Trichloroisocyanuric acid (TCCA)-TMSOTf: An efficient activator system for glycosylation reactions based on thioglycosides

RSC Advances

Volumn 2, Issue 33, 2012, Pages 12661-12664

  Basu, Nabamita ^a   Kumar Maity, Sajal ^a   Ghosh, Rina ^a  

^a JADAVPUR UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANOMERICS; CATALYTIC AMOUNTS; GLYCOSYLATION REACTIONS; LEAVING GROUPS; THIOGLYCOSIDES; TRICHLOROISOCYANURIC ACID;

ESTERIFICATION;

GLYCOSYLATION;

EID: 84870013044     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ra21851h     Document Type: Article

References (43)

1. A. Varki Glycobiology 1993 3 97
2. R. A. Dwek Chem. Rev. 1996 96 683
3. B. Fraser-Reid, R. Madsen, A. S. Campbell, C. S. Roberts and J. R Merritt, in Bioorganic Chemistry: Carbohydrates, ed., S. M. Hecht, Oxford University Press, Oxford, 1999, p. 89
4. P. Fugedi, in The Organic Chemistry of Sugars, ed., D. E. Levy, and, P. Fugedi, CRC Press, Boca Raton, FL, 2005, p. 89
5. P. Fugedi P. J. Garegg H. Lonn T. Norberg Glycoconjugate J. 1987 4 97
6. P. J. Garegg Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1997 52 179
7. J. D. C. Codée R. E. J. N. Litjens L. J. van den Bos H. S. Overkleeft G. A. van der Marel Chem. Soc. Rev. 2005 34 769
8. G. H. Veeneman S. H. van Leeuwen J. H. van Boom Tetrahedron Lett. 1990 31 1331
9. T. Schmidt R. Madsen Eur. J. Org. Chem. 2007 3935
10. T. Nukada A. Berces D. M. Whitfield J. Org. Chem. 1999 64 9030
11. H. Lönn Carbohydr. Res. 1985 139 105
12. G. H. Veenenman J. H. van Boom Tetrahedron Lett. 1990 31 275
13. P. Fugedi P. J. Garegg Carbohydr. Res. 1986 149 C9
14. S. G. Durón T. Polat C.-H. Wong Org. Lett. 2004 6 839
15. D. Crich M. Smith J. Am. Chem. Soc. 2001 123 9015
16. J. D. C. Codée R. E. J. N. Litjens R. Den Heeten H. S. Overkleeft J. H. van Boom G. A. van der Marel Org. Lett. 2003 5 1519
17. C. Wang H. Wang X. Huang L.-H. Zhang X.-S. Ye Synlett 2006 2846
18. Z. Zhang I. R. Ollmann X.-S. Ye R. Wischnat T. Baasov C.-H. Wong J. Am. Chem. Soc. 1999 121 734
19. P. Peng X.-S. Ye Org. Biomol. Chem. 2011 9 616
20. K.-K.T. Mong H.-K. Lee S.G. Duron C.-H. Wong Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 797
21. H. Paulsen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982 21 155
22. T. K. Lindhorst Beilstein J. Org. Chem. 2010 6 16
23. R. Ghosh D. De B. Shown S. B. Maiti Carbohydr. Res. 1999 321 1
24. R. Ghosh A. Chakraborty S. Maiti Arkivoc 2004 14 1
25. R. Ghosh A. Chakraborty D. K. Maiti V. G. Puranik Tetrahedron Lett. 2005 46 8047
26. R. Ghosh A. Chakraborty D. K. Maiti V. G. Puranik Org. Lett. 2006 8 1061
27. S. K. Maity S. Maiti A. Patra R. Ghosh Tetrahedron Lett. 2008 49 5847
28. S. K. Maity A. Patra R. Ghosh Tetrahedron 2010 66 2809
29. S. K. Maity R. Ghosh Synlett 2012 23 1919
30. S. K. Maity N. Basu R. Ghosh Carbohydr. Res. 2012 354 40
31. C. Lucas-Lopez N. Murphy X. Zhu Eur. J. Org. Chem. 2008 26 4401
32. C. Uriel J. Ventura A. M. Gómez J. C. López B. Fraser-Reid Eur. J. Org. Chem. 2012 3122
33. L. De Luca G. Giacomelli S. Masala A. Porcheddu J. Org. Chem. 2003 68 4999
34. G. A. Molander L. N. Cavalcanti J. Org. Chem. 2011 76 7195
35. Z. D. Crane P. J. Nichols T. Sammakia P. J. Stengel J. Org. Chem. 2011 76 277
36. A. Shiri A. Khoramabadi-zad Synthesis 2009 2797
37. A. Sniady M. S. Morreale K. A. Wheeler R. Dembinski Eur. J. Org. Chem 2009 20 3449
38. J. C. Barros Synlett 2005 2115
39. G-J. Boons T. Zhu Synlett 1997 809
40. Z-H. Qin H. Li M-S. Cai Z-J. Li Carbohydr. Res. 2002 337 31
41. J. Tatai P. Fügedi Org. Lett. 2007 9 4647
42. B. A. Garcia D. Y. Gin J. Am. Chem. Soc. 2000 122 4269
43. S. Deng U. Gangadharmath C-W Tom Chang J. Org. Chem. 2006 71 5179