Influence of phosphoramidites in copper-catalyzed conjugate borylation reaction

Organometallics

Volumn 31, Issue 22, 2012, Pages 7855-7861

  Sole, Cristina ^a   Bonet, Amadeu ^a   De Vries, André H M ^b   De Vries, Johannes G ^b   Lefort, Laurent ^b   Gulyás, Henrik ^a   Fernández, Elena ^a  

^a UNIVERSITAT ROVIRA I VIRGILI   (Spain)

^b DSM RESOLVE   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORYLATION; CHIRAL LIGAND; CONVENIENT ALTERNATIVES; ENANTIOSELECTIVE; MONODENTATES; PHOSPHORAMIDITES; UNSATURATED CARBONYL COMPOUNDS; UNSATURATED IMINES;

COPPER; ENANTIOSELECTIVITY;

LIGANDS;

EID: 84869994278     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om300194k     Document Type: Article

References (40)

1. Schiffner, J. A.; Müther, K.; Oestreich, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1194
2. Hartmann, E.; Vyas, D. J.; Oestreich, M. Chem. Commun. 2011, 7917
3. Lawson, Y. G.; Lesley, M. J. G.; Marder, T. B.; Norman, N. C.; Rice, C. R. Chem. Commun. 1997, 2051
4. Ali, H. A.; Goldberg, I.; Srebnik, M. Organometallics 2001, 20, 3962
5. Bell, N. J.; Cox, A. J.; Cameron, N. R.; Evans, J. S. O.; Marder, T. B.; Duin, M. A.; Elservier, C. J.; Baucherel, X.; Tilloch, A. A. D.; Tooze, R. P. Chem. Commun. 2004, 1854
6. Kabalka, G. W.; Das, B. C.; Das, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2323
7. Hirano, K.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Org. Lett. 2007, 9, 5031
8. Lillo, V.; Bonet, A.; Fernández, E. Dalton Trans. 2009, 2899
9. Dang, L.; Lin, Z.; Marder, T. B. Chem. Commun. 2009, 3987
10. Takahashi, K.; Isiyama, T.; Miyaura, N. Chem. Lett. 2000, 982
11. Takahashi, K.; Isiyama, T.; Miyaura, N. J. Organomet. Chem. 2001, 625, 47
12. Ito, H.; Yamanaka, H.; Tateiwa, J.; Hosomi, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 682
13. Mun, S.; Lee, J.-E.; Yun, J. Org. Lett. 2006, 8, 4887
14. Lee, J.-E.; Yun, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 145
15. Sim, H.-S.; Feng, X.; Yun, J. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 1939
16. Chea, H.; Sim, H.-S.; Yun, J. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 855
17. Chen, I.-H.; Yin, L.; Itano, W.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11664
18. Chen, I.-H.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Org. Lett. 2010, 12, 4098
19. Fleming, W. J.; Müller-Bunz, H.; Lillo, V.; Fernández, E.; Guiry, P. J. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2520
20. Lillo, V.; Prieto, A.; Bonet, A.; Diáz-Requejo, M. M.; Ramírez, J.; Pérez, P. J.; Fernández, E. Organometallics 2009, 28, 659
21. Park, J. K.; Lackey, H. H.; Rexford, M. D.; Kovnir, K.; Shatruk, M.; McQuade, D. T. Org. Lett. 2010, 12, 5008
22. O'Brien, J. M.; Lee, K.-S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10630
23. Hirsch-Weil, D.; Abboud, K. A.; Hong, S. Chem. Commun. 2010, 46, 7525
24. Lillo, V.; Geier, M. J.; Westcott, S. A.; Fernández, E. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4674
25. Shiomi, T.; Adachi, T.; Toribatake, K.; Zhou, L.; Nishiyama, H. Chem. Commun. 2009, 5987
26. Solé, C.; Whiting, A.; Gulyás, H.; Fernández, E. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 376
27. Solé, C.; Tatla, A.; Mata, J. A.; Whiting, A.; Gulyás, H.; Fernández, E. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 14248
28. Bruneau, C.; Renaud, J.-L. In Phosphorus Ligands in Asymmetric Catalysis, 1 st ed., Vol. 1; Börner, A., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2008; pp 5-35.
29. Bruneau, C.; Renaud, J.-L In Phosphorus Ligands in Asymmetric Catalysis, 1 st ed., Vol. 1; Börner, A., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2008; pp 36-64.
30. Lefort, L.; de Vries, J. G. In Phosphorus Ligands in Asymmetric Catalysis, 1 st ed., Vol. 3; Börner, A., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2008; pp 1348-1376.
31. Lefort, L.; Boogers, J. A. F.; de Vries, A. H. M.; de Vries, J. G. Org. Lett. 2004, 6, 1733
32. de Vries, A. H. M.; Pineschi, M.; Arnold, L. A.; Imbos, R.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2620
33. Moteki, S. A.; Wu, D.; Chandra, K. L.; Reddy, D. S.; Takacs, J. M. Org. Lett. 2006, 8, 3097
34. Smith, S. M.; Thacker, N. C.; Takacs, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3734
35. Kliman, L. T.; Mlynarski, S. N.; Ferris, G. E.; Morken, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 521
36. Pelz, N. F.; Woodward, A. R.; Burks, H. E.; Sieber, J. D.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16328
37. Woodward, A. R.; Burks, H. E.; Chan, L. M.; Morken, J. P. Org. Lett. 2005, 7, 5505
38. Bonet, A.; Lillo, V.; Ramírez, J.; Díaz-Requejo, M. M.; Fernández, E. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1533
39. Laitar, D. S.; Müller, P.; Sadighi, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17196
40. Laitar, D. S.; Tsui, E. Y.; Sadighi, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11036