Structural and in vitro biological studies of organotin(iv) precursors; Selective inhibitory activity against human breast cancer cells, positive to estrogen receptors

Australian Journal of Chemistry

Volumn 65, Issue 12, 2012, Pages 1625-1637

  Balas, Vasilis I ^a   Banti, Christina N ^a,b   Kourkoumelis, Nikolaos ^b   Hadjikakou, Sotiris K ^a   Geromichalos, George D ^c   Sahpazidou, Despina ^c   Male, Louise ^d   Hursthouse, Mike B ^d   Bednarz, Barbara ^a,e   Kubicki, MacIej ^e   Charalabopoulos, Konstantinos ^b,f   Hadjiliadis, Nick ^a  

^a UNIVERSITY OF IOANNINA   (Greece)

^b UNIVERSITY OF IOANNINA   (Greece)

^c THEAGENIO CANCER HOSPITAL   (Greece)

^d UNIVERSITY OF SOUTHAMPTON   (United Kingdom)

^e ADAM MICKIEWICZ UNIVERSITY   (Poland)

^f DEMOCRITUS UNIVERSITY OF THRACE MEDICAL SCHOOL   (Greece)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONE/WATER SOLUTIONS; BINDING AFFINITIES; BIOLOGICAL STUDIES; BREAST CANCER CELLS; CELL LINES; CELL VIABILITY; CELLULAR ELEMENTS; CISPLATIN; COMPLEX 1; CYTOTOXIC ACTIVITIES; DIETHYL ETHERS; EPITHELIAL CELLS; ESTROGEN RECEPTOR; HUMAN BREAST CANCER CELLS; HUMAN CANCER CELLS; HUMAN FETAL LUNG FIBROBLAST; HUMAN LUNG CELLS; IN-VITRO; INHIBITORY ACTIVITY; LIPOXYGENASES; MAMMARY GLAND; MOLAR RATIO; ORGANOTINS; PEROXIDATION; POLYMORPHIC FORMS; SULFORHODAMINE B; THYROID CARCINOMA; X-RAY STRUCTURE;

BINDING ENERGY; BIOLOGICAL ORGANS; CELL CULTURE; CELL PROLIFERATION; CELLS; LINOLEIC ACID; ORGANOMETALLICS; PLATINUM COMPOUNDS; TIN; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CHLORINE COMPOUNDS;

EID: 84871563359     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH12448     Document Type: Conference Paper

References (74)

1. (a) B. A. Buck-Koehntop, F. Porcelli, J. L. Lewin, C. J. Cramer, G. Veglia, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 1748. doi:10.1016/J.JORGANCHEM.2005.12. 047
2. (b) K. E. Appel, DrugMetab. Rev. 2004, 36, 763. doi:10.1081/DMR-200033490 (Pubitemid 39453073)
3. "R.E.D. Facts: Triphenyltin Hydroxide", EPA-738-F-99-014, November 1999 (US EPA).
4. (b) A. G. Davies, Organotin Chemistry 2004 (Wiley-VCH: Weinheim).
5. M. Gajda, A. Jancso, "Organotins, formation, use, speciation and toxicology", Metal Ions in Life Sciences 2010, Ch 7 (RSC Publishing: Cambridge).
6. (a) M. S. Rose, Biochem. J. 1969, 111, 129.
7. (b) B. M. Elliott, W. N. Aldridge, Biochem. J. 1977, 163, 583.
8. (c) K. R. Siebenlist, F. Taketa, Biochem. J. 1986, 233, All.
9. (d) G Zolese, R. Gabbianelli, G C. Caulini, E. Bertoli, G Falcioni, Proteins 1999, 34, 443. doi:10.1002/(SICI)1097-0134(19990301) 34:4〈443::AID-PROT4〉3.0.CO;2-D
10. (a) W. N. Aldridge, B. W. Street, Biochem. J. 1970, 118, 171.
11. (b) K. Cain, D. E. Griffiths, Biochem. J. 1977, 162, 575.
12. (c) A. P. Dawson, M. J. Selwyn, Biochem. J. 1974, 138, 349.
13. (d) A. P. Dawson, B. G Farrow, M. J. Selwyn, Biochem. J. 1982, 202, 163.
14. (e) M. S. Rose, E. A. Lock, Biochem. J. 1970, 120, 151.
15. D. K. Apps, C. W. Lorna, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1996, 227, 839. doi:10.1006/BBRC.1996.1594 (Pubitemid 26387813)
16. (a) J. J. Chicano, J. Ortiz, J. A. Teruel, F. J. Aranda, Biochim. Biophys. Acta 2001, 1510, 330. doi:10.1016/S0005-2736(00)00365-5 (Pubitemid 32149908)
17. (b) J. Sarapuk, H. Kleszczynska, S. Przestalski, Appl. Organomet. Chem. 2000, 14, A0. doi:10.1002/(SICI)1099-0739(200001)14:l〈40:: AID-AOC956〉3.0.CO;2-Q
18. (a) Z. Yang, T. Bakas, A. Sanchez-Diaz, K. Charalabopoulos, J. Tsangaris, N. Hadjiliadis, J. Inorg. Biochem. 1998, 72, 133. doi:10.1016/S0162-0134(98) 10073-9 (Pubitemid 29101912)
19. (b) L. Ghys, M. Biesemans, M. Gielen, A. Garoufis, N. Hadjiliadis, R. Willem, J. C. Martins, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 513. doi:10.1002/(SICI)1099- 0682(200003)2000:3〈513::AID-EJIC513〉3.0.CO;2-M
20. (c) L. Nagy, B. Gyurcsik, K. Burger, S. Yamashita, T. Yamaguchi, H. Wakita, M. Nomura, Inorg. Chim. Acta 1995, 230, 105. doi:10.1016/0020-1693(94) 04307-H
21. (d) L. Nagy, T. Yamaguchi, K. Yoshida, Struct. Chem. 2003, 14, 11. doi:10.1023/A:1021621110760
22. (e) L. Nagy, A. Szorcsik, J. Inorg. Biochem 2002, 89, 1. doi:10.1016/S0162-0134(01)00407-X (Pubitemid 34258029)
23. (f) L. Nagy, T. Yamaguchi, K. Yoshida, Struct. Chem. 2003, 14, 77. doi:10.1023/A:1021621110760
24. (g) H. Baratne-Jankovics, I. Nagy, L. Pellerito, N. Buzas, R. Barbieri, J. Inorg. Chem. 2002, 92, 55.
25. (h) A. Jancso, L. Nagy, E. Moldrheim, E. Sletten, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 1587. doi:10.1039/A901322I
26. (a) K. Fent, Crit. Rev. Toxicol. 1996, 26, 3. doi: 10.3109/ 10408449609089891
27. (b) K. R. Siebenlist, F. Taketa, Biochem. J. 1986, 233, All.
28. (c) H. Stridh, I. Cotgreave, M. Muller, S. Orrenius, D. Gigliotti, Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 791. doi:10.1021/TX000156C (Pubitemid 32661333)
29. (a) S. K. Hadjikakou, N. Hadjiliadis, Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 235. doi:10.1016/J.CCR.2007.12.026
30. Tin Compounds and their therapeutic potential, Metallotherapeutic Drugs and Metal-Based Diagnostic Agents: The Use of Metals in Medicine (Eds M. Gielen, E. R. T. Tiekink) 2005 (John Wiley & Sons: Chichester).
31. (c) A. K. Saxena, F. Huber, Coord. Chem. Rev. 1989, 95, 109. doi:10.1016/0010-8545(89)80003-7
32. (a) S. Tabassum, C. Pettinari, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 1761. doi:10.1016/J.JORGANCHEM.2005.12.033
33. (b) C. Pellerito, P. D'Agati, T. Fiore, C. Mansueto, V. Mansueto, G. Stocco, L. Nagy, L. Pellerito, J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 1294. doi:10.1016/J.JINORGBIO.2005.03.002 (Pubitemid 40726025)
34. (c) F. Cima, L. Ballarin, Appl. Organomet. Chem. 1999, 13, 697'. doi:10.1002/(SICI)1099-0739(199910)13:10〈697::AID-AOC916〉3.0.CO;2-#
35. )M. N. Xanthopoulou, S. K. Hadjikakou, N Hadjiliadis, M. Kubicki, S. Karkabounas, K. Charalabopoulos, N. Kourkoumelis, T. Bakas, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 1780. doi:10.1016/J.JORGAN CHEM.2005.11.073
36. (b) M. N. Xanthopoulou, S. K. Hadjikakou, N. Hadjiliadis, M. Schurmann, K. Jurkschat, A. Michaelides, S. Skoulika, T. Bakas, J. Binolis, S. Karkabounas, K. Charalabopoulos, J. Inorg. Biochem. 2003, 96, 425. doi:10.1016/S0162- 0134(03)00178-8 (Pubitemid 36900380)
37. (c) M. N. Xanthopoulou, S. K. Hadjikakou, N. Hadjiliadis, E. R. Milaeva, J. A. Gracheva, V.-Y. Tyurin, N. Kourkoumelis, K. C. Christoforidis, A. K. Metsios, S. Karkabounas, K. Charalabopoulos, Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 327. doi:10.1016/J.EJMECH.2007. 03.028
38. (d) M. N. Xanthopoulou, S. K. Hadjikakou, N. Hadjiliadis, M. Kubicki, S. Skoulika, T. Bakas, M. Baril, I. S. Butler, Inorg. Chem. 2007, 46, 1187. doi:10.1021/IC061601F
39. (a) V. I. Balas, L.L. Verginadis, G D. Geromichalos, N Kourkoumelis, L. Male, M. B. Hursthouse, K. H. Repana, E. Yiannaki, K. Charalabopoulos, T. Bakas, S. K Hadjikakou, Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 2835. doi: 10.1016/J.EJMECH.2011. 04.005
40. (b) V. I. Balas, S. K. Hadjikakou, N Hadjiliadis, N. Kourkoumelis, M. E. Light, M. Hursthouse, A. K. Metsios, S. Karkabounas, Bioinor ganic Chem. Applic. 2008, doi:10.1155/2008/654137
41. (c) D. B. Shpakovsky, C. N. Banti, G Beaulieu-Houle, N Kourkoumelis, M. Manoli, M. J. Manos, A. J. Tasiopoulos, S. K. Hadjikakou, E. R. Milaeva, K. Charalabopoulos, T. Bakas, I. S. Butler, N. Hadjiliadis, Dalton Trans. 2012, doi:10.1039/C2DT31527K
42. (a) L. Rocamora-Reverte, E. Carrasco-Garc, J. Ceballos-Torres, S. Prashar, G N. Kaluderovic, J. A. Ferragut, S. Gomez-Ruiz, ChemMedChem 2012, 7, 301. doi: 10.1002/CMDC.201100432
43. (b) A. Ortiz, J. A. Teruel, F.J. Aranda, Biochimica et Biophysica Acta 2005, 1720, 137. doi:10.1016/J.BBAMEM.2005.12.005 (Pubitemid 43204499)
44. (c) G. Pavlakovic, M. D. Kane, C. L. Eyer, A. Kanthasamy, G E. Isom, J. Neurochem. 1995, 65, 2338. doi:10.1046/J.1471-4159.1995. 65052338.X
45. A. Kafer, H. F. Krug, Environ. Health Perspect. 1994, 3, 325.
46. (a) B. Samuelsson, S. E. Dahlen, J. Lindgren, C. A. Rouzer, C. N. Serhan, Science 1987, 237, 1171. doi:10.1126/SCIENCE.2820055
47. (b) M. J. Knapp, J. P. Klinman, Biochemistry 2003, 42, 11466. doi:10.1021/BI0300884 (Pubitemid 37205741)
48. (c) X.-Z. Ding, C. A. Kuszynski, T. H. El-Metwally, T. E. Adrian, Biochem.Biophys.Res. Commun. 1999, 266, 392.doi:10.1006/BBRC. 1999.1824
49. (a) N. G Bokii, G N. Zakharova, Yu. T. Struchkov, J. Struct. Chem. 1970, 11, 247. doi:10.1007/BF00745228
50. (b) J. S. Tse, F. L. Lee, E. J. Gabe, Acta Crystallogr. Sect. C: Cryst Struct. Commun. 1986, 42, 1876.
51. (c) S. Weng Ng, Acta Crystallogr Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1995, 51, 2292. doi:10.1107/S0108270195006998
52. (a) C. Glidewell, D. C. Liles, Acta Crystallogr. B 1978, 34, 129. doi:10.1107/S0567740878002447
53. (b) C. Glidewell, J. N Low, J. A. S. Bomfim, C. A. L. Filgueiras, J. L. Wardell, Acta Crystallogr. Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2002, 58, ml99. doi:10.1107/S0108270102001798 (Pubitemid 34784079)
54. (c) C.-x. Fu, J.-h. Zhang, C.-l. Ma, Z.-t. Zhang, Chin. J. Synth. Chem. 2003, 11, 189.
55. (a) J. F. Vollano, R. O. Day, R. R. Holmes, Organometallics 1984, 3, 745. doi:10.1021/OM00083A017
56. (b) E. R. T. Tiekink. Acto Crystallogr., Sect. C Cryst. Struct. Commun. 1991, 47, 661. doi:10.1107/S0108270190009787
57. (c) R. A. Kresinski, R. J. Staples, J. P. Fackler, Acta Crystallogr. Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1994, 50, 40.
58. (d) M. J. Cox, E. R. Tiekink, Z. Kristallogr. 1994, 209, 622. doi:10.1524/ZKRI.1994.209.7.622
59. (a) V. Boudnitskaya, I. G Borisova, FEBS lett. 1972, 24, 359. doi:10.1016/0014-5793(72)80391-0
60. (b) F. Husson, Y. Pagot, S. Kermasha, J. M. Belin, Enzyme Microb. Technol. 1998, 23, 42. doi:10.1016/S0141-0229(98)00009-X (Pubitemid 28379059)
61. .1. Ozturk, A. K. Metsios, S. Filimonova-Orlova, N. Kourkoumelis, S. K Hadjikakou, M. Manos, A. J. Tasiopoulos, S. Karkabounas, E. R. Milaeva, N. Hadjiliadis, Med. Chem. Res. 2012, 21, 3523. doi:10.1007/S00044-011-9905-9
62. (a) C. N. Banti, A. D. Giannoulis, N. Kourkoumelis, A. M. Owczarzak, M. Poyraz, M. Kubicki, K. Charalabopoulos, S. K. Hadjikakou, Metallomics 2012, 4, 545. doi:10.1039/C2MT20039B
63. C. N. N'soukpoe-Kossi, C. Descoteaux, E. Asselin, H. A. Tajmir-Riahi, G. Berube, DNA Cell Biol. 2008, 27, 101. doi:10.1089/DNA. 2007.0669
64. H. Niyazi, J. P. Hall, K. O'Sullivan, G. Winter, T. Sorensen, J. M. Kelly, C. J. Cardin, Nat. Chem. 2012, 4, 621. doi:10.1038/NCHEM.1397
65. M. H. Hanigan, P. Devarajan, Cancer Ther. 2003, 1, 47.
66. (a) G. M. Sheldrick, University of Göttingen, Germany 1997.
67. (b) M. C. Burla, R. Caliandro, B. Carrozzini, G. Cascarano, L. De Caro, C. Giacovazzo, G. Polidori, J. Appl. Cryst. 2004, 37, 258. doi: 10.1107/S0021889804001062
68. (a) A. Gorman, J. McCarthy, D. Finucane, W. Reville, T. Cotter, Techniques in Apoptosis. A User's Guide (Eds T. G. Cotter, S. J. Martin) 1996, pp. 6 (Portland Press Ltd: London, UK).
69. (b) P. Skehan, R. Storeng, D. Scudiero, A. Monks, J. McMahon, D. Vistica, J. T. Warren, H. Bokesch, S. Kenney, M. R. Boyd, J. Natl. Cancer Inst. 1990, 82, 1107. doi:10.1093/JNCI/82.13.1107
70. (c) K. T. Papazisis, G. D. Geromichalos, K. A. Dimitriadis, A. H. Kortsaris, J. Immunol. Methods 1997, 208, 151. doi:10.1016/S0022-1759(97)00137-3 (Pubitemid 28015342)
71. (a) R. Thomsen, M. H. Christensen, J. Med. Chem. 2006, 49, 3315. doi:10.1021/JM051197E (Pubitemid 43830529)
72. (b) R. Abagyan, M. Totrov, J. Mol. Biol. 1994, 235, 983. doi:10.1006/JMBI. 1994.1052
73. (c) R. Abagyan, M. Totrov, D. Kuznetsov, J. Comput. Chem. 1994, 15, 488. doi:10.1002/JCC540150503
74. (d) G. Nemethy, K. D. Gibson, K. A. Palmer, C. N. Yoon, G. Paterlini, A. Zagari, S. Rumsey, H. A. Scheraga, J. Phys. Chem. 1992, 96, 6472. doi:10.1021/J100194A068(b)