Supramolecular polymer hydrogels from bolaamphiphilic L -histidine and benzene dicarboxylic acids: Thixotropy and significant enhancement of Eu III fluorescence

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 46, 2012, Pages 14650-14659

  Liu, Yaqing ^a   Wang, Tianyu ^a   Liu, Minghua ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

Author keywords

bolaamphiphiles; hydrogels; luminescence; self assembly; sol gel processes; supramolecular polymers

Indexed keywords

BOLAAMPHIPHILES; CARBOXYLIC ACID GROUPS; DICARBOXYLIC ACID; ENHANCED LUMINESCENCE; FTIR SPECTROSCOPY; HYDROGEL FORMATION; IONIC INTERACTION; ISOPHTHALIC ACID; L-HISTIDINE; O-PHTHALIC ACID; ROOM TEMPERATURE; SINGLE COMPONENTS; STRONG LUMINESCENCE; SUPRA-MOLECULAR NANO STRUCTURES; SUPRAMOLECULAR POLYMERS; TEREPHTHALIC ACIDS; THIXOTROPIC PROPERTIES; XRD ANALYSIS;

AMINO ACIDS; BENZENE; CARBOXYLIC ACIDS; EUROPIUM; GELS; HYDROGEN BONDS; LUMINESCENCE; POLYMERS; SELF ASSEMBLY; SOL-GEL PROCESS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

HYDROGELS;

EID: 84868697366     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201202637     Document Type: Article

References (89)

1. L. Brunsveld, B. J. B. Folmer, E. W. Meijer, R. P. Sijbesma, Chem. Rev. 2001, 101, 4071-4097
2. S. Yagai, M. Higashi, T. Karatsu, A. Kitamura, Chem. Mater. 2005, 17, 4392-4398
3. T. F. A. De Greef, M. M. J. Smulders, M. Wolffs, A. P. H. J. Schenning, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Chem. Rev. 2009, 109, 5687-5754
4. T. Aida, E. W. Meijer, S. I. Stupp, Science 2012, 335, 813-817.
5. H. Kautz, D. J. M. van Beek, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Macromolecules 2006, 39, 4265-4267
6. P. Cordier, F. Tournilhac, C. Soulié-Ziakovic, L. Leibler, Nature 2008, 451, 977-980.
7. J. C. Nelson, J. G. Saven, J. S. Moore, P. G. Wolynes, Science 1997, 277, 1793-1796
8. J. D. Hartgerink, E. Beniash, S. I. Stupp, Science 2001, 294, 1684-1688.
9. D. K. Smith, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 684-694
10. A. Noro, M. Hayashi, Y. Matsushita, Soft Matter 2012, 8, 2416-2429
11. S. Dong, Y. Luo, X. Yan, B. Zheng, X. Ding, Y. Yu, Z. Ma, Q. Zhao, F. Huang, Angew. Chem. 2011, 123, 1945-1949
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1905-1909.
13. E. D. Spoerke, S. G. Anthony, S. I. Stupp, Adv. Mater. 2009, 21, 425-430
14. R. N. Shah, N. A. Shah, M. M. Del Rosario Lim, C. Hsieh, G. Nuber, S. I. Stupp, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 3293-3298.
15. E. H. A. Beckers, S. C. J. Meskers, A. P. H. J. Schenning, Z. Chen, F. Würthner, P. Marsal, D. Beljonne, J. Cornil, R. A. J. Janssen, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 649-657
16. Y. Yamamoto, T. Fukushima, Y. Suna, N. Ishii, A. Saeki, S. Seki, S. Tagawa, M. Taniguchi, T. Kawai, T. Aida, Science 2006, 314, 1761-1764.
17. X. Yan, F. Wang, B. Zheng, F. Huang, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 6042-6065.
18. R. Abbel, C. Grenier, M. J. Pouderoijen, J. W. Stouwdam, P. E. L. G. Lecle're, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 833-843
19. G. De Paoli, Z. Dzolic, F. Rizzo, L. De Cola, F. Vogtle, W. M. Muller, G. Richardt, M. Zinic, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 821-828
20. H. Wang, X. Li, F. Fang, Y. J. Yang, Dalton Trans. 2010, 39, 7294-7300
21. F. Fang, Y. J. Yang, Dalton Trans. 2010, 39, 7294-7300
22. K. V. Rao, K. K. R. Datta, M. Eswaramoorthy, S. J. George, Chem. Eur. J. 2012, 18, 2184-2194.
23. Low Molecular Mass Gelators: Design, Self-Assembly, Function (Ed.:, F. Fages,), Springer, Berlin, 2005
24. M. George, R. G. Weiss, in Materials with Self-Assembled Fibrillar Networks: Molecular Gels (Eds.:, P. Terech, R. G. Weiss,), Springer, Dordrecht, 2006, pp. 449-552
25. D. K. Smith, in Molecular Gels-Nanostructured Soft Materials: Organic Nanostructures: (Eds.:, J. Atwood, J. Steed,), Wiley-VCH, Weinheim, 2008, pp. 111-154.
26. A. R. Hirst, D. K. Smith, Chem. Eur. J. 2005, 11, 5496-5508.
27. A. R. Hirst, D. K. Smith, M. C. Feiters, H. P. Geurts, A. C. Wright, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9010-9011
28. Y. F. Zhou, M. Xu, T. Yi, S. Z. Xiao, Z. G. Zhou, F. Y. Li, C. H. Huang, Langmuir 2007, 23, 202-208
29. J. G. Hardy, A. R. Hirst, I. Ashworth, C. Brennan, D. K. Smith, Tetrahedron 2007, 63, 7397-7406
30. J. A. Sáez, B. Escuder, J. F. Miravet, Chem. Commun. 2010, 46, 7996-7998.
31. R. Oda, I. Huc, S. J. Candau, Angew. Chem. 1998, 110, 2835-2838
32. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2689-2691
33. A. Ghoussou, J.-M. Lehn, Chem. Commun. 2005, 5763-5765
34. S. Manna, A. Saha, A. K. Nandi, Chem. Commun. 2006, 4285-4287
35. A. Saha, S. Manna, A. K. Nandi, Langmuir 2007, 23, 13126-13135
36. A. Saha, B. Roy, A. Garai, A. K. Nandi, Langmuir 2009, 25, 8457-8461
37. D. Haldar, Tetrahedron 2008, 64, 186-190
38. J. Zhang, D.-S. Guo, L.-H. Wang, Z. Wang, Y. Liu, Soft Matter 2011, 7, 1756-1762
39. I. Ramakanth, A. Patnaik, J. Phys. Chem. B 2012, 116, 2722-2729.
40. S. L. Zhou, S. Matsumoto, H. D. Tian, H. Yamane, A. Ojida, S. Kiyonaka, I. Hamachi, Chem. Eur. J. 2005, 11, 1130-1136
41. J. W. Wu, L. M. Tang, K. Chen, L. Yan, F. Li, Y. J. Wang, J. Colloid Interface Sci. 2007, 307, 280-287
42. M. Suzuki, M. Yumoto, H. Shirai, K. Hanabusa, Chem. Eur. J. 2008, 14, 2133-2144
43. H. Basit, A. Pal, S. Sen, S. Bhattacharya, Chem. Eur. J. 2008, 14, 6534-6545
44. A. Pal, H. Basit, S. Sen, V. K. Aswal, S. Bhattacharya, J. Mater. Chem. 2009, 19, 4325-4334
45. J. Shen, Q. Cai, Y. Jiang, H. Zhang, Chem. Commun. 2010, 46, 6786-6788.
46. K. V. Rao, K. Jayaramulu, T. K. Maji, S. J. George, Angew. Chem. 2010, 122, 4314-4318
47. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4218-4222
48. Z. Yang, G. Liang, B. Xu, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 315-326
49. J. Gao, H. Wang, L. Wang, J. Wang, D. Kong, Z. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11286-11287.
50. L. A. Estroff, A. D. Hamilton, Chem. Rev. 2004, 104, 1201-1218
51. S. Bhattacharya, U. Maitra, S. Mukhopadhyay, A. Srivastava, in Advances in Molecular Hydrogels: Molecular Gels: Materials with Self-Assembled Fibrillar Networks (Eds.:, P. Terech, R. G. Weiss,), Springer, Dordrecht, 2006, pp. 613-648.
52. K. V. Rao, K. K. R. Datta, M. Eswaramoorthy, S. J. George, Angew. Chem. 2011, 123, 1211-1216
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1179-1184
54. M. Avalos, R. Babiano, P. Cintas, A. Gomez-Carretero, J. L. Jimenez, M. Lozano, A. L. Ortiz, J. C. Palacios, A. Pinazo, Chem. Eur. J. 2008, 14, 5656-5669
55. W. Deng, H. Yamaguchi, Y. Takashima, A. Harada, Angew. Chem. 2007, 119, 5236-5239
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5144-5147
57. M. de Loos, B. L. Feringa, J. H. van Esch, Eur. J. Org. Chem. 2005, 3615-3631
58. V. Jayawarna, M. Ali, T. A. Jowitt, A. E. Miller, A. Saiani, J. E. Gough, R. V. Ulijn, Adv. Mater. 2006, 18, 611-614.
59. D. Das, A. Dasgupta, S. Roy, R. N. Mitra, S. Debnath, P. K. Das, Chem. Eur. J. 2006, 12, 5068-5074
60. A. Pal, S. Shrivastava, J. Dey, Chem. Commun. 2009, 6997-6999
61. H. Shao, J. R. Parquette, Chem. Commun. 2010, 46, 4285-4287
62. N. Kameta, K. Yoshida, M. Masuda, T. Shimizu, Chem. Mater. 2009, 21, 5892-5898
63. H. Komatsu, S. Matsumoto, S. Tamaru, K. Kaneko, M. Ikeda, I. Hamachi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5580-5585.
64. S. Kiyonaka, K. Sada, I. Yoshimura, S. Shinkai, N. Kato, I. Hamachi, Nat. Mater. 2004, 3, 58-64
65. M. Kurisawa, J. E. Chung, Y. Y. Yang, J. S. Gao, H. Uyama, Chem. Commun. 2005, 4312-4314
66. P. K. Vemula, J. Li, G. John, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8932-8938.
67. Y. J. Seo, S. Bhuniya, B. H. Kim, Chem. Commun. 2007, 1804-1806
68. D. Q. Wu, T. Wang, B. Lu, X. D. Xu, S. X. Cheng, X. J. Jiang, X. Z. Zhang, R. X. Zhuo, Langmuir 2008, 24, 10306-10312.
69. J. A. Saez, B. Escuder, J. F. Miravet, Tetrahedron 2010, 66, 2614-2618
70. J. Y. Wang, Z. H. Wang, J. Gao, L. Wang, Z. Y. Yang, D. L. Kong, Z. M. Yang, J. Mater. Chem. 2009, 19, 7892-7896.
71. J.-H. Fuhrhop, T. Wang, Chem. Rev. 2004, 104, 2901-2938.
72. J. MacDonald, P. Dorrestein, M. Pilley, Cryst. Growth Des. 2001, 1, 29-38
73. J. MacDonald, M. Yigit, K. Mychajlonka, Cryst. Growth Des. 2005, 5, 2248-2255.
74. Q. Wang, J. L. Mynar, M. Yoshida, E. Lee, M. Lee, K. Okuro, K. Kinbara, T. Aida, Nature 2010, 463, 339-342
75. T. D. Hamilton, D.-K. i. Bučar, J. Baltrusaitis, D. R. Flanagan, Y. Li, S. Ghorai, A. V. Tivanski, L. R. MacGillivray, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3365-3371
76. M. Santoro, P. Marchetti, F. Rossi, G. Perale, F. Castiglione, A. Mele, M. Masi, J. Phys. Chem. B 2011, 115, 2503-2510.
77. H. Sapper, D. G. Cameron, H. H. Mantsch, Can. J. Chem. 1981, 59, 2543-2549
78. X. Du, B. Shi, Y. Liang, Langmuir 1998, 14, 3631-3636
79. Z. Guo, T. Jiao, M. Liu, Langmuir 2007, 23, 1824-1829.
80. L. Sun, L. J. Kepley, R. M. Crooks, Langmuir 1992, 8, 2101-2103.
81. G. Blasse, B. C. Grabmaier, Luminescent Materials, Springer, Berlin, 1994.
82. M. Hilder, P. C. Junk, U. H. Kynast, M. M. Lezhnina, J. Photochem. Photobiol. A 2009, 202, 10-20.
83. Q. Jin, L. Zhang, H. Cao, T. Wang, X. Zhu, J. Jiang, M. Liu, Langmuir 2011, 27, 13847-13853.
84. L. D. Carlos, R. A. S. Ferreira, V. de Zea Bermudez, S. J. L. Ribeiro, Adv. Mater. 2009, 21, 509-534.
85. T. Konishi, A. Ikeda, M. Asai, T. Hatano, S. Shikai, M. Fujitsuka, O. Ito, Y. Tsuchiya, J. Kikuchi, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 11261-11266.
86. A. Wu, L. Isaacs, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4831-4835
87. M. M. Safont-Sempere, G. Fernández, F. Würthner, Chem. Rev. 2011, 111, 5784-5814.
88. S. Franceschi, N. de Viguerie, M. Riviere, A. Lattes, New J. Chem. 1999, 23, 447-452.
89. R. Iwaura, K. Yoshida, M. Masuda, K. Yase, T. Shimizu, Chem. Mater. 2002, 14, 3047-3053.