A carbanion induced ring switching synthesis of spiranes: An unprecedented approach

RSC Advances

Volumn 2, Issue 24, 2012, Pages 9091-9099

  Maurya, Hardesh K ^a,e   Pratap, Ramendra ^c   Kumar, Abhinav ^a   Kumar, Brijesh ^b   Huch, Volker ^d   Tandon, Vishnu K ^a   Ji Ram, Vishnu ^a  

^a UNIVERSITY OF LUCKNOW   (India)

^b CENTRAL DRUG RESEARCH INSTITUTE   (India)

^c UNIVERSITY OF DELHI   (India)

^d SAARLAND UNIVERSITY   (Germany)

^e CSIR CENTRAL INSTITUTE OF MEDICINAL AND AROMATIC PLANTS   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELLIPTICAL CAVITIES; FUNCTIONALIZED; HOST-GUESTS; PYRAN-2-ONES; SPIRANES;

HYDROGEN BONDS;

EID: 84871097354     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ra21587j     Document Type: Article

References (82)

1. T. R. Kelly N. Ohashi R. J. Armstrong-Chong S. H. Bell J. Am. Chem. Soc. 1986 108 7100
2. G. Mehta D. Subrahmanyam Tetrahedron Lett. 1987 28 479
3. A. V. Rama Rao A. K. Singh B. Venkateswara Rao K. M. Reddy Tetrahedron Lett. 1993 34 2665
4. Y. Kita K. Higuchi Y. Yoshida K. Iio S. Kitagaki S. Akai H. Fujioka Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 683
5. Y. Kita K. Higuchi Y. Yoshida K. Iio S. Kitagaki K. Ueda S. Akai H. Fujioka J. Am. Chem. Soc. 2001 123 3214
6. J. A. Marshall Prog. Chem. Nat. Prod. 1974 31 283
7. C. K. Heathcock, S. L. Graham, F. P. Palvac, C. T. White, Total Synthesis of Natural Products, Vol. 11.; ApSimon, J. Ed. John Wiley: New York, 1983, 264-314
8. Atta-ur-Rahman, Studies in Natural Products Chemistry; Elsevier: Oxford, 1989
9. H. Spreitzer I. Piringer W. Holzer M. Widhalm Helv. Chim. Acta 1998 81 2292
10. J. D. White J. F. Ruppert M. A. Avery S. Torii J. Nokami J. Am. Chem. Soc. 1981 103 1813
11. L. C. Pati A. Roy D. Mukherjee Tetrahedron 2002 58 1773
12. A. Longeon M. Guyot J. Vacelet Experientia 1990 46 548
13. J. Kobayashi M. Tsuda K. Agemi H. Shigemori M. Ishibashi T. Sasaki Y. Mikami Tetrahedron 1991 47 6617
14. D. M. James H. B. Kunze D. J. Faulkner J. Nat. Prod. 1991 54 1137
15. J. A. Wendt P. J. Gauvreau R. D. Bach J. Am. Chem. Soc. 1994 116 9921
16. G. Mehta A. Srikrishna Chem. Rev. 1997 97 671
17. V. Fajardo M. Araya P. Cuadra A. Oyarzun A. Gallardo M. Cueto A. R. Diaz-Marrero J. Darias L. Villarroel C. Lvarez Y. Mora-Pérez P. Joseph-Nathan J. Nat. Prod. 2009 73 1355
18. C. Fourneau R. Hocquemiller D. Guédon A. Cavé Tetrahedron Lett. 1997 38 2965
19. R. Pradhan M. Patra A. K. Behera B. K. Mishra R. K. Behera Tetrahedron 2006 62 779
20. N. Watanabe A. Ikeno H. Minato H. Nakagawa C. Kohayakawa J.-I. Tsuji J. Med. Chem. 2003 46 3961
21. E. Fisher Y. Hirshberg J. Chem. Soc. 1952 4522
22. N. Feuerbacher F. Vögtle J. Windscheidt E. Poetsch M. Nieger Synthesis 1999 117
23. G. H. Posner T. G. Hamil J. Org. Chem. 1988 53 6031
24. S. N. Naik B. Pandey N. R. Ayyangar Synth. Commun. 1988 18 633
25. Y. Sakata S. Nakashima Y. Goto H. Tatemitsu S. Misumi J. Am. Chem. Soc. 1989 111 8979
26. S. Kotha A. C. Deb S. Chattopadhya Lett. Org. Chem. 2006 3 39
27. H. Huang C. J. Forsyth J. Org. Chem. 1995 60 2773
28. V. Bjornstad K. Undheim Synthesis 2008 962
29. D. R. Goldberg J. A. Hansen R. J. Giguere Tetrahedron Lett. 1993 34 8003
30. B. M. Trost D. C. Lee F. Rise Tetrahedron Lett. 1989 30 651
31. B. M. Trost Y. Shi J. Am. Chem. Soc. 1991 113 701
32. A. J. Pearson X. Wang Tetrahedron Lett. 2002 43 7513
33. J. J. Gonzalez N. Garcia B. Gómez-Lor A. M. Echavarren J. Org. Chem. 1997 62 1286
34. R. Shintani S. Park T. Hayshi J. Am. Chem. Soc. 2007 129 14866
35. T. J. Katz A. M. Gilbert M. E. Huttenloch G. Min-Min H. H. Brintzinger Tetrahedron Lett. 1993 34 3551
36. C. Kuroda Y. Hirono Tetrahedron Lett. 1993 35 6895
37. C. Kuroda H. Koshio Chem. Lett. 2000 962
38. D. B. England G. Merey A. Padwa Org. Lett. 2007 9 3805
39. J. Huang A. J. Frontier J. Am. Chem. Soc. 2007 129 8060
40. T. Hundlicky L. Radesca-Kwart T.-Q. Li T. Bryant Tetrahedron Lett. 1988 29 3283
41. R. D. Bach R. C. Klix Tetrahedron Lett. 1986 27 1983
42. R. D. Bach R. C. Klix J. Org. Chem. 1985 50 5434
43. J. R. Hwu J. M. Wetzel J. Org. Chem. 1992 57 922
44. P. A. Wender R. J. Ternansky Tetrahedron Lett. 1985 26 2625
45. E. R. Koft A. B. III Smith J. Org. Chem. 1984 49 832
46. D. Caine A. A. Boucugnani S. T. Chao J. B. Dawson P. F. Ingwalson J. Org. Chem. 1976 41 1539
47. J. N. Marx L. R. Norman J. Org. Chem. 1975 40 1602
48. T. G. Back J. E. Payne Org. Lett. 1999 1 663
49. D. R. Goldberg J. A. Hansen R. J. Giguere Tetrahedron Lett. 1993 34 8003
50. H.-J. Knölker P. G. Jones R. Graf Synlett 1996 1155
51. H.-J. Knölker E. Baum R. Graf P. G. Jones O. Spiess Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2583
52. S. Kotha E. Manivannan J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001 2543
53. D. P. Curran S. C. Kuo J. Am. Chem. Soc. 1986 108 1106
54. P. Shanmugam R. Srinivasan K. Rajagopalan Tetrahedron 1997 53 1185
55. M. Inui A. Nakazaki S. Kobayashi Org. Lett. 2007 9 467
56. T. Taniguchi G. Tanabe O. Muraoka H. Ishibashi Org. Lett. 2008 10 197
57. K. Hammer K. Undheim Tetrahedron 1997 53 2309
58. M. J. Bassindale P. Hamley A. Leitner J. P. A. Harrity Tetrahedron Lett. 1999 40 3247
59. S. Kotha E. Manivannan T. Ganesh N. Sreenivasachary A. Deb Synlett 1999 1618
60. D. L. Wright J. P. II Schulte M. A. Page Org. Lett. 2000 2 1847
61. S. Kotha K. Mandal A. Tiwari S. M. Mobin Chem.-Eur. J. 2006 12 8024
62. Y. Tominaga A. Ushirogouchi Y. Matsuda J. Heterocycl. Chem. 1987 24 1557
63. V. J. Ram M. Verma F. A. Hussaini A. Shoeb J. Chem. Res. (S) 1991 98
64. V. J. Ram M. Verma F. A. Hussaini A. Shoeb Liebigs Ann. Chem. 1991 1229
65. V. J. Ram M. Nath P. Srivastava S. Sarkhel P. R. Maulik J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 3719
66. R. Pratap V. J. Ram Tetrahedron Lett. 2007 48 1715
67. R. Gomper W. Töpfl Chem. Ber. 1962 95 2861
68. A. Goel D. Verma R. Pratap G. Taneja Y. Hemberger M. Knauer R. Raghunandan P. R. Maulik V. J. Ram G. Bringmann Eur. J. Org. Chem. 2011 2940 2947
69. R. Pratap A. Kumar R. Pick V. Huch V. J. Ram RSC Adv. 2012 2 1557 1564
70. H. K. Maurya V. K. Tandon B. Kumar A. Kumar V. Huch V. J. Ram Org. Biomol. Chem. 2012 10 605 613
71. H. K. Maurya S. K. Gautam R. Pratap V. K. Tandon A. Kumar V. Bajpai B. Kumar V. J. Ram Org. Biomol. Chem. 2012 10 4977
72. P. Metrangolo and H. D. Arman, Halogen Bonding: Fundamentals and Applications; Springer-Verlag Berlin Heidelberg, 2008
73. SAINT + 6.02 ed.; Bruker AXS; Madison, WI, 1999
74. G. M. Sheldrick, SHELXS97, Program for Crystal Structure Solution, University of Göttingen, Göttingen, 1997
75. G. M. Sheldrick, SHELXL97, Program for Crystal Structure Refinement, University of Göttingen, Göttingen, 1997
76. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision D.01), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
77. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
78. C. T. Lee W. T. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1998 37 1133
79. D. Farkas H. B. Schlegal J. Chem. Phys. 1998 109 7100
80. D. Farkas H. B. Schlegal J. Chem. Phys. 1999 111 10806
81. V. Barone M. Cossi J. Tomasi J. Comput. Chem. 1998 19 404
82. S. F. Boys F. Bernardi Mol. Phys. 1970 19 553