y.-L. Su, Y.-H. Chan, I.-C. Chen, C.-C. Liao, Heterocycles., 2009, 78, 369.
13. T. Gerfaud, L. Neuville, J. Zhu, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 572
14. J. Ichikawa, R. Nadano, N. Ito, Chem. Commun., 2006, 4425
15. A. Faulkner, J. F. Bower, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 1675
16. A. Fürstner, K. Radkowski, H. Peters, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 2777
17. A. Fürstner, K. Radkowski, H. Peters, G. Seidel, C. Wirtz, R. Mynott, C. W. Lehmann, Chem. Eur. J., 2007, 13, 1929
18. Y. Tan, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 3676
19. K. Okamoto, T. Oda, S. Kohigashi, K. Ohe, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 11470
20. M. Kitamura, S. Zaman, K. Narasaka, Synlett., 2001, 974
21. S. Zaman, M. Kitamura, K. Narasaka, Bull. Chem. Soc. Jpn., 2003, 76, 1055.
22. D. Seebach, M. Boes, R. Naef, W. B. Schweizer, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 5390
23. L. E. Burgess, A. I. Meyers, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 9858
24. J. C. Killen, J. Leonard, V. K. Aggarwal, Synlett., 2010, 579
25. K. W. Glaeske, F. G. West, Org. Lett., 1999, 1, 31
26. E. Tayama, S. Nanbara, T. Nakai, Chem. Lett., 2006, 35, 478
27. P. Tuzina, P. Somfai, Org. Lett., 2009, 11, 919
28. E. Tayam, H. Kimura, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 8869
29. F. Foschi, D. Landini, V. Lupi, V. Mihali, M. Penso, T. Pilati, A. Tagliabue, Chem. Eur. J., 2010, 16, 10667
30. T. Igarashi, E. Tayama, H. Iwamoto, E. Hasegawa, Tetrahedron Lett., 2011, 52, 1819
31. N. S. Sheikh, D. Leonori, G. Barker, J. D. Firth, K. R. Campos, A. J. H. M. Meijer, P. O'Brien, I. Coldham, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 5300
32. W. R. Esmieu, S. M. Worden, D. Catterick, C. Wilson, C. J. Hayes, Org. Lett., 2008, 10, 3045
33. I. T. Raheem, P. S. Thiara, E. A. Peterson, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 13404
34. M. E. Muratore, C. A. Holloway, A. W. Pilling, R. I. Storer, G. Trevitt, D. J. Dixon, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 10796
35. C. A. Holloway, M. E. Muratore, R. I. Storer, D. J. Dixon, Org. Lett., 2010, 12, 4720
36. A. Gómez-SanJuan, N. Sotomayor, E. Lete, Tetrahedron Lett., 2012, 53, 2157.
37. X. Yu, Y. Wang, G. Wu, H. Song, Z. Zhou, C. Tang, Eur. J. Org. Chem., 2011, 3060
38. E. Aranzamendi, N. Sotomayor, E. Lete, J. Org. Chem., 2012, 77, 2986
39. T. Kano, R. Sakamoto, H. Mii, Y.-G. Wang, K. Maruoka, Tetrahedron., 2010, 66, 4900
40. Y. Chapurina, H. Ibrahim, R. Guillot, E. Kolodziej, J. Collin, A. Trifonov, E. Schulz, J. Hannedouche, J. Org. Chem., 2011, 76, 10163
41. U. Farid, T. Wirth, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 3462
42. P. H. Fuller, J.-W. Kim, S. R. Chemler, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 17638
43. L. Zhou, J. Chen, C. K. Tan, Y.-Y. Yeung, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 9164
44. E. E. Lee, T. Rovis, Org. Lett., 2008, 10, 1231
45. R. K. Friedman, T. Rovis, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 10775
46. C. G. Hartung, K. Köhler, M. Beller, Org. Lett., 1999, 1, 709
47. A. B. Dounay, K. Hatanaka, J. J. Kodanko, M. Oestreich, L. E. Overman, L. A. Pfeifer, M. M. Weiss, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 6261
48. M. I. Calaza, C. Cativiela, Eur. J. Org. Chem., 2008, 3427
49. R. Imbos, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 184
50. P. S. Hanley, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 15661
51. J. D. Neukom, N. S. Perch, J. P. Wolfe, Organometallics., 2011, 30, 1269
52. P. B. White, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 18594.
53. B. L. Feringa, Acc. Chem. Res., 2000, 33, 346
54. J. F. Teichert, B. L. Feringa, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 2486
55. H. W. Lam, Synthesis., 2011, 2011