Synthesis of the C1-C26 hexacyclic subunit of pectenotoxin 2

Organic Letters

Volumn 14, Issue 22, 2012, Pages 5748-5751

  Kubo, Ozora ^a   Canterbury, Daniel P ^a   Micalizio, Glenn C ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; ALKYNE; FURAN DERIVATIVE; PECTENOTOXIN 2; PYRAN DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKENES; ALKYNES; CYCLIZATION; FURANS; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; PYRANS; STEREOISOMERISM;

EID: 84869171973     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol302751b     Document Type: Article

References (49)

1. Chae, H.; Choi, T.; Kim, B.; Jung, J.; Bang, Y.; Shin, D. Y. Oncogene 2005, 24, 4813-4819
2. Jung, J. H.; Sim, C. J.; Lee, C. J. Nat. Prod. 1995, 58, 1722-1726
3. Spector, I.; Braet, F.; Shochet, n. R.; Bubb, M. R. Microsc. Res. Tech. 1999, 47, 18-37
4. Yasumoto, T.; Murate, M.; Oshima, Y.; Sano, M.; Matsumoto, G. K.; Clardy, J. Tetrahedron 1985, 41, 1019-1025
5. Sasaki, K.; Wright, J. L. C.; Yasumoto, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 2475-2480
6. Yasumoto, T.; Murata, M. Chem. Rev. 1993, 93, 1897-1909
7. Yasumoto, T.; Oshima, Y.; Sugawara, W.; Fukuyo, Y.; Oguri, H.; Igarashi, T.; Fujita, N. Bull. Jpn. Soc. Sci. Fish. 1980, 46, 1405-1411
8. Lee, J.; Igarashi, T.; Fraga, S.; Dahl, E.; Hovgaard, P.; Yasumoto, T. J. Appl. Phycol. 1989, 1, 147-152
9. Draisci, R.; Lucentini, L.; Giannetti, L.; Boria, P.; Poletti, R. Toxicon 1996, 34, 923-935
10. Allingham, J. S.; Miles, C. O.; Rayment, I. J. Mol. Bio. 2007, 371, 959-970
11. Chae, H. D.; Kim, B. M.; Yun, U. J.; Shin, D. Y. Oncogene 2008, 27, 4115-4121
12. Evans, D. A.; Rajapakse, H. A.; Stenkamp, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4569-4573
13. Evans, D. A.; Rajapakse, H. A.; Chiu, A.; Stenkamp, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4573-4576
14. Micalizio, G. C.; Roush, W. R. Org. Lett. 2001, 3, 1949-1952
15. Paquette, L. A.; Peng, X.; Bondar, D. Org. Lett. 2002, 4, 937-940
16. Pihko, P. M.; Aho, J. E. Org. Lett. 2004, 6, 3849-3852
17. Bondar, D.; Liu, J.; Müller, T.; Paquette, L. A. Org. Lett. 2005, 7, 1813-1816
18. Halim, R.; Brimble, M. A.; Merten, J. Org. Lett. 2005, 7, 2659-2662
19. Vellucci, D.; Rychnovsky, S. D. Org. Lett. 2007, 9, 711-714
20. OConnor, P. D.; Knight, C. K.; Friedrich, D.; Peng, X.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 2007, 72, 1747-1754
21. Lotesta, S. D.; Hou, Y.; Williams, L. J. Org. Lett. 2007, 9, 869-872
22. Heapy, A. M.; Wagner, T. W.; Brimble, M. M. Synlett 2007, 2359-2362
23. Fujiwara, K.; Aki, Y.; Yamamoto, F.; Kawamura, M.; Kobayashi, M.; Okano, A.; Awakura, D.; Shiga, S.; Murai, A.; Kawai, H.; Suzuki, T. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4523-4527
24. Kolakowski, R. V.; Williams, L. J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4761-4764
25. Aho, J. E.; Salomäki, E.; Rissanen, K.; Pihko, P. M. Org. Lett. 2008, 10, 4179-4182
26. Carley, S.; Brimble, M. A. Org. Lett. 2009, 11, 563-566
27. Joyasawal, S.; Lotesta, S. D.; Akhmedov, N. G.; Williams, L. J. Org. Lett. 2010, 12, 988-991
28. Canterbury, D. P.; Micalizio, G. C. Org. Lett. 2011, 13, 2384-2387
29. Choi, H.; Demeke, D.; Kang, F.; Kishi, Y.; Nakajima, K.; Nowak, P.; Wan, Z.; Xie, C. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 1-17
30. Guo, H.; Dong, C.; Kim, D.; Urabe, D.; Wang, J.; Kim, J. T.; Liu, X.; Sasaki, T.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15387-15393
31. Bravo, F.; McDonald, F. E.; Neiwert, W. A.; Do, B.; Hardcastle, K. I. Org. Lett. 2003, 5, 2123-2126
32. Davies, K. A.; Abel, R. C.; Wulff, J. E. J. Org. Chem. 2009, 74, 3997-4000
33. Fuwa, H.; Nakajima, M.; Shi, J.; Takeda, Y.; Saito, T.; Sasaki, M. Org. Lett. 2011, 13, 1106-1109
34. Katsuki, T.; Martin, V. S. Org. React. 1996, 48, 1-299
35. Reichard, H. A.; Micalizio, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1440-1443
36. Canterbury, D. P.; Micalizio, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7602-7604
37. Reichard, H. A.; Micalizio, G. C. Chem. Sci. 2011, 2, 573-589
38. Frantz, D. E.; Fässler, R.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1806-1807
39. Sasaki, H.; Boyall, D.; Carreira, E. M. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 964-971
40. Boyall, D.; Frantz, D. E.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2002, 4, 2605-2606
41. Wipf, P.; Jahn, H. Tetrahderon 1996, 52, 12853-12910
42. Kurosu, M.; Lin, M.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12248-12249
43. Kitagawa, K.; Inoue, A.; Shinokubo, H.; Oshima, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2481-2483
44. Duplantier, A. J.; Nantz, M. H.; Roberts, J. C.; Short, R. P.; Somfai, P.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7357-7360
45. Wang, Z.; Tu, Y.; Frohn, M.; Zhang, J.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11224-11235
46. Wong, O. A.; Shi, Y. Chem. Rev. 2008, 108, 3958-3987
47. Diffendal, J. M.; Danheiser, R. L. Org. Synth. 2009, Coll. Vol. 11, 183-188.
48. Houk, K. N.; Moses, S. R.; Wu, Y.; Rondan, N. G.; Jäger, V.; Schohe, R.; Fronczek, F. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3880-3882
49. Rychnovsky, S. D.; Bartlett, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3963-3964