Titanocene(II)-catalyzed hydroboration of carbonyl compounds

Organometallics

Volumn 32, Issue 1, 2013, Pages 70-78

  Oluyadi, Abdulafeez A ^a   Ma, Shuhua ^a   Muhoro, Clare N ^a  

^a TOWSON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETOPHENONES; ARYL ALDEHYDES; BOND CLEAVAGES; COMPLEX 1; COMPUTATIONAL STUDIES; ELECTRON-RICH; HIGH YIELD; HYDROBORATION; KINETIC STUDY; METALLACYCLES; NONCONJUGATED; PINACOLBORANE; ROOM TEMPERATURE; STERIC DIFFERENCES; TITANOCENES;

CATALYSIS; ELECTRONIC PROPERTIES; ESTERIFICATION; ESTERS; KETONES; SILICA; SUBSTRATES;

ALDEHYDES;

EID: 84872697536     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om300828m     Document Type: Article

References (58)

1. Brown, H. C.; Korytnyk, W. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 3866
2. Brown, H. C.; Subba Rao, B. C. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 681
3. Cho, B. T. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 443
4. Corey, E. J.; Helal, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1987
5. Krishnamurthy, S.; Brown, H. C. J. Org. Chem. 1975, 40, 1864
6. Brown, H. C.; Wang, K. K.; Chandrasekharan, J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2340
7. Blake, A. J.; Cunningham, A.; Ford, A.; Teat, S. J.; Woodward, S. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3586
8. Khalimon, A. Y.; Farha, P.; Kuzmina, L. G.; Nikonov, G. I. Chem. Commun. 2012, 48, 455
9. Fu, G. C.; Evans, D. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 5678
10. Koren-Selfridge, L.; Query, I. P.; Hanson, J. A.; Isley, N. A.; Guzei, I. A.; Clark, T. B. Organometallics 2010, 29, 3896
11. Almqvist, F.; Torstensson, L.; Gudmundsson, A.; Frejd, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 376
12. Lindsley, C. W.; DiMare, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5141
13. Giffels, G.; Dreisbach, C.; Kragl, U.; Weigerding, M.; Waldmann, H.; Wandrey, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2005
14. Roh, S. G.; Yoon, J. U.; Jeong, J. H. Polyhedron 2004, 23, 2063
15. Arrowsmith, M.; Hadlington, T. J.; Hill, M. S.; Kociok-Kohn, G. Chem. Commun. 2012, 48, 4567
16. Adam, G.; Zhang, D. L.; Liang, J.; Macrae, I. Adv. Mater. Res. 2007, 29-30, 147
17. McMurry, J. E. Chem. Rev. 1989, 89, 1513
18. Qian, Y.; Huang, J.; Bala, M. D.; Lian, B.; Zhang, H.; Zhang, H. Chem. Rev. 2003, 103, 2633
19. Ramón, D. J.; Yus, M. Chem. Rev. 2006, 106, 2126
20. Miyaura, N. J. Chem. Soc. Jpn. 2008, 81, 1535
21. Cho, J. Y.; Tse, M. K.; Holmes, D.; Maleczka, R. E.; Smith, M. R. Science 2002, 295, 305
22. Ishiyama, T.; Takagi, J.; Ishida, K.; Miyaura, N.; Anastasi, N. R.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 390
23. Murata, M.; Oyama, T.; Watanabe, S.; Masuda, Y. J. Org. Chem. 2000, 65, 164
24. Cho, J. Y.; Iverson, C. N.; Smith, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12868
25. Shimada, S.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K.; Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2168
26. Tucker, C. E. D., J.; Knochel, P. J. Org. Chem. 1992, 57, 3482
27. Ishiyama, T. N., Y.; Hartwig, J. F.; Miyaura, N. Chem. Commun. 2003, 23, 2924
28. Pereira, S.; Srebnik, M. Organometallics 1995, 14, 3127
29. Waltz, K.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11358
30. Bryliakov, K. P.; Babushkin, D. E.; Talsi, E. P.; Voskoboynikov, A. Z.; Gritzo, H.; Schroder, L.; Damrau, H. R. H.; Wieser, U.; Schaper, F.; Brintzinger, H. H. Organometallics 2005, 24, 894
31. Resconi, L.; Cavallo, L.; Fait, A.; Piemontesi, F. Chem. Rev. 2000, 100, 1253
32. Duthaler, R. O.; Hafner, A. Chem. Rev. 1992, 92, 807
33. Beagley, P.; Davies, P. J.; Blacker, A. J.; White, C. Organometallics 2002, 21, 5852
34. Chakraborty, S.; Guan, H. R. Dalton Trans. 2010, 39, 7427
35. Diez-Gonzalez, S.; Nolan, S. P. Org. Prep. Proced. Int. 2007, 39, 523
36. Lipshutz, B. H.; Frieman, B. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6345
37. Arena, C. G. Mini-Rev. Org. Chem. 2009, 6, 159
38. Thangavelu, S. G.; Hocker, K. E.; Cooke, S. R.; Muhoro, C. N. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 562
39. Hartwig, J. F.; Muhoro, C. N. Organometallics 2000, 19, 30
40. Muhoro, C. N.; He, X. M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5033
41. Vogels, C. M.; Hayes, P. G.; Shaver, M. P.; Westcott, S. A. Chem. Commun. 2000, 51
42. Vogels, C. M.; O' Connor, P. E.; Phillips, T. E.; Watson, K. J.; Shaver, M. P.; Hayes, P. G.; Westcott, S. A. Can. J. Chem. 2001, 79, 1898
43. Crudden, C. M.; Edwards, D. Eur. J. Org. Chem. 2003, 4695
44. Nöth, H.; Wrackmeyer, B. Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy of Boron Compounds; Springer-Verlag: Berlin, 1978.
45. Mannig, D.; Nöth, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 878
46. Evans, D. A.; Fu, G. C. J. Org. Chem. 1990, 55, 5678
47. Hartwig, J. F. Organotransition Metal Chemistry: From Bonding to Catalysis; University Science Books: Sausalito, CA, 2010.
48. Rosenfeldt, F.; Erker, G. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1637
49. Klein, D. P.; Dalton, D. M.; Mendez, N. Q.; Arid, A. M.; Gladysz, J. A. J. Organomet. Chem. 1991, 412, C7
50. Dennington, R.; Keith, T.; Millam, J. GaussView, Version 5; Semichem Inc., Shawnee Mission, KS, 2009.
51. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision B.01; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2010.
52. Lam, W. H.; Lin, Z. Organometallics 2000, 19, 2625
53. Sutton, L. E., Ed. Tables of Interatomic Distances and Configuration in Molecules and Ions; The Chemical Society: London, 1965; Special Publication Vol. 18.
54. Li, L.; Kristian, K. E.; Han, A.; Norton, J. R.; Sattler, W. Organometallics 2012, 31, 8218
55. Muhoro, C. N.; He, X. M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5033
56. Pattiasina, J. W.; Bolhius, F.; Teuben, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 330
57. Spaltenstein, E.; Palma, P.; Kreutzer, K. A.; Willoughby, C. A.; Davis, W. M.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10308
58. Aitken, C. T.; Harrod, J. F.; Samuel, E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4059