An efficient process for the large-scale synthesis of a 2,3,6-trisubstituted indole

Organic Process Research and Development

Volumn 16, Issue 12, 2012, Pages 1947-1952

  Alorati, Anthony D ^a   Gibb, Andrew D ^a   Mullens, Peter R ^a   Stewart, Gavin W ^a  

^a Merck Sharp & Dohme Limited   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EFFICIENT PROCESS; EFFICIENT SYNTHESIS; GRIGNARD REAGENT; LARGE SCALE SYNTHESIS; SYNTHETIC ROUTES; THERMAL EVALUATIONS;

KETONES;

EID: 84871587055     PISSN: 10836160     EISSN: 1520586X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/op300303p     Document Type: Article

References (30)

1. Oka, T.; Ikegashira, K.; Hirashima, S.; Yamanaka, H.; Noji, S.; Niwa, Y.; Matsumoto, Y.; Sato, T.; Ando, I.; Nomura, Y. PCT Int. Appl. WO/2005/080399, 2005.
2. Hudyma, T. W.; Zheng, X.; He, F.; Ding, M.; Bergstrom, C. P.; Hewawasam, P.; Martin, S. W.; Gentles, R. G. PCT Int. Appl. WO/2006/020082, 2006.
3. Conte, I.; Ercolani, C.; Narjes, F.; Pompei, M.; Rowley, M.; Stansfield, I. PCT Int. Appl. WO/2006/046030, 2006.
4. Ikegashira, K.; Oka, T.; Hirashima, S.; Noji, Satoru, Y.; Hiroshi, H.; Adachi, T.i; Tsuruha, J.; Doi, S.; Hase, Y.; Noguchi, T.; Ando, I.; Ogura, N.; Ikeda, S.; Hashimoto, H. J. Med. Chem. 2006, 24, 6950
5. Hudyma, T. W.; Zheng, X.; He, F.; Ding, M.; Bergstrom, C. P.; Hewawasam, P.; Martin, S. W.; Gentles, R. G. PCT Int. Appl. WO/2007/092000, 2007.
6. Apito, E.; Habermann, J.; Narjes, F.; Rico Ferreira, M. R.; Stansfield, I. PCT Int. Appl. WO/2007/129119, 2007
7. Stansfield, I.; Koch, U.; Habermann, J.; Narjes, F. PCT Int. Appl. WO/2008/075103, 2008.
8. Conte, I.; Haberman, J.; Mackay, A.; Narjes, F.; Ricco Ferreira, M. R.; Stansfield, I. UK Pat. Appl. GB 2451184 A, 2009.
9. Conte, I.; Habermann, J.; Mackay, A.; Narjes, F.; Rico Ferreira, M. R.; Stansfield, I. U.S. Pat. Appl. Publ. US 2009048239, 2009.
10. Beller, M. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2153
11. Humphrey, G.; Kuethe, J. Chem. Rev. 2006, 106 (7) 2875
12. Stuart, D.; Bertrand-Laperie, M.; Burgess, K.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 49 (130) 16474
13. Roschanger, F.; Liu, J.; Estanove, E.; Dufor, M.; Rodriguez, S.; Farina, V.; Hickey, E.; Hossain, A.; Jones, P.-J.; Lee, H.; Lu, B. Z.; Varsolona, R.; Schroder, J.; Beaulieu, P.; Gillard, J.; Senanayake, C. H. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 363
14. Zeni, G.; Larock, R. Chem. Rev. 2004, 104, 2285
15. Knapp, J. M.; Zhu, J. S.; Tantillo, D. J.; Kurth, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4526
16. Snape, T. J. Synlett 2008, 17, 2689
17. Truce, W. E.; Ray, W. J.; Norman, O. L.; Eickemeyer, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3625
18. Kimbaris, A.; Cobb, J.; Tsakonas, G.; Varvounis, G. Tetrahedron 2004, 60, 8807
19. Mitchell, L. H.; Barvian, N. C. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5669
20. Randal, E. W.; McKennon, M. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4541
21. Padwa, A.; Filipkowski, M. A.; Kline, D. N.; Murphree, S. S.; Yeske, P. E. J. Org. Chem. 1993, 58, 2061
22. Madaj, E. J.; Snyder, D. M.; Truce, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3466
23. Wubbels, G. G.; Halverson, A. M.; Oxman, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4848
24. Snyder, D. M.; Truce, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5432
25. Truce, W. E.; Brand, W. W. J. Org. Chem. 1970, 35, 1828
26. Crowther, G. P.; Hauser, C. R. J. Org. Chem. 1968, 33, 2228
27. Tilstam, U.; Weinmann, H. Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 906
28. Miao., C. K.; Sorcek., R.; Jones, P.-J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2259
29. Hettenbach, K.; am Ende, D. J.; Leeman, K.; Dias, E.; Kasthurikrishnan, N.; Brenek, S. J.; Ahlijanian, P. Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 407
30. Narjes, F.; Crescenzi, B.; Ferrara, M.; Habermann, J.; Colarusso, S.; Ferreira, M. R. R.; Stansfield, I.; Mackay, A. C.; Conte, I.; Ercolani, C.; Zaramella, S.; Palumbi, M.-C.; Meuleman, P.; Leroux-Roels, G.; Giuliano, C.; Fiore, F.; Di Marco, S.; Baiocco, P.; Koch, U.; Migliaccio, G.; Altamura, S.; Laufer, R.; De Francesco, R.; Rowley., M. J. Med. Chem. 2011, 54, 289