Right- and left-handed helices, what is in between? Interconversion of helical structures of alternating pyridinedicarboxamide/m-(phenylazo)azobenzene oligomers

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 8, Issue 12, 2012, Pages 5137-5149

  Tao, Peng ^a   Parquette, Jon R ^a   Hadad, Christopher M ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84870867418     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct2009335     Document Type: Conference Paper

References (65)

1. Nakano, T.; Okamoto, Y. Chem. Rev. 2001, 101, 4013-4038
2. Sanford, A. R.; Gong, B. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 1649-1659
3. Cheng, R. P. Curr. Opin. Struct. Biol. 2004, 14, 512-520
4. Licini, G.; Prins, L. J.; Scrimin, P. Eur. J. Org. Chem. 2005, 969-977
5. Kanamori, D.; Okamura, T.-A.; Yamamoto, H.; Ueyama, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 969-972
6. Stone, M. T.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5928-5935
7. Nelson, J. C.; Saven, J. G.; Moore, J. S.; Wolynes, P. G. Science 1997, 277, 1793-1796
8. Hofacker, A. L.; Parquette, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1053-1057
9. Goto, K.; Moore, J. S. Org. Lett. 2005, 7, 1683-1686
10. Chang, K.-J.; Kang, B.-N.; Lee, M.-H.; Jeong, K.-S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12214-12215
11. Petitjean, A.; Nierengarten, H.; van Dorsselaer, A.; Lehn, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3695-3699
12. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180
13. Cubberley, M. S.; Iverson, B. L. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 650-653
14. Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2001, 101, 3893-4011
15. Morino, K.; Maeda, K.; Yashima, E. Macromolecules 2003, 36, 1480-1486
16. Hill, D. J.; Moore, J. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5053-5057
17. Nakashima, H.; Fujiki, M; Koe, J. R.; Motonaga, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1963-1969
18. Nakako, H.; Nomura, R.; Masuda, T. Macromolecules 2001, 34, 1496-1502
19. Fujiki, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3336-3343
20. Boiadjiev, S. E.; Lightner, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 378-383
21. Lifson, S.; Felder, C. E.; Green, M. M. Macromolecules 1992, 25, 4142-4148
22. Ohkita, M.; Lehn, J.; Baum, G.; Fenske, D. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 3471-3481
23. Sakurai, S.; Ohsawa, S.; Nagai, K.; Okoshi, K.; Kumaki, J.; Yashima, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7605-7608
24. Delsuc, N.; Kawanami, T.; Lefeuvre, J.; Shundo, A.; Ihara, H.; Takafuji, M.; Huc, I. ChemPhysChem 2008, 9, 1882-1890
25. Tie, C; Gallucci, J. C.; Parquette, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1162-1171
26. King, E. D.; Tao, P.; Sanan, T. T.; Hadad, C. M.; Parquette, J. R. Org. Lett. 2008, 10, 1671-1674
27. Brooks, B.; Karplus, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1983, 80, 6571-6575
28. Wynsberghe, A.; Van; Cui, Q. Structure 2006, 14, 1647-1653
29. Liu, J; Nussinov, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 901-906
30. Goodman, J. M.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1991, 12, 1110-1117
31. Fariborz Mohamadi, F.; Richards, N. G. J.; Guida, W. C.; Liskamp, R.; Lipton, M.; Caufield, C.; Chang, G.; Hendrickson, T.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1990, 11, 440-467
32. Still, W. C.; Tempczyk, A.; Hawley, R. C.; Hendrickson, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6127-6129
33. Chang, G.; Guida, W.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4379-4386
34. Saunders, M.; Houk, K. N.; Wu, Y.-D.; Still, W. C.; Lipton, M.; Chang, G.; Guida, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1419-1427
35. Cancès, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041
36. Chai, J.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615-6620
37. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
38. Revilla-López, G.; Laurent, A. D.; Perpète, E. A.; Jacquemin, D.; Torras, J.; Assfeld, X.; Alemán, C. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 1232-1242
39. Wolinski, K.; Hinton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251-8260
40. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
41. Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, T. E., III,; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Merz, K. M.; Wang, B.; Pearlman, D. A.; Crowley, M.; Brozell, S. R.; Tsui, V.; Gohlke, H.; Mongan, J.; Hornak, V.; Cui, G.; Beroza, P.; Schafmeister, C.; Caldwell, J. W.; Ross, W. S.; Kollman, P. A. AMBER, Version 8; University of California: San Francisco, 2004.
42. Wang, J.; Wolf, R. M.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157-1174
43. Hawkins, G. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Chem. Phys. Lett. 1995, 246, 122-129
44. Hawkins, G. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19824-19839
45. Ryckaert, J. P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327-341
46. Cheng, X.; Cui, G.; Viktor Hornak, V.; Simmerling, C. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 8220-8230
47. Jónsson, H.; Mills, G.; Jacobsen, K. W. Nudged Elastic Band Method for Finding Minimum Energy Paths of Transitions. In Classical and Quantum Dynamics in Condensed Phase Simulations; Berne, B. J.; Ciccotti, G.; Coker, D. F., Eds.; World Scientific: Singapore, 1998; pp 385-404.
48. Bergonzo, C.; Campbell, A. J.; Walker, R. C.; Simmerling, C. Int. J. Quantum Chem. 2009, 109, 3781-3790
49. Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, T. E., III; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Walker, R. C.; Zhang, W.; Merz, K. M.; Roberts, B.; Hayik, S.; Roitberg, A.; Seabra, G.; Swails, J.; Götz, A. W.; Kolossváry, I; Wong, K. F.; Paesani, F.; Vanicek, J.; Wolf, R. M.; Liu, J.; Wu, X.; Brozell, S. R.; Steinbrecker, T.; Gohlke, H.; Cai, Q.; Ye, X.; Wang, J.; Hsieh, M.-J.; Cui, G.; Roe, D. R.; Mathews, D. H.; Seetin, M. G.; Salomon-Ferrer, R.; Sagui, C.; Babin, V.; Luchko, T.; Gusarov, S.; Kovalenko, A.; Kollman, P. A. AMBER, Version 12; University of California: San Francisco, 2012.
50. Gallicchio, E.; Andrec, M.; Felts, A. K.; Levy, R. M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 6722-6731
51. Zhang, J.; Qin, M.; Wang, W. Proteins 2006, 62, 672-685
52. Shea, J.-E.; Nochomovitz, Y. D.; Guo, Z.; Brooks, C. L., III J. Chem. Phys. 1998, 109, 2895-2903
53. Ichiye, T.; Karplus, M. Proteins 1991, 11, 205-217
54. García, A. E. Phys. Rev. Lett. 1992, 68, 2696-2699
55. Amadei, A.; Linssen, A. B. M.; Berendsen, H. J. C. Proteins 1993, 17, 412-425
56. Hayward, S.; Kitao, A.; Hirata, F.; Go, N. J. Mol. Biol. 1993, 234, 1207-1217
57. Becker, O. M. Proteins 1997, 27, 213-226
58. de Groot, B. L.; Daura, X.; Mark, A. E.; Grubmüller, H. J. Mol. Biol. 2001, 309, 299-313
59. Tournier, A. L.; Smith, J. C. Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 208106/1-208106/4
60. Nguyen, P. H.; Mu, Y.; Stock, G. Proteins 2005, 60, 485-494
61. Nguyen, P. H.; Stock, G.; Mittag, E.; Hu, C.-K.; Li, M. S. Proteins 2005, 61, 795-808
62. Kitao, A.; Hirata, F.; Go, N. Chem. Phys. 1991, 158, 447-472
63. Gabriel, C. J.; DeMatteo, M. P.; Paul, N. M.; Takaya, T.; Gustafson, T. L.; Hadad, C. M.; Parquette, J. R. J. Org. Chem. 2006, 71, 9035-9044
64. Humphrey, W.; Dalke, A.; Schulten, K. J. Mol. Graph. 1996, 14, 33-38
65. Mongan, J. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2004, 18, 433-436