Highly Ligand Efficient and Selective N-2-(Thioethyl)picolinamide Histone Deacetylase Inhibitors Inspired by the Natural Product PsammaplinA

ChemMedChem

Volumn 8, Issue 1, 2013, Pages 149-156

  Baud, Matthias G J ^a   Haus, Patricia ^b   Leiser, Thomas ^b   Meyer Almes, Franz Josef ^b   Fuchter, Matthew J ^a  

^a IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^b DARMSTADT UNIVERSITY OF APPLIED SCIENCES   (Germany)

Author keywords

Epigenetics; HDAC inhibitors; Isoform selectivity; Ligand design; PsammaplinA

Indexed keywords

HISTONE DEACETYLASE 1; HISTONE DEACETYLASE 2; HISTONE DEACETYLASE 6; HISTONE DEACETYLASE INHIBITOR; N 2 (THIOETHYL)PICOLINAMIDE DERIVATIVE; NATURAL PRODUCT; PICOLINAMIDE; PSAMMAPLIN A; ROMIDEPSIN; UNCLASSIFIED DRUG; VORINOSTAT;

ARTICLE; DRUG POTENCY; DRUG SELECTIVITY; ENZYME INHIBITION; IC 50; LIGAND BINDING; PRIORITY JOURNAL; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

AMIDES; DISULFIDES; HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS; HISTONE DEACETYLASES; HUMANS; MOLECULAR DOCKING SIMULATION; PICOLINIC ACIDS; PROTEIN ISOFORMS; TYROSINE;

EID: 84871671268     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.201200450     Document Type: Article

References (57)

1. C. B. Yoo, P. A. Jones, Nat. Rev. Drug Discovery 2006, 5, 37-50.
2. R. W. Johnstone, Nat. Rev. Drug Discovery 2002, 1, 287-299.
3. W. Xu, R. Parmigiani, P. Marks, Oncogene 2007, 26, 5541-5552.
4. S. Crabb, M. Howell, H. Rogers, M. Ishfaq, A. Yurek-George, K. Carey, B. Pickering, P. East, R. Mitter, S. Maeda, P. Johnson, P. Townsend, K. Shin-Ya, M. Yoshida, A. Ganesan, G. Packham, Biochem. Pharmacol. 2008, 76, 463-475.
5. T. Miller, D. Witter, S. Belvedere, J. Med. Chem. 2003, 46, 5097-5116.
6. P. A. Marks, R. Breslow, Nat. Biotechnol. 2007, 25, 84-90.
7. B. S. Mann, J. R. Johnson, M. H. Cohen, R. Justice, R. Pazdur, Oncologist 2007, 12, 1247-1252.
8. S. J. Whittaker, M.-F. Demierre, E. J. Kim, A. H. Rook, A. Lerner, M. Duvic, J. Scarisbrick, S. Reddy, T. Robak, J. C. Becker, A. Samtsov, W. MacCulloch, Y. H. Kim, J. Clin. Oncol. 2010, 28, 4485-4491.
9. F. Cherblanc, N. Chapman-Rothe, R. Brown, M. J. Fuchter, Future Med. Chem. 2012, 4, 425-446.
10. M. G. J. Baud, T. Leiser, F.-J. Meyer-Almes, M. J. Fuchter, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 659-662.
11. M. G. J. Baud, T. Leiser, P. Haus, S. Samlal, A. C. Wong, R. J. Wood, V. Petrucci, M. Gunaratnam, S. Hughes, L. Buluwela, F. Turlais, S. Neidle, F.-J. Meyer-Almes, A. J. P. White, M. J. Fuchter, J. Med. Chem. 2012, 55, 1731-1750.
12. P. DiFruscia, K.-K. Ho, S. Laohasinnarong, M. Khonghow, S. H. B. Kroll, S. A. Islam, M. J. E. Sternberg, K. Schmidtkunz, M. Jung, E. W.-F. Lam, M. J. Fuchter, MedChemComm 2012, 3, 373-378.
13. B. Peck, C. Y. Chen, K. K. Ho, P. DiFruscia, S. S. Myatt, R. C. Coombes, M. J. Fuchter, C. D. Hsiao, E. W.-F. Lam, Mol. Cancer. Ther. 2010, 9, 844-855.
14. L. Arabshahi, F. J. Schmitz, J. Org. Chem. 1987, 52, 3584-3586;
15. I. C. Piña, J. T. Gautschi, G. Y. S. Wang, M. L. Sanders, F. J. Schmitz, D. France, S. Cornell-Kennon, L. C. Sambucetti, S. W. Remiszewski, L. B. Perez, K. W. Bair, P. Crews, J. Org. Chem. 2003, 68, 3866-3873;
16. E. Quiñoà, P. Crews, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3229-3232;
17. A. D. Rodriguez, R. K. Akee, P. J. Scheuer, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4989-4992.
18. J. García, G. Franci, R. Pereira, R. Benedetti, A. Nebbioso, F. Rodriguez-Barrios, H. Gronemeyer, L. Altucci, A. R. deLera, Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 3637-3649.
19. A. Nebbioso, R. Pereira, H. Khanwalkar, F. Matarese, J. Garcia-Rodriguez, M. Miceli, C. Logie, V. Kedinger, F. Ferrara, H. G. Stunnenberg, A. R. DeLera, H. Gronemeyer, L. Altucci, Mol. Cancer Ther. 2011, 10, 2394-2404.
20. D. Kim, I. S. Lee, J. H. Jung, C. O. Lee, S. U. Choi, Anticancer Res. 1999, 19, 4085-4090.
21. D. Kim, I. S. Lee, J. H. Jung, S. I. Yang, Arch. Pharmacal Res. 1999, 22, 25-29.
22. J. Shin, H. S. Lee, Y. Seo, J. R. Rho, K. W. Cho, V. J. Paul, Tetrahedron 2000, 56, 9071-9077.
23. J. N. Tabudravu, V. G. H. Eijsink, G. W. Gooday, M. Jaspars, D. Komander, M. Legg, B. Synstad, D. M. F. vanAalten, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 1123-1128.
24. G. M. Nicholas, L. L. Eckman, S. Ray, R. O. Hughes, J. A. Pfefferkorn, S. Barluenga, K. C. Nicolaou, C. A. Bewley, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2487-2490.
25. J. S. Shim, H. S. Lee, J. Shin, H. J. Kwon, Cancer Lett. 2004, 203, 163-169.
26. Y. H. Jiang, E.-Y. Ahn, S. H. Ryu, D.-K. Kim, J.-S. Park, H. J. Yoon, S. Yoo, B.-J. Lee, D. S. Lee, J. H. Jung, BMC Cancer 2004, 4, 70.
27. J.-L. Boucher, M. Delaforge, D. Mansuy, Biochemistry 1994, 33, 7811-7818;
28. C. T. A. Evelo, A. A. M. G. Spooren, R. A. G. Bisschops, L. G. M. Baars, J. M. Neis, Blood Cells Mol. Dis. 1998, 24, 280-295;
29. P. Gross, CRC Crit. Rev. Toxicol. 1985, 14, 87-99;
30. C. Kohl, C. D. Schiller, A. Gescher, P. B. Farmer, E. Bailey, Carcinogenesis 1992, 13, 1091-1094;
31. N. G. M. Palmen, C. T. A. Evelo, Arch. Toxicol. 1998, 72, 270-276.
32. K. D. Held, Radiat. Res. 1994, 139, 15-23;
33. T. M. Jeitner, D. A. Lawrence, Toxicol. Sci. 2001, 63, 57-64;
34. R. Munday, Free Radical Biol. Med. 1989, 7, 659-673.
35. M. Krayer, M. Ptaszek, H.-J. Kim, K. R. Meneely, D. Fan, K. Secor, S. Lindsey, J. Org. Chem. 2010, 75, 1016-1039.
36. F.-T. Luo, A. Jeevanandam, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9455-9456.
37. P. Jones, S. Altamura, P. K. Chakravarty, O. Cecchetti, R. DeFrancesco, P. Gallinari, R. Ingenito, P. T. Meinke, A. Petrocchi, M. Rowley, R. Scarpelli, S. Serafini, C. Steinkuhler, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5948-5952.
38. L. W. Deady, R. A. Shanks, A. D. Campbell, S. Y. Choii, Aust. J. Chem. 1971, 24, 385-392.
39. J. C. Bressi, A. J. Jennings, R. Skene, Y. Wu, R. Melkus, R. DeJong, S. O'Connell, C. E. Grimshaw, M. Navre, A. R. Gangloff, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 3142-3145.
40. P. J. Watson, L. Fairall, G. M. Santos, J. W. B. Schwabe, Nature 2012, 481, 335-340.
41. S.-K. Anandan, J. S. Ward, R. D. Brokx, M. R. Bray, D. V. Patel, X.-X. Xiao, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1969-1972.
42. J. R. Somoza, R. J. Skene, B. A. Katz, C. Mol, J. D. Ho, A. J. Jennings, C. Luong, A. Arvai, J. J. Buggy, E. Chi, J. Tang, B.-C. Sang, E. Verner, R. Wynands, E. M. Leahy, D. R. Dougan, G. Snell, M. Navre, M. W. Knuth, R. V. Swanson, D. E. McRee, L. W. Tari, Structure 2004, 12, 1325-1334.
43. C. J. Vickers, C. A. Olsen, L. J. Leman, M. R. Ghadiri, ACS Med. Chem. Lett. 2012, 3, 505-508.
44. D. Wegener, F. Wirsching, D. Riester, A. Schwienhorst, Chem. Biol. 2003, 10, 61-68.
45. A. Volund, Biometrics 1978, 34, 357-365.
46. R. A. Friesner, J. L. Banks, R. B. Murphy, T. A. Halgren, J. J. Klicic, D. T. Mainz, M. P. Repasky, E. H. Knoll, D. E. Shaw, M. Shelley, J. K. Perry, P. Francis, P. s. Shenkin, J. Med. Chem. 2004, 47, 1739-1749;
47. T. A. Halgren, R. B. Murphy, R. A. Friesner, H. S. Beard, L. L. Frye, W. T. Pollard, J. L. Banks, J. Med. Chem. 2004, 47, 1750-1759;
48. R. A. Friesner, R. B. Murphy, M. P. Repasky, L. L. Frye, J. R. Greenwood, T. A. Halgren, P. C. Sanschagrin, D. T. Mainz, J. Med. Chem. 2006, 49, 6177-6196;
49. Glide version 5.7, Schrödinger LLC, New York, NY (USA), 2011.
50. Schrödinger Suite 2011, Schrödinger LLC, New York, NY (USA), 2011: Epik version 2.2; Impact version 5.7; Prime version 2.3.
51. LigPrep version 2.5, Schrödinger LLC, New York, NY (USA), 2011.
52. Prime version 3.0, Schrödinger LLC, New York, NY (USA), 2011.
53. Maestro version 9.2, Schrödinger LLC, New York, NY (USA), 2011.