Acyl transfer as a problematic side reaction in polymer-supported oligosaccharide synthesis

Journal of Organic Chemistry

Volumn 64, Issue 25, 1999, Pages 9030-9045

  Nukada, Tomoo ^a   Berces, Attila ^b   Whitfield, Dennis M ^b  

^a INST OF PHYS AND CHEMICAL RESEARCH   (Japan)

^b NATIONAL RESEARCH COUNCIL CANADA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

POLYMER;

ARTICLE; CARBOHYDRATE SYNTHESIS; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; GLYCOSYLATION; NONHUMAN; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; STEREOSPECIFICITY;

EID: 0032784876     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo990712b     Document Type: Article

References (85)

1. Paradiso, R. R.; Lindberg, A. A. In New Approaches to Stabilisation of Vaccines Potency; Brown, F., Ed.; Dev. Biol. Stand.; Karger: Basel, 1996; Vol 87, p 269.
2. Paradiso, R. R.; Lindberg, A. A. In New Approaches to Stabilisation of Vaccines Potency; Brown, F., Ed.; Dev. Biol. Stand.; Karger: Basel, 1996; Vol 87, p 269.
3. Jennings H. J. Curr. Top. Microbiol. Immunol. 1990, 150, 97.
4. (a) Liang, R.; Yan, L.; Loebach, J.; Ge, M.; Uozumi, Y.; Sekanina, K.; Horan, N.; Gildersleeve, J.; Thompson, C.; Smith, A.; Biswas, K.; Still, W. C.; Kahne, D. Science 1996, 274, 1520.
5. (b) Hunt, J. A.; Roush, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9998.
6. (c) Rademann J.; Schmidt, R. R. J. Org. Chem. 1997, 62, 3650.
7. (d) Ding, D.; Kanie, O.; Labbe, J.; Palcic, M. M.; Ernst, B.; Hindsgaul, O. In Glycoimmunology; Alavi, A., Axford, J. S., Eds. Plenum Press: New York, 1995.
8. (e) Schuster, M.; Wang, P.; Paulson, J. C.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1135.
9. (f) Danishefsky, S. J.; McClure, K. F.; Randolph, J. T.; Ruggeri, R. B. Science 1993, 260, 1307.
10. (g) Nicolaou, K. C.; Winssinger, N.; Pastor, J.; DeRoose F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 449.
11. (h) Adinolfi, M.; Barone, G.; Napoli, L. D.; Iadonisi, A.; Piccialli, G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5007.
12. (i) Rodebaugh, R.; Joshi, S.; Fraser-Reid, B.; Geysen, H. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 5660.
13. (j) Seeberger, P. H.; Danishefsky, S. J. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 685.
14. Bagno, A.; Bicciato, S.; Di Bello, C.; Bonora, G. M. J. Chem. Technol. Biotechnol. 1998, 71, 77.
15. (a) Kandil, A. A. Chan, N. Klein, M.; Chong, P. Glycoconjugate J. 1997, 14, 13.
16. (b) Verduyn, R. van der Klein, P. A. M. Douwes, M. van der Marel, G. A. van Boom, J. H. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1993, 112, 464.
17. (a) Jiang, L.; Hartley, R. C.; Chan, T. H. Chem. Commun. 1996, 2193.
18. (b) Wang, Z. G.; Douglas, S. P.; Krepinsky, J. J. Tetrahedron Lett. 1996, 39, 6985.
19. (c) Ito, Y.; Kanie, O.; Ogawa, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2510.
20. (d) Ito, Y.; Ogawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5562.
21. (e) Dreef-Tromp, C. M.; Willems, H. A. M.; Westerduin, P.; van Veelen, P.; van Boeckel, C. A. A. Biorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1175.
22. (f) Eggenweiler, H. M.; Bayer, E. Innovat. Perspect. Solid Phase Synth. Comb. Libr. Collect. 1996, 4, 363.
23. Douglas, S. P.; Whitfield, D. M.; Krepinsky, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2116.
24. Zhou, W.; Jennings, H. J. J. Carbohydr. Chem. 1996, 15, 925.
25. Whitfield, D. M.; Douglas, S. P. Glycoconjugate J. 1996, 13, 5.
26. (a) Ito, Y.; Sato, S.; Mori, M.; Ogawa, T. J. Carbohydr. Chem. 1988, 7, 359.
27. (b) Paulsen, H.; Paal, M.; Hadamczyk, D.; Steiger, K. M. Carbohydr. Res. 1984, 131, C1.
28. Veeneman, G. H. In Carbohydrate Chemistry; Boons, G.-J., Ed. Blackie Academic & Professional: London, 1998; p 101.
29. (a) Lemieux, R. U. Chem. Can. 1964, 16, 14.
30. (b) Whitfield, D. M.; Douglas, S. P.; Krepinsky J. J. 17th International Carbohydrate Symposium, Ottawa, Ontario, 1994.
31. (a) Whitfield, D. M. Douglas, S. P.; Tang, T. H.; Csizmadia, I. G.; Pang, H. Y. S.; Moolten, F. L.; Krepinsky, J. J. Can. J. Chem. 1994, 72, 2225.
32. (b) Liu, M. Z.; Fan, H. N.; Guo, Z. W.; Hui, Y. Z. Carbohydr. Res. 1996, 290, 233.
33. (c) Lee, R. T.; Lee Y. C. Carbohydr. Res. 1995, 271, 131.
34. (d) Spijker, N. M.; Basten, J. E. M., van Boeckel, C. A. A. Reel. Trav. Chim. Pays-Bas 1993, 112, 611.
35. Urban, F. J.; Moore, B. S.; Breitenbach, R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4421.
36. Khorlin, A. Ya.; Nesmeyanov, V. A.; Zurabyan, S. E. Carbohydr. Res. 1975, 43, 69.
37. (a) Křen, V.; Fišerová, A.; Augé, C.; Sedmera, P.; Havlíček, V.; Šíma, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 4, 869.
38. (b) Nifant'ev, N. E.; Khatuntseva, E. A.; Shahkov, A. S.; Bock, K. Carbohydr. Lett. 1996, 1, 399.
39. (c) Nilsson, U.; Ray, A. K.; Magnusson, G. Carbohydr. Res. 1994, 252, 117.
40. (d) Pozsgay, V.; Brisson, J.-R.; Jennings, H. J. Can. J. Chem. 1987, 65, 2764.
41. Tsvetkov, Yu. E.; Kitov, P. I.; Bakinovskii, L. V.; Kochetkov, N. K. Bioorg. Khim. (Engl. Transl.) 1990 16, 50.
42. (a) Uvarova, N. I.; Oshitok, G. I.; Elyakov, G. B. Carbohydr. Res. 1973, 27, 79.
43. (b) Lindhorst, T. K. J. Carbohydr. Chem. 1997, 16, 237.
44. (c) Bochkov, A. F.; Betaneli, V. I.; Kochetkov, N. K. Bioorgan. Khim. (Engl. Transl.) 1976, 2, 671.
45. Larson, D. P.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1997, 62, 8406.
46. (b) 14a
47. Fukase, K.; Kinoshita, I.; Kanoh, T.; Nakai, Y.; Hasuoka, A.; Kusumoto, S. Tetrahedron 1996, 52, 3897.
48. (a) Ziegler, T.; Kováč, P.; Glaudemans, C. P. J. Liebigs Ann. Chem. 1990, 613.
49. (b) Bochkov, A. F.; Betaneli, V. I.; Kochetkov, N. K. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. (Engl. Transl.) 1974, 6, 1299 (Russ. p1379).
50. (a) Kunz, H.; Harreus, A. Liebigs Ann. Chem. 1982, 41.
51. (b) Sato, S.; Nunomura, T.; Ito, Y.; Ogawa, T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4097.
52. (c) Sato, S.; Ito, Y.; Ogawa, T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5267.
53. (d) Nunomura, S.; Ogawa, T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5681.
54. Garegg, P. J.; Konradsson, P.; Kvarnström, I.; Norberg, T.; Svensson, S. C. T.; Wigilius, B. Acta Chem. Scand., B 1985, 39, 569.
55. Wallace, J. E.; Schroeder, L. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1977, 795.
56. (a) Banoub, J.; Bundle D. R. Can. J. Chem. 1979, 57, 2091.
57. (b) Magnus, V.; Vikić-Topić, D.; Iskrić, S.; Kveder, S. Carbohydr. Res. 1983, 114, 209.
58. Veeneman, G. H.; van Leeuwen, S. H.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1331.
59. Tang, T. H.; Whitfield, D. M.; Douglas, S. P.; Krepinsky, J. J.; Csizmadia, I. G. Can. J. Chem. 1994, 72, 1803.
60. Gildersleeve, J.; Pascal, R. A., Jr.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5961.
61. Lemieux, R. U.; Morgan, A. R. Can. J. Chem. 1965, 43, 2199.
62. (a) Kunz, H.; Harreus, A. Liebigs Ann. Chem. 1982, 41.
63. (b) Sato, S.; Nunomura, T.; Ito, Y.; Ogawa, T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4097.
64. (c) Sato, S.; Ito, Y.; Ogawa, T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5267.
65. (d) Nunomura, S.; Ogawa, T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5681.
66. Mehta, S.; Whitfield, D. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5907.
67. Leung, O.-T.; Douglas, S. P.; Pang, H. Y. S.; Whitfield, D. M.; Krepinsky, J. J. New J. Chem. 1994, 18, 349.
68. Schmidt, R. R.; Stumpp, M. Liebigs Ann. Chem. 1983, 1249.
69. Garegg, P. J.; Kvarnström, I. Acta Chem. Scand. B 1977, 31, 509.
70. Pilcher, A. S.; Hill, D. K.; Shimshock, S. J.; Waltermire, R. E.; DeShong, P. J. Org. Chem. 1992, 57, 2492.
71. Burkert, U.; Allinger, N. L. Molecular Mechanics; American Chemical Society: Washington, DC, 1982.
72. (a) Trujillo, M.; Morales, E. Q.; Vázquez, J. T. J. Org. Chem. 1994, 59, 6637.
73. (b) Morales, E. Q.; Padrón, J. I.; Trujillo, M.; Vázquez, J. T. J. Org. Chem. 1995, 60, 2537.
74. (c) Padrón, J. I.; Vázquez, J. T. Chirality 1997, 9, 626.
75. Padrón, J. I.; Morales, E. Q.; Vázquez, J. T. J. Org. Chem. 1998, 63, 8247.
76. Nukada, T.; Bérces, A.; Zgierski, M. Z.; Whitfield, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13291.
77. Paulsen, H. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1971, 26, 127.
78. Crich, D.; Dai, Z.; Gastaldi, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 5224.
79. Garegg, P. J.; Kvarnström, I. Acta Chem. Scand. B 1976, 30, 655.
80. Dewar, M. J. S.; Dougherty R. C. The PMO Theory of Organic Chemistry; Plenum Publishing Corp.: New York, 1975; p 263.
81. Fraser-Reid, B.; Wu, Z.; Andrews, C. W.; Skowronski, E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1434.
82. Krepinsky, J. J.; Douglas, S. P.; Whitfield, D. M. Methods Enzymol. 1994, 242, 281.
83. Aberg, P.-M.; Blomberg, L.; Lönn, H.; Norberg, T. J. Carbohydr. Chum. 1994, 13, 141.
84. Catelani, G.; Colonna, F.; Marra, A. Carbohydr. Res. 1988, 182, 297.
85. Whitfield, D. M.; Pang, H.; Carver, J. P.; Krepinsky, J. J. Can. J. Chem. 1990, 68, 942.