Synthesis of thermally stable energetic 1,2,3-triazole derivatives

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 2, 2013, Pages 509-518

  Kumar, A Sudheer ^a   Ghule, Vikas D ^a   Subrahmanyam, S ^a   Sahoo, Akhila K ^a  

^a UNIVERSITY OF HYDERABAD   (India)

Author keywords

copper; cycloaddition; energetic materials; heats of formation; triazoles

Indexed keywords

COMPUTATIONAL STUDIES; CRYSTAL DENSITY; CYCLOADDITION REACTION; DETONATION PROPERTIES; DETONATION VELOCITY; EMPIRICAL RELATIONS; HEATS OF FORMATION; SOLID-STATE STRUCTURES; SPECTROSCOPIC METHOD; THERMALLY STABLE; TRIAZOLE DERIVATIVES; TRIAZOLES; X-RAY DIFFRACTION TECHNIQUES;

ACETYLENE; COPPER; CYCLOADDITION; DETONATION; EXPLOSIVES; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; THERMODYNAMIC STABILITY; X RAY DIFFRACTION;

NITROGEN COMPOUNDS;

EID: 84871983747     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201203192     Document Type: Article

References (79)

1. H. Gao, J. M. Shreeve, Chem. Rev. 2011, 111, 7377-7436
2. M. Göbel, T. M. Klapötke, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 347-365
3. N. Sikder, N. R. Bulakh, A. K. Sikder, D. B. Sarwade, J. Hazard. Mater. 2003, 96, 109-119
4. T. M. Klapötke, C. M. Sabate, Chem. Mater. 2008, 20, 1750-1763
5. M. B. Talawar, R. Sivabalan, B. G. Polke, U. R. Nair, G. M. Gore, S. N. Asthana, J. Hazard. Mater. 2005, 124, 153-164
6. J. Kohler, R. Meyer, A. Homburg, Explosives, 6 th ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2007
7. C. Ye, G. L. Gard, R. W. Winter, R. G. Syvret, B. Twamley, J. M. Shreeve, Org. Lett. 2007, 9, 3841-3844
8. Y. Huang, H. Gao, B. Twamley, J. M. Shreeve, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2560-2568.
9. J. E. Moses, A. D. Moorhouse, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1249-1262
10. R. Sivabalan, M. Anniyappan, S. J. Pawar, M. B. Talawar, G. M. Gore, S. Venugopalan, B. R. Gandhe, J. Hazard. Mater. 2006, 137, 672-680
11. A. Hammerl, M. A. Hiskey, G. Holl, T. M. Klapötke, P. Kurt, J. Stierstorfer, J. J. Weigand, Chem. Mater. 2005, 17, 3784-3793
12. T. L. Davis, The Chemistry of Powder and Explosives, Angriff Press, Los Angeles, 1943
13. J. P. Agrawal, High Energy Materials: Propellants, Explosives and Pyrotechnics, Wiley-VCH, Weinheim, 2010
14. N. Fischer, T. M. Klapötke, D. Piercey, S. Scheutzow, J. Stierstorfer, Z. Anorg. Allg. Chem. 2010, 636, 2357-2363
15. U. R. Nair, G. M. Gore, R. Sivabalan, S. J. Pawar, S. N. Asthana, S. Venugopalan, J. Hazard. Mater. 2007, 143, 500-505.
16. J. P. Agrawal, R. Mehilal, U. S. Prasad, R. N. Surve, New J. Chem. 2000, 24, 583-585
17. J. P. Agrawal, Propellants Explos. Pyrotech. 2005, 30, 316-328
18. R. Mehilal, B. Salunke, A. K. Sikder, J. P. Agrawal, J. Hazard. Mater. 2001, 84, 117-122
19. M. B. Talawar, R. Sivabalan, M. Anniyappan, G. M. Gore, S. N. Asthana, B. R. Gandhe, Combust. Explos. Shock Waves (Engl. Transl.) 2007, 43, 62-72
20. M. B. Talawar, A. P. Agarwal, M. Anniyappan, G. M. Gore, S. N. Asthana, S. Venugopalan, J. Hazard. Mater. 2006, 137, 1848-1852
21. T. M. Klapötke, B. Krumm, K. Polborn, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 710-711
22. M. Mikhailov Yu, S. V. Chapyshev, V. V. Nedelko, Russ. Chem. Bull. 2009, 58, 2097-2102.
23. G. H. Tao, B. Twamley, J. M. Shreeve, J. Mater. Chem. 2009, 19, 5850-5854
24. C. Ye, H. Gao, J. A. Boatz, G. W. Drake, B. Twamley, J. M. Shreeve, Angew. Chem. 2006, 118, 7420-7423
25. A. Saikia, R. Sivabalan, B. G. Polke, G. M. Gore, A. Singh, A. S. Rao, A. K. Sikder, J. Hazard. Mater. 2009, 170, 306-313
26. J. P. Agrawal, R. D. Hodgson, Organic Chemistry of Explosives, Wiley-VCH, Weinheim, 2007
27. J. Akhavan, The Chemistry of Explosives, 2 nd ed., RSC, Cambridge, 2004
28. O. Yu. Sapozhnikov, M. D. Dutov, M. A. Korolev, V. V. Kachala, V. I. Kadentsev, S. A. Shevelev, Russ. Chem. Bull. 2004, 53, 588-595.
29. Y. C. Li, C. Qi, S. H. Li, H. J. Zhang, C. H. Sun, Y. Z. Yu, Si. Ping Pang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12172-12173
30. S. Garg, J. M. Shreeve, J. Mater. Chem. 2011, 21, 4787-4794
31. T. Abe, G. H. Tao, Y. H. Joo, R. W. Winter, G. L. Gard, J. M. Shreeve, Chem. Eur. J. 2009, 15, 9897-9904
32. T. M. Klapötke, C. M. Sabate, Chem. Mater. 2008, 20, 3629-3637
33. T. M. Klapötke, P. Mayer, A. Schulz, J. J. Weigand, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2032-2033
34. T. M. Klapötke, F. A. Martin, J. Stierstorfer, Angew. Chem. 2011, 123, 4313-4316
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4227-4229.
36. R. P. Singh, J. M. Shreeve, Chem. Eur. J. 2011, 17, 11876-11881
37. K. Karaghiosoff, T. M. Klapötke, P. Mayer, H. Piotrowski, K. Polborn, R. L. Willer, J. J. Weigand, J. Org. Chem. 2006, 71, 1295-1305
38. R. Damavarapu, Propellants Explos. Pyrotech. 2010, 35, 395-406
39. R. Damavarapu, C. R. Surapaneni, N. Gelber, R. G. Duddu, P. R. Dave, U. S. Patent 7304164, 2007.
40. T. M. Klapötke, J. Stierstorfer, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1122-1134
41. A. K. Sikder, N. Sikder, J. Hazard. Mater. 2004, 112, 1-15
42. D. M. Badgujar, M. B. Talawar, S. N. Asthana, P. P. Mahulikar, J. Hazard. Mater. 2008, 151, 289-305
43. M. Friedrich, J. C. G. Ruiz, T. M. Klapötke, P. Mayer, B. Weber, J. J. Weigand, Inorg. Chem. 2005, 44, 8044-8052
44. S. G. Cho, J. R. Cho, E. M. Goh, J. K. Kim, Propellants Explos. Pyrotech. 2005, 30, 445-449.
45. M. Göbel, K. Karaghiosoff, T. M. Klapötke, D. G. Piercey, J. Stierstorfer, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17216-17226
46. M. Anniyappan, M. B. Talawar, G. M. Gore, S. Venugopalan, B. R. Gandhe, J. Hazard. Mater. 2006, 137, 812-819
47. P. F. Pagoria, G. S. Lee, A. R. Mitchell, R. D. Schmidt, Thermochim. Acta 2002, 384, 187-204
48. P. N. Neuman, J. Heterocycl. Chem. 1971, 8, 51-56.
49. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2002, 114, 2708-2711
50. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599.
51. P. Cornago, C. Escolistico, M. D. S. Maria, R. M. Ciaramunt, Tetrahedron 1996, 52, 11075-11094
52. J. Kalisiak, K. B. Sharpless, V. V. Fokin, Org. Lett. 2008, 10, 3171-3174.
53. A. Krasinski, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Org. Lett. 2004, 6, 1237-1240
54. L. Zhang, X. Chen, P. Xue, H. H. Y. Sun, I. D. Williams, K. B. Sharpless, V. V. Fokin, G. Jia, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15998-15999.
55. S. Ueda, S. Mingjuan, S. L. Buchwald, Angew. Chem. 2011, 123, 9106-9109
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8944-8947
57. Q. Wang, T. R. Chan, R. Hilgraf, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, M. G. Finn, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3192-3193.
58. V. Maraval, C. Duhayon, Y. Coppel, R. Chauvin, Eur. J. Org. Chem. 2008, 5144-5156.
59. J. T. Fletcher, S. E. Walz, M. E. Keeney, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7030-7032.
60. V. R. Kamalraj, S. Senthil, P. Kannan, J. Mol. Struct. 2008, 892, 210-215.
61. B. C. Jeffrey, M. Ripudaman, D. Allen, Synthesis 2004, 4, 499-500
62. W. B. Yi, C. Cai, J. Energ. Mater. 2007, 25, 129-139.
63. M. V. Roux, M. Temprado, J. S. Chickos, Y. Nagano, J. Phys. Chem. Ref. Data 2008, 37, 1855-1996
64. W. N. Hubbard, F. R. Frow, G. Waddington, J. Phys. Chem. 1961, 65, 1326-1328.
65. P. Ramírez-Lõpez, M. C. Torre, H. E. Montenegro, M. Asenjo, M. A. Sierra, Org. Lett. 2008, 10, 3555-3558.
66. V. Thottempudi, H. Gao, J. M. Shreeve, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6464-6471
67. V. Thottempudi, T. K. Kim, K. H. Chung, J. S. Kim, Bull. Korean Chem. Soc. 2009, 30, 2152-2154.
68. SAINT-Plus, version 6.45, Bruker AXS Inc., Madison, 2003.
69. G. M. Sheldrick, SADABS, Program for Empirical Absorption Correction of Area Detector Data, University of Göttingen, Göttingen, 1997.
70. SMART (version 5.625), SHELX-TL (version 6.12), Bruker AXS Inc., Madison, 2000
71. G. M. Sheldrick, SHELXS-97, SHELXL-97, University of Göttingen, Göttingen, 1997.
72. O. V. Dolomanov, A. J. Blake, N. R. Champness, M. Schroder, J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 1283-1284.
73. Gaussian 09, Revision C.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
74. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
75. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. 1988, B37, 785-789.
76. Material Studio 5.5, Accerlys Inc. San Diego, 2010.
77. J. J. P. Stewart, J. Mol. Model. 2007, 13, 1173-1213.
78. M. J. Kamlet, S. J. Jacobs, J. Chem. Phys. 1968, 48, 23
79. M. J. Kamlet, J. E. Ablard, J. Chem. Phys. 1968, 48, 36.