Synthesis of 4-amino-6-chloro-1,3,5-triazin-2(1H)-ones

Russian Chemical Bulletin

Volumn 61, Issue 1, 2012, Pages 99-112

  Bakharev, V V ^a   Gidaspov, A A ^a   Parfenov, V E ^a   Ulyankina I V ^a   Zavodskaya, A V ^a   Selezneva, E V ^a   Suponitskii, K Yu ^b   Sheremetev, A B ^c  

^a SAMARA STATE TECHNICAL UNIVERSITY   (Russian Federation)

^b A N NESMEYANOV INSTITUTE OF ORGANOELEMENT COMPOUNDS   (Russian Federation)

^c N D ZELINSKY INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

1,3,5 triazines; 1,3,5 triazinones; Hydrolysis; Lactim lactam tautomerism; Nucleophilic substitution; Quantum chemical calculations

Indexed keywords

EID: 84868347384     PISSN: 10665285     EISSN: 15739171     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/s11172-012-0015-8     Document Type: Article

References (70)

1. H. M. LeBaron, J. E. McFarland and O. C. Burnside, in The Triazine Herbicides, Eds M. L. Homer, E. M. Janis, C. B. Orvin, Elsevier, San Diego, 2008, p. 1.
2. H. Behrendt, J. Altschuh, S. Sixt, J. Gasteiger, R. Höllering and T. Kostka, Chemosphere, 1999, 38, 1811.
3. K. Koizumi, N. Kuboyama, K. Tomono, A. Tanaka, A. Ohki, H. Kohno, K. Wakabayashi, P. Böger, Pestic. Sci., 1999, 55, 642.
4. US Pat. 4102872; http://worldwide.espacenet.com/search-Results?DB= worldwide.espacenet.com&loca.
5. R. Fink, C. Frenz, M. Thelakkat, H.-W. Schmidt, Macro- molecules, 1997, 30, 8177.
6. J. Z. Jan, B. H. Huang, J. J. Lin, Polymer, 2003, 44, 1003.
7. A. D. Sagar, R. D. Shingte, P. P. Wadgaonkar, M. M. Salunkhe, Eur. Polym. J., 2001, 37, 1493.
8. N. Baindur, N. Chadha, B. M. Brandt, D. Asgari, R. J. Patch, C. Schalk-HiHi, T. E. Carver, I. P. Petrounia, C. A. Baumann, H. Ott, C. Manthey, B. A. Springer, M. R. Player, J. Med. Chem., 2004, 48, 1717.
9. E. Boven, M. M. Nauta, H. M. M. Schlüper, C. A. M. Erkelens, H. M. Pinedo, Cancer Chemoth. Pharm., 1986, 18, 124.
10. E. A. H. Friedheim, J. Am. Chem. Soc., 1944, 66, 1775.
11. M. H. V. Huynh, M. A. Hiskey, D. E. Chavez, D. L. Naud, R. D. Gilardi, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 12537.
12. J. C. Oxley, J. L. Smith, J. S. Moran, J. Energ. Mater., 2009, 27, 63.
13. M. H. V. Huynh, M. A. Hiskey, C. J. Pollard, D. P. Montoya, E. L. Hartline, R. Gilardi, J. Energ. Mater., 2004, 22, 217.
14. A. K. Sikder, N. Sikder, J. Hazard. Mater., 2004, 112, 1.
15. A. A. Korkin, R. J. Bartlett, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 12244.
16. R. Budziarek, J. Chem. Soc. C., 1971, 74.
17. M. Veirong, Kh. Minfen, N. P. Samoilova, M. V. Gorelik, Zh. Org. Khim., 1996, 32, 1593. [Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 1996, 32, 1544].
18. E. M. Smolin, L. Rapoport, S-Triazines and Derivatives, Wiley, New York-London, 1959.
19. K. Matsui, J. Synth. Org. Chem Jpn, 1959, 17, 528.
20. V. I. Mur, Usp. Khim., 1964, 33, 182., Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.), 1964, 33, 92.
21. K. Matsui, J. Synth. Org. Chem Jpn, 1972, 30, 19.
22. J. M. E. Quirke, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Eds A. R. Katritzky, C. W. Rees, Pergamon, Oxford, 1984, p. 457.
23. D. Bartholomew, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Eds A. R. Katritzky, C. W. Rees, E. F. V. Scriven, Pergamon, Oxford, 1996, p. 575.
24. G. Giacomelli, A. Porcheddu, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry III, Eds A. R. Katritzky, C. A. Ramsden, E. F. V. Scriven, R. J. K. Taylor, Elsevier, Oxford, 2008, p. 197.
25. A. V. Shastin, T. I. Godovikova, B. L. Korsunskii, Usp. Khim., 2003, 72, 311, Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.), 2003, 72, 279.
26. T. Ueda, S. Toyoshima, I. Nakata, Pharm. Bull., 1953, 1, 252.
27. S.-H. Kim, D. G. Bartholomew, L. B. Allen, R. K. Robins, G. R. Revankar, P. Dea, J. Med. Chem., 1978, 21, 883.
28. A. Talebian, A. Ghiorghis, C. F. Hammer, E. A. Murril, F. Pallas, J. Heterocycl. Chem., 1992, 29, 979.
29. R. A. Coxall, S. G. Harris, D. K. Henderson, S. Parsons, P. A. Tasker, R. E. P. Winpenny, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2000, 2349-2356.
30. US Pat. 4246408; http://worldwide.espacenet.com/search-Results?DB= worldwide.espacenet.com&loca.
31. Y. Wang, C. U. Pittman, S. Saebo, J. Org. Chem., 1993, 58, 3085.
32. A. V. Shastin, T. I. Godovikova, S. P. Golova, V. S. Kuźmin, L. I. Khmeĺnitskii, B. L. Korsunskii, Mendeleev Commun., 1995, 5, 17.
33. G. Just, I. Pokorny, W. Pritzkow, J. Prakt. Chem., 1995, 337, 133.
34. H. S. Mosher, F. C. Whitmore, J. Am. Chem. Soc., 1945, 67, 662.
35. W. M. Pearlman, C. K. Banks, J. Am. Chem. Soc., 1948, 70, 3726.
36. J. T. Thurston, J. R. Dudley, D. W. Kaiser, I. Hechenbleikner, F. C. Schaefer, D. Holm-Hansen, J. Am. Chem. Soc., 1951, 73, 2981.
37. V. P. Wystrach, D. W. Kaiser, F. C. Schaefer, J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 5915.
38. J. N. Ashley, S. S. Berg, R. D. MacDonald, J. Chem. Soc. (Res.), 1960, 4525.
39. H. Koopman, J. Daams, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 1958, 77, 235.
40. N. Nohara, S. Sekiguchi, K. Matsui, J. Heterocycl. Chem., 1970, 7, 519.
41. A. Kumar, K. Srivastava, S. Raja Kumar, M. I. Siddiqi, S. K. Puri, J. K. Sexana, P. M. S. Chauhan, Eur. J. Medel. Chem., 2011, 46, 676.
42. N. Sunduru, M. Sharma, K. Srivastava, S. Rajakumar, S. K. Puri, J. K. Saxena, P. M. S. Chauhan, Biorg. Med. Chem., 2009, 17, 6451.
43. M. Hedayatullah, C. Lion, A. B. Slimane, L. D. Conceiçao, I. Nachawati, Heterocycles, 1999, 51, 1891.
44. K. Matsui, I. Sakamoto, J. Synth. Org. Chem. Jpn, 1960, 18, 175.
45. H. E. Fierz-David, M. Matter, J. Soc. Dyers Colour., 1937, 53, 424.
46. S. Horrobin, J. Chem. Soc. (Res.), 1963, 4130.
47. N. V. Kozlova, D. F. Kutepov, D. N. Khokhlov, A. I. Krymova, Zh. Obshch. Khim., 1963, 33, 3303., J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1963, 33, 3232.
48. A. F. Cockerill, G. L. O. Davies, D. M. Rackham, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1974, 723.
49. M. Hunter, A. Renfrew, J. A. Taylor, J. M. J. Whitmore, A. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 2389.
50. T. N. Motorova (Bykhovskaya), O. N. Vlasov, I. A. Meĺnikova, N. N. Meĺnikov, Zh. Obshch. Khim., 1975, 45, 1847., J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1975, 45, 1810.
51. R. Budziarek, P. Hampson, J. Chem. Soc. C., 1971, 1167.
52. H. Hartmann, J. Liebscher, P. Czerney, Tetrahedron, 1985, 41, 5371.
53. S. Kohra, K. Ueda, Y. Tominaga, Heterocycles, 1996, 43, 839.
54. Y. Kihara, S. Kabashima, T. Yamasaki, T. Ohkawara, M. Furukawa, J. Heterocycl. Chem., 1990, 27, 1213.
55. R. Bunnenberg, J. C. Jochims, H. Härle, Chem. Ber., 1982, 115, 3587.
56. N. B. Hanna, M. Masojídková, P. Fiedler, A. Pískala, Collect. Czech. Chem. Commun., 1998, 63, 222.
57. T. A. Riley, W. J. Hennen, N. K. Dalley, B. E. Wilson, R. K. Robins, J. Heterocycl. Chem., 1986, 23, 1709.
58. S. N. Mikhailichenko, A. A. Chesnyuk, V. E. Zavodnik, S. I. Firgang, L. D. Konyushkin, V. N. Zaplishnyi, Khim. Geterotsikl. Soedin., 2002, 326., Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.), 2002, 38, 292.
59. J. K. Chakrabarti, D. E. Tupper, Tetrahedron, 1975, 31, 1879.
60. B. Akteries, J. C. Jochims, Chem. Ber., 1986, 119, 1133.
61. A. R. Katritzky, B. V. Rogovoy, V. Y. Vvedensky, N. Hebert, B. Forood, J. Org. Chem., 2001, 66, 6797.
62. V. Kikelj, K. Julienne, P. Janvier, J.-C. Meslin, D. Deniaud, Synthesis, 2008, 3453.
63. A. V. Shastin, T. I. Godovikova, B. L. Korsunskii, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1999, 79, Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.), 1999, 35, 75.
64. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. V. Jr., K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, GAUSSIAN 03, Revision E.01, Gaussian, Inc., Wallingford (CT), 2004.
65. K. Yu. Suponitsky, Y. Liao, A. E. Masunov, J. Phys. Chem. A, 2009, 113, 10994.
66. K. Yu. Suponitsky, A. E. Masunov, M. Yu. Antipin, Mendeleev Commun., 2009, 19, 311.
67. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules. A Quantum Theory, Clarendon Press, Oxford, 1990, 438 pp.
68. T. A. Keith, AIMAll (Version 09.04.23), 2009, http://aim.tkgristmill.com.
69. E. Espinosa, E. Molins, C. Lecomte, Chem. Phys. Lett., 1998, 285, 170.
70. E. Espinosa, I. Alkorta, I. Rozas, J. Elguero, E. Molins, Chem. Phys. Lett., 2001, 336, 457.