Poly(N-vinylimidazole) as an efficient catalyst for acetylation of alcohols, phenols, thiols and amines under solvent-free conditions

RSC Advances

Volumn 3, Issue 1, 2013, Pages 99-110

  Khaligh, Nader Ghaffari ^a  

^a UNIVERSITY OF GUILAN   (Iran)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLATION; AMINES; CATALYSTS;

ACETIC ANHYDRIDES; EFFICIENT CATALYSTS; FUNCTIONALIZED; N-VINYLIMIDAZOLE; SOLVENT FREE CONDITIONS;

PHENOLS;

EID: 84870276869     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ra21295a     Document Type: Article

References (100)

1. S. Bertelsen K. A. Jorgensen Chem. Soc. Rev. 2009 38 2178 2189
2. D. W. C. McMillan Nature 2008 45 304 308
3. A. Dondoni A. Massi Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4638 4660
4. P. Melchiorre M. Merigo A. Carlone G. Bartoli Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6138 6171
5. C. F. Barbas Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 42 47
6. ed., P. I. Dalko, Enantioselective Organocatalysis, Wiley-VCH, Weinheim, 2007
7. A. J. Fatiadi Synthesis 1987 85 127
8. F. M. Menger C. Lee J. Org. Chem. 1979 44 3446 3448
9. K. Smith, Solid Supports and Catalysis in Organic Synthesis, Ellis Horwood and PTR Prentice Hall, New York (1992)
10. P. Laszlo, Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 7, ed.:, Trost, B. M., New York, Pergamon, 1991, p 839
11. ed., P.I. Dalko, Enantioselective Organocatalysis, Wiley-VCH, Weinheim, 2007
12. I. V. Berezin and K. Martinek, Osnovy fizicheskoi khimii fermentativnogo kataliza [Foundations of the Physical Chemistry of Enzymatic Catalysis], Vysshaya shkola, Moscow, 1977, 280pp, (in Russian)
13. M. L. Bender, R. J. Bergeron and M. Komiyama, The Bioorganic Chemistry of Enzymatic Catalysis, New York, Wiley, 1984. Translated under the title Bioorganicheskaya khimiya fermentativnogo kataliza, Moscow, Mir, 1987, p. 352
14. J. F. Kirsch W. P. Jencks of Enzymatic Catalysis, Moscow: Vysshaya Shkola 1977 280
15. J. F. Kirsch W. P. Jencks J. Am. Chem. Soc. 1964 86 833 837
16. D. H. Gold H. P. Gregor J. Phys. Chem. 1960 64 1461 1463
17. I. M. Okhapkin L. M. Bronstein E. E. Makhaeva V. G. Matveeva E. M. Sulman M. G. Sulman A. R. Khokhlov Macromolecules 2004 37 7879 7883
18. V. L. Lozinsky I. A. Simenel V. K. Kulakova E. A. Kurskaya T. A. Babushkina T. P. Klimova T. V. Burova A. S. Dubovik V. Y. Grinberg I. Y. Galaev B. Mattiasson A. R. Khokhlov Macromolecules 2003 36 7308 7323
19. I. P. Beletskaya E. A. Tarasenko A. R. Khokhlov V. S. Tyurin Russ. J. Org. Chem. 2007 43 1733 1736
20. I. P. Beletskaya E. A. Tarasenko A. R. Khokhlov V. S. Tyurin Russ. J. Org. Chem. 2010 46 461 467
21. N. L. Mazyar V. V. Annenkov V. A. Kruglova S. M. Ananiev E. N. Danilovtseva A. V. Rokhin S. V. Zinchenko Russ. Chem. Bull. 2000 49 2013 2017
22. N. L. Mazyar V. V. Annenkov V. A. Kruglova D. C. D. Toriachinova E. N. Danilovtseva Vysokomol. Soedin. A. 1999 41 357 362
23. V. V. Annenkov E. A. Filina E. N. Danilovtseva S. V. Zinchenko A. I. Michaleva J. Sol-Gel Sci. Technol. 2003 27 163 166
24. K. J. Liu H. P. Gregor J. Phys. Chem. 1965 69 1252 1259
25. C. Tanford M. L. Wagner J. Am. Chem. Soc. 1953 75 434 435
26. M. J. Molina M. R. Gomez-Anton B. L. Rivas H. A. Maturana I. F. Pierola J. Appl. Polym. Sci. 2001 79 1467 1475
27. M. Takafuji S. Ide H. Ihara Z. Xu Chem. Mater. 2004 16 1977 1983
28. R. C. Sutton L. Thai J. M. Hewitt C. L. Voycheck J. S. Tan Macromolecules 1988 21 2432 2439
29. T. Angelini F. Fringuelli D. Lanari F. Pizzo L. Vaccaro Tetrahedron Lett. 2010 51 1566 1569
30. F. Fringuelli D. Lanari F. Pizzo L. Vaccaro Curr. Org. Synth. 2009 6 203 208
31. J. Otera, Esterification: Methods, Reactions and Applications, 1st ed., Wiley-VCH, 2003
32. T. W. Greene and P. G. M. Wutz, Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd edn., Wiley, New York, 1999
33. X. L. Sun T. Kai H. Takayanagi K. Furuhata Synlett 1999 9 1399 1341
34. J. S. Yadav A. V. Narsaiah A. K. Basak P. R. Goud D. Sreenu K. Nagaiah J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 255 78 80
35. E. F. V. Scriven Chem. Soc. Rev. 1983 12 129 161
36. G. Höfle V. Steglich H. Vorbrüggen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978 17 569 583
37. A. Sakakura K. Kawajiri T. Ohkubo Y. Kosugi K. Ishihara J. Am. Chem. Soc. 2007 129 14775 14779
38. T. Sano K. Ohashi T. Oriyama Synthesis 1999 1141 1144
39. E. Vedejs N. S. Bennett L. M. Conn S. T. Diver M. Gingras S. Lin P. A. Oliver M. J. Peterson J. Org. Chem. 1993 58 7286 7288
40. E. Vedjes T. S. Diver J. Am. Chem. Soc. 1993 115 3358 3359
41. R. Borah N. Deka J. Sarma J. Chem. Res. (S) 1997 110 111
42. P. Phukan Tetrahedron Lett. 2004 45 4785 4787
43. A. C. Cope and E. C. Herrich, Organic Synthesis Collective, vol. IV, Wiley, New York, 1963, p. 304
44. S. S. Rana J. J. Barlow K. L. Matta Tetrahedron Lett. 1981 22 5007 5010
45. G. W. Breton M. J. Kurtz S. L. Kurtz Tetrahedron Lett. 1997 38 3825 3828
46. A. X. Li T. S. Li T. H. Ding Chem. Commun. 1997 1389 1390
47. H. Hagiwara K. Morohashi T. Suzuki M. Ando I. Yamamoto M. Kato Synth. Commun. 1998 28 2001 2006
48. R. Ballini G. Bosica S. Carloni L. Ciaralli R. Maggi G. Sartori Tetrahedron Lett. 1998 39 6049 6052
49. M. Curini F. Epifano M. C. Marcotullio O. Rosati M. Rossi Synth. Commun. 2000 30 1319 1329
50. S. T. Kadam S. S. Kim Synthesis 2008 267 268
51. A. T. Khan L. H. Choudry S. Ghosh Eur. J. Org. Chem. 2005 2782 2787
52. K. Ishihara M. Kubota H. Kurihara H. Yamamoto J. Org. Chem. 1996 61 4560 4567
53. P. A. Procopiou S. P. D. Baugh S. S. Flack G. G. A. Inglis Chem. Commun. 1996 2625 2626
54. P. A. Procopiou S. P. D. Baugh S. S. Flack G. G. A. Inglis J. Org. Chem. 1998 63 2342 2347
55. P. Saravanan V. K. Singh Tetrahedron Lett. 1999 40 2611 2614
56. K. L. Chandra P. Saravan R. K. Singh V. K. Singh Tetrahedron 2002 58 1369 1374
57. A. K. Chakraborti R. Gulhane Shivani Synthesis 2004 111 115
58. A. K. Chakraborti Shivani J. Org. Chem. 2006 71 5785 5788
59. K. K. Chauhan C. G. Frost I. Love D. Waite Synlett 1999 1743 1744
60. R. Dalpozzo A. D. Nino L. Maiuolo A. Procopiou M. Nardi G. Bartoli R. Romeo Tetrahedron Lett. 2003 44 5621 5624
61. R. Das D. Chakraborty Synthesis 2011 1621 1625
62. S. V. Pansare M. G. Malusare A. N. Rai Synth. Commun. 2000 30 2587 2592
63. I. Mohammadpoor-Baltork H. Aliyan A. R. Khosropour Tetrahedron 2001 57 5851 5854
64. A. K. Chakraborti L. Sharma R. Gulhane Shivani Tetrahedron 2003 59 7661 7668
65. A. K. Chakraborti R. Gulhane Chem. Commun. 2003 1896 1897
66. A. K. Chakraborti R. Gulhane Tetrahedron Lett. 2003 44 3521 3525
67. A. K. Chakraborti R. Gulhane Shivani Synlett 2003 12 1805 1808
68. A. Parmar J. Kaur R. Goyal B. Kumar H. Kumar Synth. Commun. 1998 28 2821 2826
69. R. H. Baker and F. G. Bordwell, Organic Synthesis Collective, vol. III, Wiley, New York, 1995, p. 141
70. J. Iqbal R. R. Srivastava J. Org. Chem. 1992 57 2001 2007
71. S. K. De Tetrahedron Lett. 2004 45 2919 2922
72. A. K. Chakraborti R. Gulhane Tetrahedron Lett. 2003 44 6749 6753
73. A. K. Chakraborti R. Gulhane Synlett 2004 627 630
74. S. Chandrasekhar T. Ramachander M. Takhi Tetrahedron Lett. 1998 39 3263 3266
75. M. L. Kantam K. Aziz P. R. Likhar Catal. Commun. 2006 7 484 487
76. V. Mirkhani S. Tangestaninejad M. Moghadam B. Yadollahi L. Alipanah Monatsh. Chem. 2004 135 1257 1263
77. J. A. Melero R. van Grieken G. Morales Chem. Rev. 2006 106 3790 3812
78. A. Akelah D. C. Sherindton Chem. Rev. 1981 81 557 587
79. D. C. Sherington and P. Hodge, Synthesis and Separation Using Functional Polymers, Wiley, Chichester (1988)
80. K. Takemoto, Y. Inaki and R. M. Ottenbrite, Functional Monomers and Polymers, Dekker, New York, 1987
81. S. V. Ley I. R. Baxendale R. N. Bream P. S. Jackson A. G. Leach D. A. Longbottom M. Nesi J. S. Scott R. I. Storer S. J. Taylor J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 1 3815 4195
82. F. Shirini N. G. Khaligh J. Iran. Chem. Soc. 2012 9 495 502
83. N. G. Khaligh J. Mol. Catal. A: Chem. 2011 349 63 70
84. N. G. Khaligh F. Shirini J. Mol. Catal. A: Chem. 2011 348 20 29
85. F. Shirini N. G. Khaligh Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2011 186 2156 2165
86. N. G. Khaligh Tetrahedron Lett. 2012 53 1637 1640
87. N. G. Khaligh Ultrason. Sonochem. 2012 19 736 739
88. N. G. Khaligh RSC Adv. 2012 2 3321 3327
89. F. Shirini N. G. Khaligh Monatsh. Chem. 2012 143 631 635
90. A. Chapiro Z. Mankowski Eur. Polym. J. 1988 24 1019 1028
91. B. Cabot A. Deratani A. Foissy Colloids Surf. A Physicochem. Eng. Aspects 1998 139287 297
92. S. Xu I. Held B. Kempf H. Mayr W. Steglich H. Zipse Chem. Eur. J. 2005 11 4751 4757
93. C. B. Fischer S. Xu H. Zipse Chem. Eur. J. 2006 12 5779 5784
94. T. L. Gilchrist, in Heterocyclic Chemistry, 3rd edn., Longman, Singapore, 1997, Chapter 8
95. M. R. Grimmett, in Advances in Heterocyclic Chemistry, ed., A. R. Katritzky, and, A. J. Boulton, Academic Press, New York, 27, 1980
96. K. A. Connors N. K. Pandit Anal. Chem. 1978 50 1542 1545
97. N. K. Pandit K. A. Connors J. Pharm. Sci. 1982 71 485 491
98. J. L. Lippert J. A. Robertson J. R. Havens J. S. Tan Macromolecules 1985 18 63 67
99. R. A. Sheldon, I. W. C. E. Arends and U. Hanefeld, Green Chemistry and Catalysis, Weinheim, Wiley, 2007
100. R. L. Garrett, in Designing Safer Chemicals, ed., R. L. Garrett, and, S. C. De Vito, American Chemical Society Symposium Series 640, Washington DC, 1996, ch. 1