A general and efficient method for the alkoxycarbonylation of α-chloro ketones

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 354, Issue 16, 2012, Pages 3105-3114

  Wahl, Benoit ^a   Bonin, Hélène ^a   Mortreux, André ^a   Giboulot, Steven ^b   Liron, Frédéric ^b   Poli, Giovanni ^b   Sauthier, Mathieu ^a  

^a UNITÉ DE CATALYSE ET DE CHIMIE DU SOLIDE   (France)

^b SORBONNE UNIVERSITÉ   (France)

Author keywords

chloro ketones; alkoxycarbonylation; carbon monoxide; catalysis; palladium

Indexed keywords

EID: 84869066405     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201200378     Document Type: Review

References (65)

1. D. S. Coffey, L. E. Overman, F. Stappenbeck, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4904-4914
2. F. A. Davis, J. Zhang, Y. Li, H. Xu, C. DeBrosse, J. Org. Chem, 2005, 70, 5413-5419
3. M. D. Hill, M. Mossavaghi, Chem. Eur. J. 2008, 14, 6836-6844
4. I. M. Lagoja, Chem. Biodiversity 2005, 2, 1-50
5. K. S. Jain, T. S. Chitre, P. B. Miniyar, M. K. Kathiravan, V. S. Bendre, V. S. Veer, S. R. Shahane, C. J. Shishoo, Curr. Sci. India 2006, 90, 793-803.
6. W. Zhai, S. W. Gerritz, M. J. Sofia, Tetrahedron 2012, 53, 267-270
7. H. E. Bartrum, D. C. Blakemore, C. J. Moody, C. J. Hayes, J. Org. Chem. 2010, 75, 8674-8676.
8. S. Benetti, R. Romagnoli, C. De Risi, G. Spalluto, V. Zanirato, Chem. Rev. 1995, 95, 1065-1114.
9. Y. Honda, S. Katayama, M. Kojima, T. Suzuki, K. Izawa, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3163-3166.
10. H. S. P. Rao, S. Rafi, K. Padmavathy, Tetrahedron 2008, 64, 8037-8043.
11. D. Wu, X. Fu, F. Xiao, J. Li, N. Zhao, W. Wei, Y. Sun, Catal. Commun. 2008, 9, 680-684.
12. D. Masilamani, M. M. Rogić, J. Org. Chem. 1981, 46, 4486-4489
13. A. Ryoichi, T. Sakaki, T. Jikihara, J. Org. Chem. 2001, 66, 3617-3618
14. I. Pravst, M. Zupan, S. Stavber, Tetrahedron 2008, 64, 5191-5199.
15. A. Schoenberg, I. Bartoletti, R. F. Heck, J. Org. Chem. 1974, 39, 3318-3326
16. T. A. Kobayashi, F. Abe, M. Tanaka, J. Mol. Catal. 1988, 45, 91-109.
17. G. P. Chiusoli, Chim. Ind. 1959, 41, 503
18. R. F. Heck, D. S. Breslow, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2779-2782
19. J. Tsuji, M. Morikawa, J. Kiji, Tetrahedron Lett. 1963, 1811-1813
20. W. T. Dent, R. Long, G. H. Whitfield, J. Chem. Soc. 1964, 1588-1594
21. T. Okano, N. Okabe, J. Kiji, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 2589-2593
22. J. Kiji, T. Okano, Y. Higashimae, Y. Fukui, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 1029-1031
23. R. J. van Haaren, H. Oevering, P. C. J. Kamer, K. Goubitz, J. Fraanje, P. W. N. M. van Leeuwen, G. P. F. Strijdonck, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3800-3805
24. J. Tsuji, K. Sato, H. Okumoto, J. Org. Chem. 1984, 49, 1341-1344
25. J. Kiji, T. Okano, I. Ono, J. Mol. Catal. 1987, 39, 355-358
26. S. El Houssame, L. El Firdoussi, S. Allaoud, A. Karim, Y. Castanet, A. Mortreux, J. Mol. Catal. A: 2001, 168, 15-23
27. S. I. Murahashi, Y. Imada, Y. Taniguchi, S. Y. Higashiura, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4945-4948
28. S. I. Murahashi, Y. Imada, Y. Taniguchi, S. Higashiura, J. Org. Chem. 1993, 58, 1538-1545
29. Y. Imada, M. Fujii, Y. Kubota, S. I. Murahashi, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8227-8230.
30. H. Alper, N. Hamel, D. J. H. Smith, J. B. Woell, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2273-2274
31. A. M. Trzeciak, W. Wojtków, Z. Ciunik, J. J. Ziólkowski, Catal. Lett. 2001, 77, 245-249
32. R. V. H. Jones, W. E. Lindsell, D. D. Palmer, P. N. Preston, A. J. Whitton, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8695-8697
33. R. Gavino, S. Pellegrini, Y. Castanet, A. Mortreux, O. Mentré, Appl. Catal. A: Gen. 2001, 217, 91-99
34. S. Pellegrini, Y. Castanet, A. Mortreux, J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 138, 103-106.
35. J. K. Stille, P. K. Wong, J. Org. Chem. 1975, 40, 532-534
36. S. R. Adapa, C. S. N. Prasad, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1989, 1706-1707
37. A. L. Lapidus, O. L. Eliseev, T. N. Bondarenko, O. E. Sizan, E. G. Ostapenko, I. P. Beletskaya, Kinetics and Catalysis, 2004, 45, 234- 238
38. G. Cavinato, L. Toniolo, J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 143, 325-330
39. J. R. Zoeller, European Patent EP 1676830 A1, 2006
40. J. R. Zoeller, U.S. Patent 20060149094 A1, 2006.
41. B. Wahl, S. Giboulot, A. Mortreux, Y. Castanet, M. Sauthier, F. Liron, G. Poli, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1077-1083
42. S. Giboulot, F. Liron, G. Prestat, B. Wahl, M. Sauthier, Y. Castanet, A. Mortreux, G. Poli, Chem. Commun. 2012, 48, 5889-5891.
43. P. C. J. Kamer, P. W. N. M. Van Leeuwen, J. N. H. Reek, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 895-904. Ligand 19: 178.4°
44. S. Burger, B. Therrien, G. Süss-Fink, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 3099-3103; see also
45. C. P. Butts, E. Filali, G. C. Lloyd-Jones, P.-O. Norrby, D. A. Sale Y. Schramm, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9945-9957.
46. Y. Ito, T. Hirao, T. Saegusa, J. Org. Chem. 1978, 43, 1011-1013.
47. A. C. Albinz, M. Catalina, P. Espinet, R. Redn, Organometallics 1999, 18, 5571-5576.
48. M. A. Zuideveld, B. H. G. Swennenhuis, M. D. K. Boele, Y. Guari, G. P. F. van Strijdonk, J. N. H. Reek, P. C. J. Kamer, K. Goubitz, J. Fraanje, M. Lutz, A. L. Spek, P. W. N. M. van Leeuwen, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 2308-2317.
49. R. J. van Haaren, K. Goubitz, J. Fraanje, G. P. F. van Strijdonck, H. Oevering, B. Coussens, J. N. H. Reek, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, Inorg. Chem. 2001, 40, 3363-3372
50. A. Z. Freixa, P. W. N. M. van Leeuwen, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 1755-1786.
51. M. Xian, S. Alaux, E. Sagot, T. Gefflaut, J. Org. Chem. 2007, 72, 7560-7566.
52. W. D. Malmberg, J. Voss, S. Weinschneider, Liebigs Ann. Chem. 1983, 1694-1711.
53. H. Li, Z. He, X. Guo, Z. Wenjuan, Z. Li, Org. Lett. 2009, 11, 4176-4179
54. T. Taniguchi, Y. Sugura, H. Zaimoku, H. Ishibashi, Angew. Chem. 2010, 122, 10351-10355
55. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 10154-10157.
56. V. Ratovelomanana-Vidal, C. Girard, R. Touati, J. P. Tranchier, B. Ben Hassine, J.-P. Genêt, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 261-275.
57. E. J. Beckmann, M. Pradip, Green Chem. 2011, 13, 376-383.
58. J. Christoffers, T. Kauf, T. Werner, M. P. Roessle, Eur. J. Org. Chem. 2006, 2601-2608.
59. Y. Hirai, T. Aida, S. Inoue, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3062-3063.
60. C. P. Reddy, S. Tanimoto, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1988, 411-414.
61. Z. Zhang, Y. Lin, M. Gong, X. Zhao, Y. Zhang, J. Wang, Angew. Chem. 2010, 122, 1157-1160
62. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1139-1142.
63. J. Yang, C. Ji, Y. Zhao, Y. Li, S. Jiang, Z. Zhang, Y. Ji, W. Liu, Synth. Commun. 2010, 40, 957-963.
64. C. V. Galliford, K. A. Scheidt, Chem. Commun. 2008, 1926-1928.
65. B. S. Balaji, B. M. Chanda, Tetrahedron 1998, 54, 13237-13252.