Spectral "fine" tuning in fluorescent proteins: The case of the GFP-like chromophore in the anionic protonation state

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 9, Issue 1, 2013, Pages 497-508

  Amat, Pietro ^a   Nifosì, Riccardo ^a  

^a ISTITUTO NANOSCIENZE CNR   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84872125832     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct3007452     Document Type: Article

References (55)

1. Chalfie, M.; Tu, Y.; Euskirchen, G.; Ward, W. W.; Prasher, D. C. Science 1994, 263, 802-805
2. Matz, M. V.; Fradkov, A. F.; Labas, Y. A.; Savitsky, A. P.; Zaraisky, A. G.; Markelov, M. L.; Lukyanov, S. A. Nat. Biotechnol. 1999, 17, 969-973
3. Henderson, J. N.; Remington, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102, 12712-12717
4. Henderson, J. N.; Ai, H.; Campell, R. E.; Remington, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 6672-6677
5. Ai, H.; Henderson, J. N.; Remington, S. J.; Campbell, R. E. Biochem. J. 2006, 400, 531-540
6. Ai, H.-w.; Olenych, S.; Wong, P.; Davidson, M.; Campbell, R. BMC Biol. 2008, 6, 13
7. Elsliger, M.-A.; Wachter, R. M.; Hanson, G. T.; Kallio, K.; Remington, S. J. Biochemistry 1999, 38, 5296-5301
8. Nienhaus, K.; Renzi, F.; Vallone, B.; Wiedenmann, J.; Nienhaus, G. U. Biochemistry 2006, 45, 12942-12953
9. Ando, R.; Mizuno, H.; Miyawaki, A. Science 2004, 306, 1370-1373
10. Shagin, D. A.; Barsova, E. V.; Yahuchevich, Y. H. G.; Fradkov, A. F.; Lukyanov, K. A.; Labas, Y. A.; Semenova, T. N.; Ugalde, J. A.; Meyer, A.; Nunez, J. M.; Widder, E. A.; Lukyanov, S. A.; Matz, M. V. Mol. Biol. Evol. 2004, 21, 841-850
11. Stiel, A. C.; Trowitzsch, S.; Weber, G.; Andresen, M.; Eggeling, C.; Hell, S. W.; Jakobs, S.; Wahl, M. C. Biochem. J. 2007, 402, 35-42
12. Wachter, R. M.; Elsliger, M.-A.; Kallio, K.; Hanson, G. T.; Remington, S. J. Structure 1998, 6, 1267-1277
13. The PyMOL Molecular Graphics System, Version 1.3r1; Schrödinger, LLC: New York.
14. Malo, G. D.; Wang, M.; Wu, D.; Stelling, A. L.; Tonge, P. J.; Wachter, R. M. J. Mol. Biol. 2008, 378, 871-886
15. Dong, J.; Solntsev, K. M.; Tolbert, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12038-12039
16. Pakhomov, A. A.; Martynov, V. I. Chem. Biol. 2008, 15, 755-764
17. Nifosì, R.; Tozzini, V. In Fluorescent Proteins I; Jung, G., Ed.; Springer: Berlin, 2012; Springer Series on Fluorescence, Vol. 11; pp 3-40.
18. Hoffmann, M.; Wanko, M.; Strodel, P.; König, P. H.; Frauenheim, T.; Schulten, K.; Thiel, W.; Tajkhorshid, E.; Elstner, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10808-10818
19. Altun, A.; Yokoyama, S.; Morokuma, K. Photochem. Photobiol. 2008, 84, 845-854
20. Taguchi, N.; Mochizuki, Y.; Nakano, T. Chem. Phys. Lett. 2011, 504, 76-82
21. Sinicropi, A.; Andruniow, T.; Ferré, N.; Basosi, R.; Olivucci, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11534-11535
22. Hasegawa, J.-Y.; Fujimoto, K.; Swerts, B.; Miyahara, T.; Nakatsuji, H. J. Comput. Chem. 2007, 28, 2443-2452
23. Filippi, C.; Buda, F.; Guidoni, L.; Sinicropi, A. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 112-124
24. Li, X.; Chung, L. W.; Mizuno, H.; Miyawaki, A.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 1114-1126
25. Hasegawa, J.-y.; Ise, T.; Fujimoto, K. J.; Kikuchi, A.; Fukumura, E.; Miyawaki, A.; Shiro, Y. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 2971-2979
26. Laino, T.; Nifosì, R.; Tozzini, V. Chem. Phys. 2004, 298, 17-28
27. Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, T. E., III; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Walker, R. C.; Zhang, W.; Merz, K. M.; Roberts, B.; Wang, B.; Hayik, S.; Roitberg, A.; Seabra, G.; Kolossváry, I.; Wong, K. F.; Paesani, F.; Vanicek, J.; Wu, X.; Brozell, S. R.; Steinbrecher, T.; Gohlke, H.; Cai, Q.; Ye, X.; Wang, J.; Hsieh, M. J.; Cui, G.; Roe, D. R.; Mathews, D. H.; Seetin, M. G.; Sagui, C.; Babin, V.; Luchko, T.; Gusarov, S.; Kovalenko, A.; Kollman, P. A. AMBER 10; University of California: San Francisco, CA, 2008.
28. Remington, S. J.; Wachter, R. M.; Yarbrough, D. K.; Branchaud, B.; Anderson, D. C.; Kallio, K.; Lukyanov, K. A. Biochemistry 2005, 44, 202-212
29. Nifosì, R.; Tozzini, V. Proteins 2003, 51, 378-389
30. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197
31. Dapprich, S.; Komáromi, I.; Byun, K.; Morokuma, K.; Frisch, M. J. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1999, 461-462, 1-21
32. Vreven, T.; Morokuma, K.; Farkas, Ö.; Schlegel, H. B.; Frisch, M. J. J. Comput. Chem. 2003, 24, 760-769
33. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-6170
34. Andersson, K.; Malmqvist, P.-Å.; Roos, B. O.; Sadlej, A. J.; Wolinski, K. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5483-5488
35. Andersson, K.; Malmqvist, P.-Å.; Roos, B. O. J. Chem. Phys. 1992, 96, 1218-1226
36. Casida, M. E. In Recent Advances in Density Functional Methods; Chong, D. P., Ed.; World Scientific: Singapore, 1995; Vol. 127, p 155.
37. Jacquemin, D.; Wathelet, V.; Perpète, E. A.; Adamo, C. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 2420-2435
38. Yanai, T.; Tew, D. P.; Handy, N. C. Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51-57
39. Nakatsuji, H.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 1978, 68, 2053-2065
40. Nakatsuji, N. Chem. Phys. Lett. 1978, 59, 362-364
41. Nakatsuji, H. Chem. Phys. Lett. 1979, 67, 329-333
42. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 09, Revision B.01; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2009.
43. Aquilante, F.; De Vico, L.; Ferré, N.; Ghigo, G.; Malmqvist, P.-Å.; Neogrády, P.; Pedersen, T. B.; Pitoñák, M.; Reiher, M.; Roos, B. O.; Serrano-Andrés, L.; Urban, M.; Veryazov, V.; Lindh, R. J. Comput. Chem. 2010, 31, 224-247
44. Veryazov, V.; Widmark, P.-O.; Serrano-Andrés, L.; Lindh, R.; Roos, B. O. Int. J. Quantum Chem. 2004, 100, 626-635
45. Karlström, G.; Lindh, R.; Malmqvist, P.-Å.; Roos, B. O.; Ryde, U.; Veryazov, V.; Widmark, P.-O.; Cossi, M.; Schimmelpfennig, B.; Neogrády, P.; Seijo, L. Comput. Mater. Sci. 2003, 28, 222-239
46. Almlof, J.; Taylor, P. R. J. Chem. Phys. 1987, 86, 4070-4077
47. Widmark, P.-O.; Malmqvist, P.-Å.; Roos, B. O. Theor. Chem. Acc. 1990, 77, 291-306
48. Pedersen, T.; Aquilante, F.; Lindh, R. Theor. Chem. Acc. 2009, 124, 1-10
49. Ghigo, G.; Roos, B. O.; Malmqvist, P.-Å. Chem. Phys. Lett. 2004, 396, 142-149
50. Weichenberger, C. X.; Sippl, M. J. Structure 2006, 14, 967-972
51. Topol, I.; Collins, J.; Nemukhin, A. Biophys. Chem. 2010, 149, 78-82
52. Campbell, R. E.; Ai, H.-W. TEAL FLUORESCENT PROTEINS (mTFP1). U.S. Patent US7790868, Sep. 7, 2007.
53. Martin, M. E.; Negri, F.; Olivucci, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5452-5464
54. Humphrey, W.; Dalke, A.; Schulten, K. J. Mol. Graphics 1996, 14, 33-38
55. Bell, A. F.; He, X.; Wachter, R. M.; Tonge, P. J. Biochemistry 2000, 39, 4423-4431