A comparison of the photosensitized rearrangement and the Lewis-acid-catalyzed rearrangement of spirooxindole epoxides

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 33, 2012, Pages 6606-6611

  Wang, Lihong ^a   Su, Yibing ^b   Xu, Xinmin ^a   Zhang, Wei ^a  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

^b LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Epoxides; Lewis acids; Nitrogen heterocycles; Photochemistry; Rearrangement; Regioselectivity

Indexed keywords

EID: 84869054407     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201201020     Document Type: Article

References (65)

1. J. S. Timothy, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1823.
2. P. Crotti, M. Pineshi, in: Aziridines and Epoxides in Organic Synthesis (Ed.:, A. K. Yudin.,), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2006, chapter 8, p. 271.
3. D. J. Ramón, M. Yus, Curr. Org. Chem. 2004, 8, 149.
4. E. N. Jacobse, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 421.
5. J. G. Smith, Synthesis 1984, 629.
6. A. El Haib, A. Benharref, S. Manoury, E. Parres-Maynadie, J.-C. Daran, M. Urrutigoity, M. Gouygou, Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 1272.
7. B. C. Ranu, U. Jana, J. Org. Chem. 1998, 59, 8212.
8. Y.-M. Shen, B. Wang, Y. Shi, Angew. Chem. 2006, 118, 1457
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1429.
10. M. W. C. Robinson, K. S. Pillinger, A. E. Graham, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 59191.
11. A. Procopio, R. Dalpozzo, A. De Nino, M. Nardi, G. Sindona, A. Tagarelli, Synlett 2004, 2633.
12. K. Suda, T. Kikkawa, S. Nakajima, T. Takanami, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 95545.
13. Y. Kita, S. Matsuda, R. Inoguchi, J. K. Ganesh, H. Fujioka, J. Org. Chem. 2006, 71, 5191.
14. Y. Kita, S. Kitagaki, Y. Yoshida, S. Mihara, D.-F. Fang, M. Kondo, S. Okamoto, R. Imai, S. Akai, H. Fujioka, J. Org. Chem. 1997, 62, 4991.
15. R. Sudha, K. M. Narasimhan, V. G. Saraswathy, S. Sankararaman, J. Org. Chem. 1996, 61, 1877.
16. L.-Z. Dai, M. Shi, Chem. Eur. J. 2010, 16, 2496.
17. H. Asahara, S. Matsui, Y. Masuda, N. Ikuma, T. Oshima, Eur. J. Org. Chem. 2012, 21, 3916-3919.
18. H. Hart, S.-M. Chen, S. Lee, J. Org. Chem. 1980, 45, 2096.
19. Y. Shao, C. Yang, W. Gui, Y. Liu, W. Xia, Chem. Commun. 2012, 48, 3560.
20. T. Solomek, P. Stacko, A. Tazhe Veetil, T. Pospisil, P. Klan, J. Org. Chem. 2010, 75, 7300.
21. W. Adam, G. Kaeb, M. Sauter, Chem. Ber. 1994, 127, 433.
22. W. R. Bowman, B. A. Marples, N. A. Zaidi, J. Chem. Res. Synth. 1993, 4, 150.
23. E. Hasegawa, K. Ishiyama, H. Kashiwazaki, T. Horaguchi, T. Shimizu, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4045.
24. L. A. Paquette, H. S. Lin, D. T. Belmont, J. P. Springer, J. Org. Chem. 1986, 51, 4807.
25. K. Uneyama, T. Date, S. Torii, J. Org. Chem. 1985, 50, 3160.
26. K. Uneyama, A. Isimura, K. Fujii, S. Torii, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2857.
27. M. W. C. Robinson, K. S. Pillinger, I. Mabbett, D. A. Timms, A. E. Graham, Tetrahedron 2010, 66, 8377.
28. K. A. Bhatia, K. J. Eash, N. M. Leonard, M. C. Oswald, R. S. Mohan, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8129.
29. T. J. Snape, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1823.
30. Z.-J. Zheng, X.-Z. G. Shu, K.-G. Ji, S.-C. Zhao, Y.-M. Liang, Org. Lett. 2009, 11, 3214.
31. L. A. Batory, C. E. McInnis, J. T. Njardarson, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16054.
32. X.-M. Deng, X.-L. Sun, Y. Tang, J. Org. Chem. 2005, 70, 6537.
33. L.-Z. Dai, M. Shi, Chem. Eur. J. 2010, 16, 2496.
34. H.-Q. Xiao, X.-Z. Shu, K.-G. Ji, C.-Z. Qi, Y.-M. Liang, Catal. Commun. 2009, 10, 1824.
35. J. A. Elings, H. E. B. Lempers, R. A. Sheldon, Eur. J. Org. Chem. 2000, 1905.
36. S. R. De, S. K. Ghorai, D. Mal, J. Org. Chem. 2009, 74, 1598.
37. C.-X. Huang, Y. Shi, J.-R. Lin, R.-H. Jin, W.-S. Tian, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4123.
38. H. Koenig, M. Kubicki, K. StaliAński, Z. Paryzek, Tetrahedron 2010, 66, 488.
39. A. El Haib, A. Benharref, S. Parres-Maynadie, E. Manoury, M. Urrutigoity, M. Gouygou, Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 101.
40. G. Blay, A. M. Collado, B. García, J. R. Pedro, Tetrahedron 2005, 61, 10853.
41. E. L. Williams, Synth. Commun. 1992, 22, 1017.
42. A. Canovas, J. J. Bonet, Helv. Chim. Acta 1980, 63, 486.
43. L. Wang, Z. Li, L. Lu, W. Zhang, Tetrahedron 2012, 68, 1483.
44. C. V. Galliford, K. A. Scheidt, Angew. Chem. 2007, 119, 8902
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8748.
46. M. S. C. Pedras, M. Hossain, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 25810.
47. G. C. Bignan, K. Battista, P. J. Connolly, M. J. Orsini, J. Liu, S. A. Middleton, A. B. Reitz, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 5022.
48. A. S. Kyei, K. Tchabanenko, J. E. Baldwin, R. M. Adlington, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8931.
49. S. M. N. Efange, A. P. Kamath, A. B. Khare, M.-P. Kung, R. H. Mach, S. M. Parsons, J. Med. Chem. 1997, 40, 3905.
50. J. W. Blunt, V. L. Calder, G. D. Fenwick, R. J. Lake, J. D. McCombs, M. H. G. Munro, N. B. Perry, J. Nat. Prod. 1987, 50, 290.
51. J. Kobayashi, J. F. Cheng, S. Yamamura, M. Ishibashi, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1227.
52. L. R. Makings, M. Garcia-Guzman Blanco, D. J. Hurley, I. Drutu, G. Raffai, D. M. Bergeron, A. Nakatani, A. P. Termin, A. Silina. PCT, Int. Appl. 2007076070, 2007.
53. H. Moehrle, D. Schake, Arch. Pharm. 1992, 325, 695.
54. D. W. Brown, M. F. Mahon, A. Ninan, M. Sainsbury, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 2329.
55. H. Miyamoto, Y. Okawa, A. Nakazaki, S. Kobayashi, Angew. Chem. 2006, 118, 2332
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2274.
57. K. S. Feldman, A. G. Karatjas, Org. Lett. 2006, 8, 4137.
58. Z. Mao, S. W. Baldwin, Org. Lett. 2004, 6, 2425.
59. C. J. Flann, L. E. Overman, A. K. Sarkar, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6993.
60. T. Lanza, R. Leardini, M. Minozzi, D. Nanni, P. Spagnolo, G. Zanardi, Angew. Chem. 2008, 120, 9581
61. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9439.
62. Z. Yu, X. Ju, J. Wang, W. Yu, Synthesis 2011, 6, 860.
63. S. Minami, M. Tomita, H. Takamatsu, S. Uyeo, Chem. Pharm. Bull. 1965, 13, 1084.
64. V. I. Tyvorskii, A. V. Bobrov, D. N. Pukin, Chem. Heterocycl. Compd. 2001, 37, 540.
65. W. C. Anthony, J. Org. Chem. 1966, 31, 77.