Asymmetric rhodium-directed anti-markovnikov regioselective boracyclopentannulation

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 43, 2012, Pages 17892-17895

  Toure, Momar ^a   Chuzel, Olivier ^a   Parrain, Jean Luc ^a  

^a AIX MARSEILLE UNIVERSITÉ   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HIGH STABILITY; HIGH YIELD; HYDROBORATING REAGENT; HYDROBORATION REACTIONS; ORGANOMETALLIC CHEMISTRY; REGIO-SELECTIVE; RH COMPLEXES;

BORON COMPOUNDS; ENANTIOSELECTIVITY; HYDRIDES; OLEFINS; ORGANOMETALLICS; RHODIUM; STEREOCHEMISTRY;

RHODIUM COMPOUNDS;

ALKENE; BORANE DERIVATIVE; BORON; RHODIUM;

ARTICLE; ASYMMETRIC RHODIUM DIRECTED ANTI MARKOVNIKOV REGIOSELECTIVE BORACYCLOPENTANNULATION; ASYMMETRIC SYNTHESIS; ENANTIOSELECTIVITY; HYDROBORATION; HYDROGEN BOND;

EID: 84868143908     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja309018f     Document Type: Article

References (62)

1. Carbenes special issue, Chem. Rev. 2009, 109, 3209
2. Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C. J.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2768
3. Marion, N.; Nolan, S. P. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1440
4. Würtz, S.; Glorius, F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1523
5. Vougioukalakis, G. C.; Grubbs, R. H. Chem. Rev. 2010, 110, 1746
6. Phillips, E. M.; Chan, A.; Scheidt, K. A. Aldrichimica Acta 2009, 42, 55
7. Nair, V.; Vellalath, S.; Babu, B. P. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2691
8. Nair, V.; Menon, R. S.; Biju, A. T.; Sinu, C. R.; Paul, R. R.; Jose, A.; Sreekumar, V. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5336
9. Grossmann, A.; Enders, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 314
10. Enders, D.; Niemeier, O.; Henseler, A. Chem. Rev. 2007, 107, 5606
11. Moore, J. L.; Rovis, T. Top. Curr. Chem. 2009, 291, 77
12. Bugaut, X.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3511
13. Curran, D. P.; Solovyev, A.; Makhlouf Brahmi, M.; Fensterbank, L.; Malacria, M.; Lacôte, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10294
14. Ueng, S. H.; Makhlouf Brahmi, M.; Derat, E.; Fensterbank, L.; Lacôte, E.; Malacria, M.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10082
15. Ueng, S. H.; Solovyev, A.; Yuan, X. T.; Geib, S. J.; Fensterbank, L.; Lacôte, E.; Malacria, M.; Newcomb, M.; Walton, J. C.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11256
16. Walton, J. C.; Makhlouf Brahmi, M.; Fensterbank, L.; Lacôte, E.; Malacria, M.; Chu, Q. L.; Ueng, S. H.; Solovyev, A.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2350
17. Pan, X.; Lacôte, E.; Lalevée, J.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5669
18. Ueng, S. H.; Fensterbank, L.; Lacôte, E.; Malacria, M.; Curran, D. P. Org. Lett. 2010, 12, 3002
19. Ueng, S. H.; Fensterbank, L.; Lacôte, E.; Malacria, M.; Curran, D. P. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3415
20. Chu, Q.; Makhlouf Brahmi, M.; Solovyev, A.; Ueng, S. H.; Curran, D.; Malacria, M.; Fensterbank, L.; Lacôte, E. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 12937
21. Lindsay, D. M.; McArthur, D. Chem. Commun. 2010, 46, 2474
22. Horn, M.; Mayr, H.; Lacôte, E.; Merling, E.; Deaner, J.; Wells, S.; McFadden, T.; Curran, D. P. Org. Lett. 2012, 14, 82
23. Taniguchi, T.; Curran, D. P. Org. Lett. 2012, 14, 4540
24. Tehfe, M.-A.; Monot, J.; Makhlouf Brahmi, M.; Bonin-Dubarle, H.; Curran, D. P.; Malacria, M.; Fensterbank, L.; Lacôte, E.; Lalevée, J.; Fouassier, J. P. Polym. Chem. 2011, 2, 625
25. Tehfe, M.-A.; Makhlouf Brahmi, M.; Fouassier, J. P.; Curran, D. P.; Malacria, M.; Fensterbank, L.; Lacôte, E.; Lalevée, J. Macromolecules 2010, 43, 2261
26. Lalevée, J.; Telitel, S.; Tehfe, M.-A.; Fouassier, J.-P.; Curran, D. P.; Lacôte, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5958
27. Tehfe, M.-A.; Monot, J.; Malacria, M.; Fensterbank, L.; Fouassier, J. P.; Curran, D. P.; Lacôte, E.; Lalevée, J. ACS Macro Lett. 2012, 1, 92
28. Prokofjevs, A.; Boussonnière, A.; Li, L.; Bonin, H.; Lacôte, E.; Curran, D. P.; Vedejs, E. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12281
29. Kanth, J. V. B. Aldrichimica Acta 2002, 35, 57
30. Schmidbaur, H.; Sigl, M.; Schier, A. J. Organomet. Chem. 1997, 529, 323
31. Gaumont, A. C.; Bourumeau, K.; Denis, J. M.; Guenot, P. J. Organomet. Chem. 1994, 484, 9
32. Scheideman, M.; Wang, G.; Vedejs, E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8669
33. Karatjas, A. G.; Vedejs, E. J. Org. Chem. 2008, 73, 9508
34. Shapland, P.; Vedejs, E. J. Org. Chem. 2004, 69, 4094
35. De Vries, T. S.; Prokofjevs, A.; Vedejs, E. Chem. Rev. 2012, 112, 4246
36. Staubitz, A.; Robertson, A. P. M.; Manners, I. Chem. Rev. 2010, 110, 4023
37. Kakizawa, T.; Kawano, Y.; Shimoi, M. Organometallics 2001, 20, 3211
38. Kawano, Y.; Yamaguchi, K.; Miyake, S. Y.; Kakizawa, T.; Shimoi, M. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 6920
39. Piers, W. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1923
40. Chaplin, A. B.; Weller, A. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 581
41. Tang, C. Y.; Thompson, A. L.; Aldridge, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 921
42. Gloaguen, Y.; Alcaraz, G.; Petit, A. S.; Clot, E.; Coppel, Y.; Vendier, L.; Sabo-Etienne, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17232
43. Alcaraz, G.; Sabo-Etienne, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7170
44. Bissinger, P.; Braunschweig, H.; Kupfer, T.; Radacki, K. Organometallics 2010, 29, 3987
45. Shimoi, M.; Nagai, S.; Ichikawa, M.; Kawano, Y.; Katoh, K.; Uruichi, M.; Ogino, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11704
46. Curran, D. P.; Boussonniere, A.; Geib, S. J.; Lacôte, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1602
47. Bissinger, P.; Braunschweig, H.; Damme, A.; Dewhurst, R. D.; Kupfer, T.; Radacki, K.; Wagner, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19044
48. Wang, Y. Z.; Robinson, G. H. Inorg. Chem. 2011, 50, 12326
49. Rao, Y.-L.; Chen, L. D.; Mosey, N. J.; Wang, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11026
50. Nagura, K.; Saito, S.; Fröhlich, R.; Glorius, F.; Yamaguchi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7762
51. Beletskaya, I.; Pelter, A. Tetrahedron 1997, 53, 4957
52. Carroll, A. M.; O'Sullivan, T. P.; Guiry, P. J. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 609
53. Crudden, C. M.; Edwards, D. Eur. J. Org. Chem. 2003, 4695
54. Edwards, D. R.; Hleba, Y. B.; Lata, C. J.; Calhoun, L. A.; Crudden, C. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7799
55. Wadepohl, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2441
56. Monot, J.; Makhlouf Brahmi, M.; Ueng, S. H.; Robert, C.; Desage-El Murr, M.; Curran, D. P.; Malacria, M.; Fensterbank, L.; Lacôte, E. Org. Lett. 2009, 11, 4914
57. Arnold, P. L.; Rodden, M.; Wilson, C. Chem. Commun. 2005, 1743
58. Arnold, P. L.; Rodden, M.; Davis, K. M.; Scarisbrick, A. C.; Blake, A. J.; Wilson, C. Chem. Commun. 2004, 1612
59. Tissot, M.; Poggiali, D.; Hénon, H.; Müller, D.; Guénée, L.; Mauduit, M.; Alexakis, A. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 8731
60. Hénon, H.; Mauduit, M.; Alexakis, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9122
61. Martin, D.; Kehrli, S.; d'Augustin, M.; Clavier, H.; Mauduit, M.; Alexakis, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8416
62. Tissot, M.; Hernandez, A. P.; Muller, D.; Mauduit, M.; Alexakis, A. Org. Lett. 2011, 13, 1524