Synthesis of sterically hindered antipyrines for intramolecular charge transfer facilitated sensing

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 25, Issue 12, 2012, Pages 1112-1118

  Bian, Linyi ^a   Sun, Gang ^b   Sun, Yuxi ^b   Tang, Weihua ^a  

^a NANJING UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b QUFU NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

antipyrine; chemosensor; intramolecular charge transfer; Schiff base condensation

Indexed keywords

ANTIPYRINE; BITHIOPHENES; CHEMOSENSOR; FLUORESCENCE INTENSITIES; FLUORESCENCE QUANTUM YIELD; FLUORESCENCE SENSING; FUNCTIONALIZED; INTRA-MOLECULAR CHARGE TRANSFER; ONE-ELECTRON OXIDATION; POSITIVE POTENTIAL; SCHIFF BASE CONDENSATION;

CONDENSATION; FLUORESCENCE; FUNCTIONAL GROUPS; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; QUANTUM YIELD;

CHARGE TRANSFER;

EID: 84872057092     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.2948     Document Type: Article

References (44)

1. F. P. Schmidtchen, M. Berger, Chem. Rev. 1997, 97, 1609-1646.
2. D. P. Beer, P. A. Gale, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 486-516.
3. M. R. Martinez, F. Sancenon, Chem. Rev. 2003, 103, 4419-4476.
4. P. A. Gale, Coord. Chem. Rev. 2001, 213, 79-128.
5. S. Goswami, K. Ghosh, S. Dasgupta, J. Org. Chem. 2000, 65, 1907-1914.
6. R. W. Hoffmann, F. Hettche, K. Harms, Chem. Commun. 2002, 782-783.
7. L. L. Zhou, H. Sun, H. P. Li, H. Wang, X. H. Zhang, S. K. Wu, S. T. Lee, Org. Lett. 2004, 6, 1071-1074.
8. T. Gunnlaugsson, A. P. Davis, J. E. O'Brien, M. Glynn, Org. Lett. 2002, 4, 2449-2452.
9. D. H. Vance, A. W. Czarnik, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9397-9398.
10. S. K. Kim, J. Yoon, Chem. Commun. 2002, 770-771.
11. M. J. Kim, R. Konduri, H. Ye, F. M. MacDonnell, F. Puntoriero, S. Serroni, S. Campagna, T. Holder, G. Kinsel, K. Rajeshwar, Inorg. Chem. 2002, 41, 2471-2476.
12. Z. Xu, Y. Xiao, X. Qian, J. Cui, D. Cui, Org. Lett. 2005, 7, 889-892.
13. F. Y. Wu, Y. B. Jiang, Chem. Phys. Lett. 2002, 355, 438-444.
14. J. B. Wang, X. F. Qian, J. N. Cui, J. Org. Chem. 2006, 71, 4308-4311.
15. S. Nishizawa, Y. Kato, N. Teramae, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9463-9464.
16. H. Yuasa, N. Miyagawa, T. Izumi, M. Nakatani, M. Izumi, H. Hashimoto, Org. Lett. 2004, 6, 1489-1492.
17. B. Schazmann, N. Alhashimy, D. Diamond, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8607-8614.
18. N. Chandrasekharan, L. A. Kelly, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9898-9899.
19. J. S. Wu, J. H. Zhou, P. F. Wang, X. H. Zhang, S. K. Wu, Org. Lett. 2005, 7, 2133-2136.
20. X. Zhang, L. Guo, F. Y. Wu, Y. B. Jiang, Org. Lett. 2003, 5, 2667-2670.
21. J. S. Wu, W. M. Liu, X. Q. Zhuang, F. Wang, P. F. Wang, S. L. Tao, X. H. Zhang, S. K. Wu, S. T. Lee, Org. Lett. 2007, 9, 33-36.
22. G. Q. Yang, F. Morlet-Savary, Z. K. Peng, S. K. Wu, J. P. Fouassier, Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 536-542.
23. Z. M. Li, S. K. Wu, J. Fluorescence 1997, 7, 237-242.
24. W. H. Tang, S. P. Singh, K. H. Ong, Z. K. Chen, J. Mater. Chem. 2010, 20, 1497-1505.
25. W. H. Tang, L. Ke, L. Tan, T. T. Lin, T. Kietzke, Z. K. Chen, Macromolecules 2007, 40, 6164-6171.
26. W. H. Tang, V. Chellappan, M. H. Liu, Z. K. Chen, L. Ke, ACS Appl. Mater. Interfaces 2009, 1, 1467-1473.
27. W. H. Tang, T. Lin, L. Ke, Z. K. Chen, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 7725-7738.
28. W. H. Tang, T. Kietzke, P. Vemulamada, Z. K. Chen, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 5266-5276.
29. W. H. Tang, L. Ke, Z. K. Chen, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 3590-3596.
30. Y. Sun, Q. Hao, Z. Yu, W. Wei, L. Lu, X. Wang, Mol. Phys. 2009, 107, 223-235.
31. Y. Sun, R. Zhang, D. Ding, S. Liu, B. Wang, Y. Wang, Y. Lin, Struct. Chem. 2006, 17, 655-665.
32. Y. Sun, Q. Hao, W. Tang, Y. Wang, X. Yang, L. Lu, X. Wang, Mater. Chem. Phys. 2011, 129, 217-222.
33. M. Ranger, D. Rondeau, M. Leclerc, Macromolecules 1997, 30, 7686-7691.
34. K. R. J. Thomas, J. T. Lin, Y.-T. Tao, C.-W. Ko, Chem. Mater. 2002, 14, 1354-1361.
35. K. Noine, Y.-J. Pu, K.-I. Nakayama, J. Kido, Org. Electron. 2010, 11, 717-723.
36. Y. S. Kwon, K. H. Lee, K. G. Young, J. H. Seo, Y. K. Kim, S. S. Yoont, J. Nanosci. Nanotechnol. 2009, 9, 7056-7060.
37. Z. Jiang, Z. Liu, C. Yang, C. Zhong, J. Qin, G. Yu, Y. Liu, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3987-3995.
38. M.-Y. Lai, C.-H. Chen, W.-S. Huang, J. T. Lin, T.-H. Ke, L.-Y. Chen, M.-H. Tsai, C.-C. Wu, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 581-585.
39. Z. Q. Gao, Z. H. Li, P. F. Xia, M. S. Wong, K. W. Cheah, C. H. Chen, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3194-3199.
40. Z. H. Li, M. S. Wong, Y. Tao, J. Lu, Eur. J. Chem. 2005, 11, 3285-3293.
41. D. E. Loy, B. E. Koene, M. E. Thompson, Adv. Func. Mater. 2002, 12, 245-249.
42. K. R. J. Thomas, P. Tyagi, J. Org. Chem. 2010, 75, 8100-81111.
43. N. V. Bashkatova, E. I. Korotkova, Y. A. Karbainov, A. Yagovkin, A. Bakibaev, J. Pharm. Biomed. Anal. 2005, 37, 1143-1147.
44. T. Gabe, Y. Urano, K. Kikuchi, H. Kojima, T. Nagano, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3357-3367.