Features of the behavior of 4-amino-5-carboxamido1,2,3-triazolein multicomponent heterocyclizations with carbonyl compounds

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 8, Issue , 2012, Pages 2100-2105

  Gladkov, Eugene S ^a,b   Gura, Katerina A ^b   Sirko, Svetlana M ^a   Desenko, Sergey M ^a,c   Groth, Ulrich ^b   Chebanov, Valentin A ^a,c  

^a INSTITUTE FOR SINGLE CRYSTALS   (Ukraine)

^b UNIVERSITY OF KONSTANZ   (Germany)

^c V N KARAZIN KHARKIV NATIONAL UNIVERSITY   (Ukraine)

Author keywords

4 amino 5 carboxamido 1,2,3 triazole; Heterocycle; Microwave assisted synthesis; Multicomponent reaction; Ultrasound assisted synthesis

Indexed keywords

EID: 84870882642     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.8.236     Document Type: Article

References (32)

1. Zhu, J.; Bienaymé, H., Eds. Multicomponent Reactions; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005.
2. Biggs-Houck, J. E.; Younai, A.; Shaw, J. T. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 371. doi:10.1016/j.cbpa.2010.03.003
3. Ganem, B. Ace. Chem. Res. 2009, 42, 463. doi:10.1021/ar800214s
4. Isambert, N.; Lavilla, R. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 8444. doi : 10.1002/chem.200800473
5. Chebanov, V. A.; Gura, K. A.; Desenko, S. M. Top. Heterocycl. Chem. 2010, 23, 41. doi:10.1007/7081-2009-21
6. Chebanov, V. A.; Desenko, S. M.; Gurley, T. W. Azaheterocycles Based on a,β-Unsaturated Carbonyls; Springer: Meppel, 2008.
7. Chebanov, V. A.; Desenko, S. M. Chem. Heterocycl. Compd. 2012, 48, 566.doi:10.1007/s10593-012-1030-2
8. Sedash, Y. V.; Gorobets, N. Yu.; Chebanov, V. A.; Konovalova, I. S.; Shishkin, O. V.; Desenko, S. M. RSC Adv. 2012, 2, 6719. doi:10.1039/c2ra20195j
9. Chebanov, V. A.; Sakhno, Ya. I.; Desenko, S. M.; Chernenko, V. N.; Musatov, V. I.; Shishkina, S. V.; Shishkin, O. V.; Kappe, C. O. Tetrahedron 2007, 63, 1229. doi:10.1016/j.tet.2006.11.048
10. Chebanov, V. A.; Saraev, V. E.; Desenko, S. M.; Chernenko, V. N.; Shishkina, S. V.; Shishkin, O. V.; Kobzar, K. M.; Kappe, C. O. Org. Lett. 2007, 9, 1691. doi:10.1021/ol070411l
11. Chebanov, V. A.; Saraev, V. E.; Desenko, S. M.; Chernenko, V. N.; Knyazeva, I. V.; Groth, U.; Glasnov, T. N.; Kappe, C. O. J. Org. Chem. 2008, 73, 5110. doi:10.1021/jo800825c
12. Sakhno, Ya. I.; Desenko, S. M.; Shishkina, S.V.; Shishkin, O. V.; Sysoyev, D. O.; Groth, U.; Kappe, C. O.; Chebanov, V. A. Tetrahedron 2008, 64, 11041. doi:10.1016/j.tet.2008.09.089
13. Muravyova, E. A.; Shishkina, S. V.; Musatov, V. I.; Knyazeva, I. V.; Shishkin, O. V.; Desenko, S. M.; Chebanov, V. A. Synthesis 2009, 1375. doi:10.1055/s-0028-1088024
14. Sakhno, Ya. I.; Shishkina, S.V.; Shishkin, O. V.; Musatov, V. I.; Vashchenko, E. V.; Desenko, S. M.; Chebanov, V. A. Mol. Diversity 2010, 14, 523. doi:10.1007/s11030-010-9226-9
15. Sakhno, Y. I.; Desenko, S. M.; Shishkina, S.V.; Shishkin, O. V.; Musatov, V. I.; Chebanov, V. A. Synthesis 2011, 1120. doi:10.1055/s-0030-1258468
16. Muravyova, E. A.; Desenko, S. M.; Rudenko, R. V.; Shishkina, S. V.; Shishkin, O. V.; Sen'ko, Y. V.; Vashchenko, E. V.; Chebanov, V. A. Tetrahedron 2011, 67, 9389. doi:10.1016/j.tet.2011.09.138
17. Chebanov, V. A.; Saraev, V. E.; Shishkina, S.V.; Shishkin, O. V.; Musatov, V. I.; Desenko, S. M. Eur. J. Org. Chem. 2012, 5515. doi:10.1002/ejoc.201200669
18. Dömling, A.; Ugi, I. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3168. doi:10.1002/1521-3773(20000915)39:18<3168::AID-ANIE3168>3.0.CO;2-U
19. Wender, P. A.; Handy, S. T.; Wright, D. L. Chem. Ind. (London) 1997, 765.
20. Chebanov, V. A.; Desenko, S. M. Curr. Org. Chem. 2006, 10, 297. doi : 10.2174/138527206775473904
21. Okabe, T.; Bhooshan, B.; Novinson, T.; Hillyard, I. W.; Garner, G. E.; Robins, R. K. J. Heterocycl. Chem. 1983, 20, 735. doi : 10.1002/j het.5570200345
22. Oakes, F. T.; Leonard, N. J. J. Org. Chem. 1985, 50, 4986. doi:10.1021/jo00224a074
23. .Ege, G.; Gilbert, K.; Maurer, K. Chem. Ber. 1987, 120, 1375. doi:10.1002/cber.19871200816
24. Desenko, S. M.; Gladkov, E. S.; Shishkina, S. V.; Shishkin, O. V.; Komykhov, S. A.; Orlov, V. D.; Meier, H. J. Heterocycl. Chem. 2006, 43, 1563. doi:10.1002/jhet.5570430620
25. Biagi, G.; Giorgi, I.; Livi, O.; Scartoni, V.; Lucacchini, A. Farmaco 1989, 44, 843.
26. Biagi, G.; Giorgi, I.; Livi, O.; Scartoni, V.; Tonetti, I.; Lucacchini, A. Farmaco 1990, 45, 979.
27. Gladkov, E. S.; Sirko, S. N.; Shishkina, S. V.; Shishkin, O. V.; Knyazeva, I. V.; Desenko, S. M.; Chebanov, V. A. Monatsh. Chem. 2010, 141, 773.doi:10.1007/s00706-010-0326-0
28. Tejedor, D.; García-Tellado, F. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 484. doi:10.1039/b608164a
29. Desenko, S. M.; Orlov, V. D.; Éstrada, K. Chem. Hetetocycl. Compd. 1990, 26, 839. doi:10.1007/BF00509729
30. Chernyshev, V. M.; Khoroshkin, D. A.; Sokolov, A. N.; Taranushich, V. A.; Gladkov, E. S.; Shishkina, S. V.; Shishkin, O. V.; Desenko, S. M. J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 1419. doi : 10.1002/j het.5570450527
31. Lipson, V. V.; Desenko, S. M.; Shirobokova, M. G.; Borodina, V. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2003, 39, 1213. doi:10.1023/B:COHC.0000008269.69460.ac
32. Desenko, S. M.; Orlov, V. D.; Getmanskii, N. V.; Shishkin, O. V.; Lindeman, S. V.; Struchkov, Yu. T. Chem. Heterocycl. Compd. 1993, 29, 406. doi:10.1007/BF00529878