Face-to-face stacking of dianionic quinoid rings in crystals of alkali salts of 2,5-dihydroxyquinone in view of π-system polarization

CrystEngComm

Volumn 15, Issue 1, 2013, Pages 135-143

  Molčanov, Krešimir ^a   Kojić Prodić, Biserka ^a   Babić, Darko ^a,b   Stare, Jernej ^c  

^a RUDER BO KOVI INSTITUTE   (Croatia)

^b UNIVERSITY OF ZAGREB   (Croatia)

^c NATIONAL INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Slovenia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84870172201     PISSN: None     EISSN: 14668033     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ce26119g     Document Type: Article

References (34)

1. C. A. Hunter J. K. M. Sanders J. Am. Chem. Soc. 1990 112 5525 5534
2. C. A. Hunter Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993 32 1584 1586
3. C. A. Hunter Chem. Soc. Rev. 1994 23 101 109
4. M. L. Głowka D. Martynowski K. Kozłovska J. Mol. Struct. 1999 474 81 89
5. C. Janiak J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 3885 3896
6. J. W. Steed, J. L. Atwood, Supramolecular Chemistry, J. Wiley & Sons, Chichester, U.K., 2nd edn, 2009
7. C. A. Hunter K. R. Lawson J. Perkins C. J. Urch J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2001 2 651 659
8. E. A. Mayer R. K. Castellano F. Diedrich Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1210 1250
9. C. R. Martinez B. L. Iverson Chem. Sci. 2012 3 2191 2201
10. K. Molčanov B. Kojić-Prodić A. Meden CrystEngComm 2009 11 1407 1415
11. K. Molčanov B. Kojić-Prodić A. Meden Croat. Chim. Acta 2009 82 387 396
12. K. Molčanov I. Sabljić B. Kojić-Prodić CrystEngComm 2011 13 4211 4217
13. K. Molčanov B. Kojić-Prodić Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2012 68 57 65
14. S. Hünig Pure Appl. Chem. 1990 62 395 406
15. M. O. Sinnokrot C. D. Sherrill J. Phys. Chem. A 2006 110 10656 10668
16. A. N. Sokolov T. FriŠčić L. R. MacGillivray J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2806 2807
17. M. Bendikov F. Wudl D. F. Perepichka Chem. Rev. 2004 104 4891 4945
18. J. Xiang C. Chang M. Li L. Yuan J. Sun Cryst. Growth Des. 2008 8 280 282
19. K. Molčanov B. Kojić-Prodić CrystEngComm 2010 12 925 939
20. L. J. Farrugia J. Appl. Crystallogr. 1997 30 565
21. CrysAlis PRO, Oxford Diffraction Ltd, U.K., 2007
22. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr. 2008 A64 112 122
23. A. L. Spek J. Appl. Crystallogr. 2003 36 7 13
24. C. F. Macrae P. R. Edgington P. McCabe E. Pidcock G. P. Shields R. Taylor M. Towler J. van de Streek J. Appl. Crystallogr. 2006 39 453 457
25. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.2, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
26. J. P. Perdew K. Burke M. Ernzerhof Phys. Rev. Lett. 1996 77 3865 68
27. J. P. Perdew K. Burke M. Ernzerhof Phys. Rev. Lett. 1997 78 1396
28. M. Towler, An introductory guide to Gaussian basis sets in solid-state electronic structure calculations, European Summer School ′′Ab initio modelling in solid-state chemistry′′, Torino, September 2000; available at: http://www.tcm.phy.cam.ac.uk/ ∼mdt26/basis-sets/basis-sets- 2000.ps, last time accessed on August 22, 2012
29. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785 789
30. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
31. S. Grimme J. Comput. Chem. 2006 27 1787 1799
32. Y. Zhao D. G. Truhlar Theor. Chem. Acc. 2008 120 215 241
33. C. Moller M. S. Plesset Phys. Rev. 1934 46 618 622
34. M. Head-Gordon J. A. Pople M. J. Frisch Chem. Phys. Lett. 1988 153 503 506