Can an amine be a stronger acid than a carboxylic acid? the surprisingly high acidity of amine-borane complexes

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 49, 2012, Pages 15699-15705

  Martín Sõmer, Ana ^a   Lamsabhi, Al Mokhtar ^a   Yáñez, Manuel ^a   Dávalos, Juan Z ^b   González, Javier ^b   Ramos, Rocío ^b   Guillemin, Jean Claude ^c  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

^b INSTITUTO DE QUÍMICA FÍSICA ROCASOLANO   (Spain)

^c INSTITUT DES SCIENCES CHIMIQUES DE RENNES   (France)

Author keywords

ab initio calculations; acidity; amine borane complexes; electrospray mass spectrometry; extended Cooks kinetic method

Indexed keywords

AB INITIO CALCULATIONS; AMINE-BORANE COMPLEXES; CALCULATED VALUES; DATIVE BONDS; DEPROTONATED SPECIES; ELECTRON DONORS; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; GAS-PHASE ACIDITIES; GASPHASE; IONIZATION CONSTANT; KINETIC METHOD; LONE PAIR; NITROGEN ATOM; NITROGEN BASIS; ORDERS OF MAGNITUDE; PROPANOIC ACID; SALICYLIC ACIDS;

ACIDITY; ANILINE; BORON COMPOUNDS; CALCULATIONS; CARBOXYLIC ACIDS; GASES; NITROGEN; ORGANIC COMPOUNDS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; SULFONATION;

PHOSPHORIC ACID;

EID: 84870010373     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201202192     Document Type: Article

References (68)

1. G. C. Pimentel, A. L. McClelland, The Hydrogen Bond, W. H. Freeman and Co., San Francisco, 1960.
2. P. A. Kollman, L. C. Allen, Chem. Rev. 1972, 72, 283-303.
3. S. J. Grabowski, Hydrogen Bonding: New Insights, Springer, Heidelberg, 2006.
4. P. Metrangolo, G. Resnati, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2511-2519.
5. P. Politzer, P. Lane, M. C. Concha, Y. G. Ma, J. S. Murray, J. Mol. Model. 2007, 13, 305-311.
6. M. Palusiak, S. J. Grabowski, Struct. Chem. 2008, 19, 5-11.
7. P. Politzer, J. S. Murray, T. Clark, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7748-7757.
8. M. Yáñez, P. Sanz, O. Mõ, I. Alkorta, J. Elguero, J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 2763-2771.
9. Q. Z. Li, X. F. Liu, R. Li, J. B. Cheng, W. Z. Li, Spectrochim. Acta Part A 2012, 90, 135-140.
10. T. Brinck, J. S. Murray, P. Politzer, Inorg. Chem. 1993, 32, 2622-2625.
11. J. H. Ren, D. B. Workman, R. R. Squires, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10511-10522.
12. S. Fau, G. Frenking, Mol. Phys. 1999, 96, 519-527.
13. F. Bessac, G. Frenking, Inorg. Chem. 2003, 42, 7990-7994.
14. M. Hurtado, M. Yáñez, R. Herrero, A. Guerrero, J. Z. Dávalos, J.-L. M. Abboud, B. Khater, J. C. Guillemin, Chem. Eur. J. 2009, 15, 4622-4629.
15. B. Németh, B. Khater, T. Veszpremi, J. C. Guillemin, Dalton Trans. 2009, 3526-3535.
16. I. Alkorta, J. Elguero, J. E. Del Bene, O. Mõ, M. Yáñez, Chem. Eur. J. 2010, 16, 11897-11905.
17. A. Martín-Sõmer, A. M. Lamsabhi, O. Mõ, M. Yáñez, Comput. Theor. Chem. 2012, DOI:.
18. K. Müller, K. Stark, B. Müller, W. Arlt, Energy Fuels 2012, 26, 3691-3696.
19. J. L. Abboud, B. Németh, J. C. Guillemin, P. Burk, A. Adamson, E. R. Nerut, Chem. Eur. J. 2012, 18, 3981-3991.
20. C. A. Jaska, K. Temple, A. J. Lough, I. Manners, Chem. Commun. 2001, 962-963.
21. B. L. Dietrich, K. I. Goldberg, D. M. Heinekey, T. Autrey, J. C. Linehan, Inorg. Chem. 2008, 47, 8583-8585.
22. T. M. Douglas, A. B. Chaplin, A. S. Weller, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14432-14433.
23. L. J. Sewell, A. B. Chaplin, A. S. Weller, Dalton Trans. 2011, 40, 7499-7501.
24. A. J. M. Miller, J. E. Bercaw, Chem. Commun. 2010, 46, 1709-1711.
25. R. E. Lyle, E. W. Southwic, Anal. Chem. 1968, 40, 2201-2202.
26. B. S. Burnham, Curr. Med. Chem. 2005, 12, 1995-2010.
27. R. O. Hutchins, K. Learn, B. Nazer, D. Pytlewski, A. Pelter, Org. Prep. Proced. Int. 1984, 16, 335.
28. A. E. Leontjev, L. L. Vasiljeva, K. K. Pivnitsky, Russ. Chem. Bull. 2004, 53, 703-708.
29. M. A. Funke, H. Mayr, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1214-1222.
30. J. C. Cabacungan, A. I. Ahmed, R. E. Feeney, Anal. Biochem. 1982, 124, 272-278.
31. M. Lelental, J. Catal. 1974, 32, 429-433.
32. S. B. Kalidindi, U. Sanyal, B. R. Jagirdar, ChemSusChem 2011, 4, 317-324.
33. R. E. McCoy, S. H. Bauer, J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2061-2065.
34. B. P. Robinson, K. A. H. Adams, Tetrahedron Lett. 1968, 9, 6169-6171.
35. F. M. Tayler, GB 909390 19621031 Patent, CAS 58:40084.
36. K. M. Johnson, J. N. Kirwan, B. P. Roberts, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1990, 1125-1132.
37. C. J. Foret, M. A. Chiusano, J. D. O'Brien, R. D. Martin, J. Inorg. Nucl. Chem. 1980, 42, 165-169.
38. X. H. Cheng, Z. C. Wu, C. Fenselau, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4844-4848.
39. B. A. Cerda, C. Wesdemiotis, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11884-11892.
40. P. B. Armentrout, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2000, 11, 371-379.
41. X. B. Zheng, R. G. Cooks, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9939-9946.
42. K. M. Ervin, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2002, 13, 435-452.
43. L. Drahos, K. Vekey, J. Mass Spectrom. 2003, 38, 1025-1042.
44. K. M. Ervin, P. B. Armentrout, J. Mass Spectrom. 2004, 39, 1004-1015.
45. L. Drahos, C. Peltz, K. Vekey, J. Mass Spectrom. 2004, 39, 1016-1024.
46. G. Bouchoux, Mass Spectrom. Rev. 2007, 26, 775-835.
47. R. G. Cooks, T. L. Kruger, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1279-1281.
48. R. G. Cooks, J. S. Patrick, T. Kotiaho, S. A. McLuckey, Mass Spectrom. Rev. 1994, 13, 287-339.
49. R. G. Cooks, P. S. H. Wong, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 379-386.
50. R. G. Cooks, J. T. Koskinen, P. D. Thomas, J. Mass Spectrom. 1999, 34, 85-92.
51. K. M. Ervin, Int. J. Mass Spectrom. 2000, 195, 271-284.
52. L. Drahos, K. Vekey, J. Mass Spectrom. 1999, 34, 79-84.
53. J. H. Ren, J. P. Tan, R. T. Harper, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 10903-10912.
54. S. Mukherjee, J. H. Ren, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2010, 21, 1720-1729.
55. L. A. Curtiss, P. C. Redfern, K. Raghavachari, J. Chem. Phys. 2007, 126, 084108.
56. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377.
57. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
58. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian09, Revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
59. K. B. Wiberg, Tetrahedron 1968, 24, 1083-1088.
60. E. D. Glendening, J. Badenhoop, K. A. E. Reed, J. E. Carpenter, J. A. Bohmann, J. A. Morales, F. Weinhold, NBO 5G Program, Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, WI, 2001.
61. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules. A Quantum Theory, Clarendon Press, Oxford 1990.
62. D. Cremer, E. Kraka, Angew. Chem. 1984, 96, 612-614
63. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 627-628.
64. AIMAll (Version 11.12.19), ed. T. A. Keith, TK Gristmill Software, Overland Park KS, USA, 2011.
65. A. D. Becke, K. E. Edgecombe, J. Chem. Phys. 1990, 92, 5397-5403.
66. B. Silvi, A. Savin, Nature 1994, 371, 683-686.
67. S. Noury, X. Krokidis, F. Fuster, B. Silvi, Comput. Chem. Eng. 1999, 23, 597-604.
68. NIST Chemistry Webbook. Standard Reference Database Number 69. Eds. P. J. Linstrom and W. G. Mallard, Release June 2005, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, 20899 (http://webbook.nst.gov). 2012.