Solid supramolecular architecture of a perylene diimide derivative for fluorescent enhancement

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 7, Issue 12, 2012, Pages 2904-2911

  Yu, Yanwen ^a,b   Shi, Qinghua ^a   Li, Yongjun ^a   Liu, Taifeng ^a,b   Zhang, Liang ^a,b   Shuai, Zhigang ^a   Li, Yuliang ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

conformation analysis; fluorescence; perylene diimides; self assembly

Indexed keywords

CONFORMATION ANALYSIS; DFT CALCULATION; EMISSION INTENSITY; ENHANCEMENT MECHANISM; FLUORESCENT MATERIALS; H NMR SPECTRA; LINKAGE GROUPS; MOLECULAR AGGREGATE; PERYLENE DIIMIDES; POTENTIAL APPLICATIONS; SELF-ASSEMBLE; SELF-ASSEMBLED; SINGLE-CRYSTAL STRUCTURE; SPECIAL WAVELENGTH LASER; SUPRAMOLECULAR ARCHITECTURES; VARIABLE TEMPERATURE; ZERO-DIMENSIONAL;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; FLUORESCENCE; LASERS; LIQUID CRYSTAL POLYMERS; NANOSPHERES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OPTICAL PROPERTIES; SELF ASSEMBLY; SPONTANEOUS EMISSION;

AGGREGATES;

EID: 84870272299     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201200659     Document Type: Article

References (80)

1. J. M. Tour, Chem. Rev. 1996, 96, 537-554
2. U. H. F. Bunz, Chem. Rev. 2000, 100, 1605-1644
3. M. Bendikov, F. Wudl, D. F. Perepichka, Chem. Rev. 2004, 104, 4891-4946
4. J.-L. Brédas, D. Beljonne, V. Coropceanu, J. Cornil, Chem. Rev. 2004, 104, 4971-5004
5. F. J. M. Hoeben, P. Jonkheijm, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Chem. Rev. 2005, 105, 1491-1546
6. S. R. Forrest, Nature 2004, 428, 911-918
7. H. Meng, F. Sun, M. B. Goldfinger, F. Gao, D. J. Londono, W. J. Marshal, G. S. Blackman, K. D. Dobbs, D. E. Keys, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9304-9305.
8. J. H. Burroughes, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, K. Mackay, R. H. Friend, P. L. Burns, A. B. Holmes, Nature 1990, 347, 539-541
9. Y. Yamaguchi, T. Ochi, S. Miyamura, T. Tanaka, S. Kobayashi, T. Wakamiya, Y. Matsubara, Z.-i. Yoshida, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4504-4505
10. N. Armaroli, G. Accorsi, M. Holler, O. Moudam, J. F. Nierengarten, Z. Zhou, R. T. Wegh, R. Welter, Adv. Mater. 2006, 18, 1313-1316.
11. F. Garnier, R. Hajlaoui, A. Yassar, P. Srivastava, Science 1994, 265, 1684-1686
12. X.-C. Li, H. Sirringhaus, F. Garnier, A. B. Holmes, S. C. Moratti, N. Feeder, W. Clegg, S. J. Teat, R. H. Friend, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2206-2207
13. C. D. Dimitrakopoulos, P. R. L. Malenfant, Adv. Mater. 2002, 14, 99-117.
14. N. S. S. Kumar, S. Varghese, G. Narayan, S. Das, Angew. Chem. 2006, 118, 6465-6469
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6317-6321
16. S. Abraham, V. A. Mallia, K. V. Ratheesh, N. Tamaoki, S. Das, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7692-7698.
17. H. V. R. Dias, H. V. K. Diyabalanage, M. G. Eldabaja, O. Elbjeirami, M. A. Rawashdeh-Omary, M. A. Omary, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7489-7501
18. P. Wang, J.-P. Ma, Y.-B. Dong, Chem. Eur. J. 2009, 15, 10432-10445
19. M. Enomoto, A. Kishimura, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5608-5609.
20. T. Mutai, H. Satou, K. Araki, Nat. Mater. 2005, 4, 685-687
21. Y. Sagara, T. Mutai, I. Yoshikawa, K. Araki, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1520-1521
22. R. Davis, N. S. Saleesh Kumar, S. Abraham, C. H. Suresh, N. P. Rath, N. Tamaoki, S. Das, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 2137-2146.
23. J.-M. Lehn, Science 2002, 295, 2400-2403
24. G. M. Whitesides, B. Grzybowski, Science 2002, 295, 2418-2421
25. D. N. Reinhoudt, M. Crego-Calama, Science 2002, 295, 2403-2407
26. T. Kato, Science 2002, 295, 2414-2418
27. T. Kato, N. Mizoshita, K. Kishimoto, Angew. Chem. 2006, 118, 44-74
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 38-68
29. T. Ikeda, J.-i. Mamiya, Y. Yu, Angew. Chem. 2007, 119, 512-535
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 506-528
31. H. Zheng, Y. Li, H. Liu, X. Yin, Y. Li, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4506-4524
32. J. Lv, Y. Zhao, G. Li, Y. Li, H. Liu, Y. Li, D. Zhu, S. Wang, Langmuir 2009, 25, 11351-11357
33. Y. Li, N. Wang, H. Gan, H. Liu, H. Li, Y. Li, X. He, C. Huang, S. Cui, S. Wang, D. Zhu, J. Org. Chem. 2005, 70, 9686-9692
34. Y. Liu, Y. Li, L. Jiang, H. Gan, H. Liu, Y. Li, J. Zhuang, F. Lu, D. Zhu, J. Org. Chem. 2004, 69, 9049-9054
35. Y. Liu, J. Zhuang, H. Liu, Y. Li, F. Lu, H. Gan, T. Jiu, N. Wang, X. He, D. Zhu, ChemPhysChem 2004, 5, 1210-1215
36. Y. Liu, S. Xiao, H. Li, Y. Li, H. Liu, F. Lu, J. Zhuang, D. Zhu, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6256-6260
37. L. Zhao, W. Yang, Y. Ma, J. Yao, Y. Li, H. Liu, Chem. Commun. 2003, 2442-2443
38. H. Liu, Y. Li, S. Xiao, H. Gan, T. Jiu, H. Li, L. Jiang, D. Zhu, D. Yu, B. Xiang, Y. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10794-10795
39. Y. Li, Z. Qing, Y. Yu, T. Liu, R. Jiang, Y. Li, Chem. Asian J. 2012, 7, 1934-1939.
40. J. Cornil, D. Beljonne, J. P. Calbert, J. L. Brédas, Adv. Mater. 2001, 13, 1053-1067
41. H. Sun, Z. Zhao, F. C. Spano, D. Beljonne, J. Cornil, Z. Shuai, J. L. Brédas, Adv. Mater. 2003, 15, 818-822
42. H. Langhals, T. Potrawa, H. Nöth, G. Linti, Angew. Chem. 1989, 101, 497-499
43. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 478-480
44. A. Dreuw, J. Plötner, L. Lorenz, J. Wachtveitl, J. E. Djanhan, J. Brüning, T. Metz, M. Bolte, M. U. Schmidt, Angew. Chem. 2005, 117, 7961-7964
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7783-7786
46. A. Datta, F. Terenziani, A. Painelli, ChemPhysChem 2006, 7, 2168-2174
47. J. Kim, T. M. Swager, Nature 2001, 411, 1030-1034
48. Z. Xie, B. Yang, F. Li, G. Cheng, L. Liu, G. Yang, H. Xu, L. Ye, M. Hanif, S. Liu, D. Ma, Y. Ma, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14152-14153.
49. M. D. Curtis, J. Cao, J. W. Kampf, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4318-4328
50. G. S. Papaefstathiou, Z. Zhong, L. Geng, L. R. MacGillivray, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9158-9159
51. J.-S. Yang, J.-L. Yan, C.-Y. Hwang, S.-Y. Chiou, K.-L. Liau, H.-H. Gavin Tsai, G.-H. Lee, S.-M. Peng, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14109-14119
52. A. Kishimura, T. Yamashita, K. Yamaguchi, T. Aida, Nat. Mater. 2005, 4, 546-549
53. Y. Mizobe, N. Tohnai, M. Miyata, Y. Hasegawa, Chem. Commun. 2005, 1839-1841
54. H. Tong, Y. Dong, Hau, J. W. Y. Lam, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, J. Sun, B. Z. Tang, Chem. Commun. 2006, 1133-1135
55. Y. Mizobe, H. Ito, I. Hisaki, M. Miyata, Y. Hasegawa, N. Tohnai, Chem. Commun. 2006, 2126-2128
56. H. Liu, J. Xu, Y. Li, Y. Li, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1496-1508.
57. A. B. Koren, M. D. Curtis, A. H. Francis, J. W. Kampf, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5040-5050
58. B. R. Crenshaw, C. Weder, Adv. Mater. 2005, 17, 1471-1476.
59. F. He, H. Xu, B. Yang, Y. Duan, L. L. Tian, K. K. Huang, Y. G. Ma, S. Y. Liu, S. H. Feng, J. C. Shen, Adv. Mater. 2005, 17, 2710-2714.
60. K.-T. Wong, Y.-Y. Chien, R.-T. Chen, C.-F. Wang, Y.-T. Lin, H.-H. Chiang, P.-Y. Hsieh, C.-C. Wu, C. H. Chou, Y. O. Su, G.-H. Lee, S.-M. Peng, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11576-11577
61. J. N. Wilson, M. D. Smith, V. Enkelmann, U. H. F. Bunz, Chem. Commun. 2004, 1700-1701
62. V. de Halleux, J. P. Calbert, P. Brocorens, J. Cornil, J. P. Declercq, J. L. Brédas, Y. Geerts, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 649-659
63. C. L. Chiang, M. F. Wu, D. C. Dai, Y. S. Wen, J. K. Wang, C. T. Chen, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 231-238
64. A. Al Ouahabi, P. N. W. Baxter, J.-P. Gisselbrecht, A. De Cian, L. Brelot, N. Kyritsakas-Gruber, J. Org. Chem. 2009, 74, 4675-4689
65. M. J. Frampton, H. L. Anderson, Angew. Chem. 2007, 119, 1046-1083
66. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1028-1064.
67. Z. Fei, N. Kocher, C. J. Mohrschladt, H. Ihmels, D. Stalke, Angew. Chem. 2003, 115, 807-811
68. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 783-787.
69. J. Eldo, E. Arunkumar, A. Ajayaghosh, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6241-6244
70. M. Miura, T. Koike, T. Ishihara, S. Sakamoto, M. Okada, M. Ohta, S. i. Tsukamoto, Synth. Commun. 2007, 37, 667-674.
71. C.-C. Chao, M.-k. Leung, Y. O. Su, K.-Y. Chiu, T.-H. Lin, S.-J. Shieh, S.-C. Lin, J. Org. Chem. 2005, 70, 4323-4331.
72. D. M. de Leeuw, M. M. J. Simenon, A. R. Brown, R. E. F. Einerhand, Synth. Met. 1997, 87, 53-59
73. Y. Li, Y. Cao, J. Gao, D. Wang, G. Yu, A. J. Heeger, Synth. Met. 1999, 99, 243-248.
74. T. W. G. Solomons, C. B. Fryhle, Organic Chemistry, 8th ed., 2004, p. 393.
75. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
76. U. Rohr, P. Schlichting, A. Böhm, M. Gross, K. Meerholz, C. Bräuchle, K. Müllen, Angew. Chem. 1998, 110, 1463-1467
77. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1434-1437.
78. Y. Li, H. Zheng, Y. Li, S. Wang, Z. Wu, P. Liu, Z. Gao, H. Liu, D. Zhu, J. Org. Chem. 2007, 72, 2878-2885
79. Y. Li, Y. Li, J. Li, C. Li, X. Liu, M. Yuan, H. Liu, S. Wang, Chem. Eur. J. 2006, 12, 8378-8385
80. Y. Li, L. Xu, T. Liu, Y. Yu, H. Liu, Y. Li, D. Zhu, Org. Lett. 2011, 13, 5692-5695.