CovalentDock: Automated covalent docking with parameterized covalent linkage energy estimation and molecular geometry constraints

Journal of Computational Chemistry

Volumn 34, Issue 4, 2013, Pages 326-336

  Ouyang, Xuchang ^a   Zhou, Shuo ^b   Su, Chinh Tran To ^a   Ge, Zemei ^b   Li, Runtao ^b   Kwoh, Chee Keong ^a  

^a NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY   (Singapore)

^b PEKING UNIVERSITY HEALTH SCIENCE CENTER   (China)

Author keywords

computer aided drug design; covalent docking; covalent drug; molecular docking; virtual screening

Indexed keywords

AUTODOCK; COMPUTATIONAL TOOLS; COMPUTER-AIDED DRUG DESIGN; COVALENT COMPLEX; COVALENT DRUG; COVALENT LINKAGE; DOCKING METHODS; DRUG DISCOVERY; EMPIRICAL MODEL; ENERGY ESTIMATION; FREE ENERGY CHANGE; GRID MAP; MOLECULAR DOCKING; MOLECULAR GEOMETRIES; PARAMETERIZED; SCORING FUNCTIONS; SOURCE CODES; VIRTUAL SCREENING;

COVALENT BONDS; MOLECULAR STRUCTURE;

DOCKING;

LIGAND; PROTEIN;

ANIMAL; ARTICLE; COMPUTER AIDED DESIGN; COMPUTER PROGRAM; DRUG DESIGN; METABOLISM; MOLECULAR DOCKING; PROTEIN BINDING; THERMODYNAMICS;

ANIMALS; COMPUTER-AIDED DESIGN; DRUG DESIGN; LIGANDS; MOLECULAR DOCKING SIMULATION; PROTEIN BINDING; PROTEINS; SOFTWARE; THERMODYNAMICS;

EID: 84872598296     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.23136     Document Type: Article

References (47)

1. D. B Kitchen, H. Decornez, J. R. Furr, J. Bajorath, Nat. Rev. Drug. Discov. 2004, 3, 935.
2. S. F. Sousa, P. A. Fernandes, M. J. Ramos, Proteins 2006, 65, 15.
3. I. Halperin, B. Ma, H. Wolfson, R. Nussinov, Proteins 2002, 47, 409.
4. G. M. Morris, R. Huey, W. Lindstrom, M. F. Sanner, R. K. Belew, D. S. Goodsell, A. J. Olson, J. Comput. Chem. 2009, 30, 2785.
5. R. Huey, G. M. Morris, A. J. Olson, D. S. Goodsell, J. Comput. Chem. 2007, 28, 1145.
6. R. Huey, D. S. Goodsell, G. M. Morris, A. J. Olson, Lett. Drug Des. Discov. 2004, 1, 178.
7. O. Trott, A. J. Olson, J. Comput. Chem. 2010, 31, 455.
8. G. Jones, P. Willett, R. C. Glen, A. R. Leach, R. Taylor, J. Mol. Biol. 1997, 267, 727.
9. G. Jones, P. Willett, R. C. Glen, J. Mol. Biol. 1995, 245, 43.
10. M. Rarey, B. Kramer, T. Lengauer, G. Klebe, J. Mol. Biol. 1996, 261, 470.
11. J. Singh, R. C. Petter, T. A. Baillie, A. Whitty, Nat. Rev. Drug Discov. 2011, 10, 307.
12. M. H. Potashman, M. E. Duggan, J. Med. Chem. 2009, 52, 1231.
13. T. A. Baillie, Chem. Res. Toxicol. 2006, 19, 889.
14. A. J. T. Smith, X. Zhang, A. G. Leach, K. N. Houk, J. Med. Chem. 2008, 52, 225.
15. Running a Covalent Docking. In GOLD Tutorials, 2012.
16. H. M. Berman, J. Westbrook, Z. Feng, G. Gilliland, T. N. Bhat, H. Weissig, I. N. Shindyalov, P. E. Bourne, Nucleic Acids Res. 2000, 28, 235.
17. R. T. Sanderson, Chemical Bonds and Bond Energy; Academic Press: New York, 1976.
18. R. T. Sanderson, Polar Covalence; Academic Press: New York, 1983.
19. P. M. Morse, Phys. Rev. 1929, 34, 57.
20. Gaussian 09, Revision A.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, and, D. J. Fox, Gaussian Inc: Wallingford, CT 2009.
21. A. Tomasz, Annu. Rev. Microbiol. 1979, 33, 113.
22. D. J. Waxman, J. L. Strominger, Annu. Rev. Biochem. 1983, 52, 825.
23. D. A. Case, T. A. Darden, T. E. Cheatham, III, C. L. Simmerling, J. Wang, R. E. Duke, R. Luo, R. C. Walker, W. Zhang, K. M. Merz, B. Roberts, S. Hayik, A. Roitberg, G. Seabra, J. Swails, A. W. Goetz, I. Kolossváry, K. F. Wong, F. Paesani, J. Vanicek, R. M. Wolf, J. Liu, X. Wu, S. R. Brozell, T. Steinbrecher, H. Gohlke, Q. Cai, X. Ye, J. Wang, M.-J. Hsieh, G. Cui, D. R. Roe, D. H. Mathews, M. G. Seetin, R. Salomon-Ferrer, C. Sagui, V. Babin, T. Luchko, S. Gusarov, A. Kovalenko, and, P. A. Kollman, AMBER 12, University of California: San Francisco, 2008, 32.
24. The PyMOL Molecular Graphics System, Version 1.5.0.4 Schrodinger, LLC.
25. T. Cheng, X. Li, Y. Li, Z. Liu, R. Wang, J. Chem. Inf. Model. 2009, 49, 1079.
26. E. Kellenberger, J. Rodrigo, P. Muller, D. Rognan, Proteins: Structure, Function, and Bioinformatics 2004, 57, 225.
27. G. L. Warren, C. W. Andrews, A.-M. Capelli, B. Clarke, J. LaLonde, M. H. Lambert, M. Lindvall, N. Nevins, S. F. Semus, S. Senger, G. Tedesco, I. D. Wall, J. M. Woolven, C. E. Peishoff, M. S. Head, J. Med. Chem. 2005, 49, 5912.
28. E. R. Wood, A. T. Truesdale, O. B. McDonald, D. Yuan, A. Hassell, S. H. Dickerson, B. Ellis, C. Pennisi, E. Horne, K. Lackey, Cancer Res. 2004, 64, 6652.
29. J. J. Irwin, B. K. Shoichet, J. Chem. Inf. Model. 2004, 45, 177.
30. J. J. Irwin, T. Sterling, M. M. Mysinger, E. S. Bolstad, R. G. Coleman, J. Chem. Inf. Model. 2012, 52, 1757.
31. N. O'Boyle, M. Banck, C. James, C. Morley, T. Vandermeersch, G. Hutchison, J. Cheminform. 2011, 3, 33.
32. N. Minkovsky, A. Berezov, Curr. Opin. Invest. Drugs 2008, 9, 1336.
33. S. K. Rabindran, C. M. Discafani, E. C. Rosfjord, M. Baxter, M. B. Floyd, J. Golas, W. A. Hallett, B. D. Johnson, R. Nilakantan, E. Overbeek, M. F. Reich, R. Shen, X. Shi, H. R. Tsou, Y. F. Wang, A. Wissner, Cancer Res. 2004, 64, 3958.
34. W. Zhou, D. Ercan, L. Chen, C.-H. Yun, D. Li, M. Capelletti, A. B. Cortot, L. Chirieac, R. E. Iacob, R. Padera, J. R. Engen, K.-K. Wong, M. J. Eck, N. S. Gray, P. A. Janne, Nature 2009, 462, 1070.
35. C.-H. Wu, M. S. Coumar, C.-Y. Chu, W.-H. Lin, Y.-R. Chen, C.-T. Chen, H.-Y. Shiao, S. Rafi, S.-Y. Wang, H. Hsu, C.-H. Chen, C.-Y. Chang, T.-Y. Chang, T.-W. Lien, M.-Y. Fang, K.-C. Yeh, C.-P. Chen, T.-K. Yeh, S.-H. Hsieh, J. T. A. Hsu, C.-C. Liao, Y.-S. Chao, H.-P. Hsieh, J. Med. Chem. 2010, 53, 7316.
36. S. Chang, L. Zhang, S. Xu, J. Luo, X. Lu, Z. Zhang, T. Xu, Y. Liu, Z. Tu, Y. Xu, X. Ren, M. Geng, J. Ding, D. Pei, K. Ding, J. Med. Chem. 2012, 55, 2711.
37. E. Mishani, G. Abourbeh, O. Jacobson, S. Dissoki, R. Ben Daniel, Y. Rozen, M. Shaul, A. Levitzki, J. Med. Chem. 2005, 48, 5337.
38. A. Wissner, E. Overbeek, M. F. Reich, M. B. Floyd, B. D. Johnson, N. Mamuya, E. C. Rosfjord, C. Discafani, R. Davis, X. Shi, S. K. Rabindran, B. C. Gruber, F. Ye, W. A. Hallett, R. Nilakantan, R. Shen, Y.-F. Wang, L. M. Greenberger, H.-R. Tsou, J. Med. Chem. 2002, 46, 49.
39. J. B. Smaill, G. W. Rewcastle, J. A. Loo, K. D. Greis, O. H. Chan, E. L. Reyner, E. Lipka, H. D. H. Showalter, P. W. Vincent, W. L. Elliott, W. A. Denny, J. Med. Chem. 2000, 43, 1380.
40. J. P. Powers, D. E. Piper, Y. Li, V. Mayorga, J. Anzola, J. M. Chen, J. C. Jaen, G. Lee, J. Liu, M. G. Peterson, G. R. Tonn, Q. Ye, N. P. Walker, Z. Wang, J. Med. Chem. 2006, 49, 1034.
41. G. Rastelli, R. Rosenfeld, R. Reid, D. V. Santi, J. Struct. Biol. 2008, 164, 18.
42. M. Ohori, T. Kinoshita, S. Yoshimura, M. Warizaya, H. Nakajima, H. Miyake, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2007, 353, 633.
43. T. Shimamura, A. Ibuka, S. Fushinobu, T. Wakagi, M. Ishiguro, Y. Ishii, H. Matsuzawa, J. Biol. Chem. 2002, 277, 46601.
44. M. Yamada, T. Watanabe, N. Baba, Y. Takeuchi, F. Ohsawa, S. Gomi, Antimicrob Agents Chemother. 2008, 52, 2053.
45. J. A. Blair, D. Rauh, C. Kung, C.-H. Yun, Q.-W. Fan, H. Rode, C. Zhang, M. J. Eck, W. A. Weiss, K. M. Shokat, Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 229.
46. Marcel L. Verdonk, Valerio Berdini, Michael J. Hartshorn, Wijnand T. M. Mooij, Christopher W. Murray, Richard D. Taylor, Paul Watson,. Virtual Screening Using Protein-Ligand Docking: Avoiding Artificial Enrichment. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2004, 44, 793-806.
47. S. B. Kirton, C. W. Murray, M. L. Verdonk, R. D. Taylor, Prediction of binding modes for ligands in the cytochromes P450 and other heme-containing proteins. Proteins 2005, 58, 836-844. (Pubitemid 40271248)