Copper-mediated synthesis of N-fused heterocycles via Csp-S coupling reaction and 5-endo-dig cyclization sequence

RSC Advances

Volumn 2, Issue 12, 2012, Pages 5054-5057

  Xiao, Dongmei ^a   Han, Liqiang ^a   Sun, Qi ^a   Chen, Qianxi ^b   Gong, Ningbo ^b   Lv, Yang ^b   Suzenet, Franck ^c   Guillaumet, Gerald ^c   Cheng, Tieming ^a   Li, Runtao ^a  

^a PEKING UNIVERSITY HEALTH SCIENCE CENTER   (China)

^b INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

^c UNIVERSITÉ D'ORLÉANS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COUPLING REACTION; HETEROCYCLES;

CHEMICAL REACTIONS; CHLORINE COMPOUNDS;

CYCLIZATION;

EID: 84872041801     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ra20254a     Document Type: Article

References (27)

1. H. Zhi L. Chen L. Zhang S. Liu Z. Wen H. Lin C. Hu Chin. J. Med. Chem. 2008 18 340
2. A. Balkan S. Uma M. Ertan W. Wiegrebe Pharmazie 1992 47 687
3. M. M. Ghorab Y. A. Mohamad S. A. Mohamed Y. A. Ammar Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1996 108 249
4. B. Tozkoparan M. Ertan P. Kelicen R. Demirdamar Farmaco 1999 54 588
5. R. Duval S. Kolb E. Braud D. Genest C. Garbay J. Comb. Chem. 2009 11 947
6. J. Wichmann G. Adam S. Kolczewski V. Mutel T. Woltering Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999 9 1573
7. N. Pietrancosta A. Moumen R. Dono P. Lingor V. Planchamp F. Lamballe M. Bähr J.-L. Kraus F. Maina J. Med. Chem. 2006 49 3645
8. T. U. Mayer T. M. Kapoor S. J. Haggarty R. W. King S. L. Schreiber T. J. Mitchison Science 1999 286 971
9. H. F. Andrew C. K. Bradsher J. Heterocycl. Chem. 1967 4 577
10. S. A. T. Narayan V. Kumar H. K. Pujari Indian J. Chem., Sec B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1986 25B 3 267
11. T. E. Müller K. C. Hultzsch M. Yus F. Foubelo M. Tada Chem. Rev. 2008 108 3795
12. J. Han B. Xu G. B. Hammond J. Am. Chem. Soc. 2010 132 916
13. J. Yang A. Sabarre L. R. Fraser B. O. Patrick J. A. Love J. Org. Chem. 2009 74 182
14. A. Sabarre J. Love Org. Lett. 2008 10 3941
15. H. Xu Y. Zhang J. Huang W. Chen Org. Lett. 2010 12 3704
16. S. Singh A. Schober M. Gebinoga G. A. Groß Tetrahedron Lett. 2011 52 3814
17. Q. Sun Y. Q. Wang Z. M. Ge T. M. Cheng R. T. Li Synthesis 2004 7 1047
18. C. O. Kappe Tetrahedron 1993 49 6937
19. H. Cho M. Ueda K. Shima A. Mizuno M. Hayashimatsu Y. Ohnaka Y. Takeuchi M. Hamaguchi K. Aisaka J. Med. Chem. 1989 32 2399
20. D. Nagarathnam S. W. Miao B. Lagu G. Chiu J. Fang T. G. M. Dhar J. Zhang S. Tyagarajan M. R. Marzabadi F. Q. Zhang W. C. Wong W. Y. Sun D. Tian J. M. Wetzel C. Forray R. S. L. Chang T. P. Broten R. W. Ransom T. W. Schorn T. B. Chen S. O'Malley P. Kling K. Schneck R. Benedesky C. M. Harrell K. P. Vyas C. Gluchowski J. Med. Chem. 1999 42 4764
21. J. C. Barrow P. G. Nantermet H. G. Selnick K. L. Glass K. E. Rittle K. F. Gilbert T. G. Steele C. F. Homnick R. M. Freidinger R. W. Ransom P. Kling D. Reiss T. P. Broten T. W. Schorn R. S. L. Chang S. S. O'Malley T. V. Olah J. D. Ellis A. Barrish K. Kassahun P. Leppert D. Nagarathnam C. Forray J. Med. Chem. 2000 43 2703
22. M. A. Bruce, G. S. Poindexter and G. Johnson, 1999, US 5889016 A 19990330
23. S. J. Haggarty T. U. Mayer D. T. Miyamoto R. Fathi R. W. King T. J. Mitchison S. L. Schreiber Chem. Biol. 2000 7 275
24. A. D. Patil N. V. Kumar W. C. Kokke M. F. Bean A. J. Freyer C. De Brosse S. Mai A. Truneh D. J. Faulkner B. Carte A. L. Breen R. P. Hertzberg R. K. Johnson J. W. Westley B. C. M. Potts J. Org. Chem. 1995 6 1182
25. Q. Sun F. Suzenet G. Guillaumet J. Org. Chem. 2010 75 10 3473
26. Q. Sun F. Suzenet G. Guillaumet Tetrahedron Lett. 2012 10/1016/j.tetlet.2012.03.067
27. S. Silva B. Sylla F. Suzenet A. Tatibouët A. P. Rauter P. Rollin Org. Lett. 2008 10 853