Fourier transform infrared and Raman and surface-enhanced Raman spectroscopy studies of a novel group of boron analogues of aminophosphonic acids

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 116, Issue 40, 2012, Pages 10004-10014

  Piergies, Natalia ^a   Proniewicz, Edyta ^a   Kudelski, Andrzej ^b   Rydzewska, Agata ^c   Kim, Younkyoo ^d   Andrzejak, Marcin ^a   Proniewicz, Leonard M ^a,e  

^a JAGIELLONIAN UNIVERSITY   (Poland)

^b UNIVERSITY OF WARSAW   (Poland)

^c WROCLAW UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

^d Hankuk University of Foreign Studies   (South Korea)

^e State Higher Vocational School in Tarnow   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADSORPTION GEOMETRIES; BORON DERIVATIVES; DIMERIC SPECIES; FOURIER TRANSFORM INFRARED; FOURIER TRANSFORM RAMAN; FT-RAMAN; H-BONDING INTERACTION; SERS SPECTRUM; SILVER SUBSTRATE; SURFACE ENHANCED RAMAN SPECTROSCOPY; SURFACE-ENHANCED RAMAN; WAVE NUMBERS;

ADSORPTION; BORON; SUBSTRATES;

RAMAN SPECTROSCOPY;

BORON DERIVATIVE; PHOSPHONIC ACID DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; INFRARED SPECTROSCOPY; QUANTUM THEORY; RAMAN SPECTROMETRY;

BORON COMPOUNDS; MODELS, MOLECULAR; ORGANOPHOSPHONATES; QUANTUM THEORY; SPECTROSCOPY, FOURIER TRANSFORM INFRARED; SPECTRUM ANALYSIS, RAMAN;

EID: 84868118378     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp307064p     Document Type: Article

References (77)

1. Bandurina, T. A; Konyukhov, N. V.; Ponomareva, O. A.; Barybin, A. S.; Pushkareva, Z. V. Pharm. Chem. J. 1978, 11, 1428-1431.
2. Mucha, A.; Drag, M.; Dalton, J. P.; Kafarski, P. Biochimie 2010, 92, 1509-1529.
3. Kettner, Ch. A.; Shenvi, A. B. J. Biol. Chem. 1984, 259, 15106- 15114.
4. Lejczak, B.; Kafarski, P.; Sztajer, H.; Mastalerz, P. J. Med. Chem. 1986, 29, 2212-2217.
5. Skinner-Adams, T. S.; Stack, C. M.; Trenholme, K. R.; Brown, Ch. L.; Grembecka, J.; Lowther, J.; Mucha, A.; Drag, M.; Kafarski, P.; McGowan, S.; Whisstock, J. C.; Gardin, D. L.; Dalton, J. P. Trends Biochem. Sci. 2009, 35, 53-61.
6. Pawełczak, M.; Nowak, K.; Kafarski, P. Phosphorus Sulfur 1998, 132, 65-71.
7. Lejczak, B.; Kafarski, P. Top Heterocycl. 2009, 20, 31-63.
8. Beers, S. A.; Schwender, C. F.; Loughney, D. A.; Malloy, E.; Demarest, K.; Jordan, J. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1693-1701.
9. Vovk, A. I.; Mischenko, I. M.; Tanchuk, V. Yu.; Kachkovskii, G. A.; Sheiko, S. Yu.; Kolodyazhnyi, O. I.; Kukhar, V. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4620-4623.
10. Tomsho, J. W.; Benkovic, S. J. J. Org. Chem. 2012, 77, 2098- 2106.
11. Dowlut, M.; Hall, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4226- 4227.
12. Sharrett, Z.; Gamsey, S.; Levine, P.; Cunningham-Bryant, D.; Vilozny, B.; Schiller, A.; Wessling, R. A.; Singaram, B. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 300-304.
13. Adamczyk-Wozniak, A.; Brzózka, Z.; Cyranski, M. K.; Filipowicz-Szymanska, A.; Klimentowska, P.; Zubrowska, A.; Zukowski, K.; Sporzynski, A. Appl. Organomet. Chem. 2008, 22, 427-432.
14. Leung, D.; Abbenante, G.; Fairlie, D. P. J. Med. Chem. 2000, 43, 305-341.
15. Zhong, S.; Haghjoo, K.; Kettner, Ch.; Jordan, F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7048-7055.
16. Katz, B. A.; Finer-Moore, J.; Mortezaei, R.; Rich, D. H.; Stroud, R. M. Biochemistry 1995, 34, 8264-8280.
17. Asano, T.; Nakamura, H.; Uehara, Y.; Yamamoto, Y. Chem. Bio. Chem. 2004, 5, 483-490.
18. Nakamura, H.; Horikoshi, R.; Usui, T.; Ban, H. S. Med. Chem. Commun. 2010, 1, 282-286.
19. Zhang, J.; Yang, P. L.; Gray, N. S. Cancer 2009, 9, 28-39.
20. Tsatsanis, Ch.; Spandidos, D. A. Int. J. Mol. Med. 2000, 5, 583- 590.
21. Giles, N. M.; Giles, G. I.; Jacob, C. Biochem. Bioph. Res. Co. 2003, 300, 1-4.
22. Watson, Ch. J.; Kreuzaler, P. A. J. Mammary. Gland. Biol. Neoplasia 2009, 14, 171-179.
23. Bell-McGuinn, K. M.; Garfall, A. L.; Bogyo, M.; Hanahan, D.; Joyce, J. A. Cancer Res. 2007, 67, 7378-7385.
24. Pearson, M. A.; Fabbro, D. Expert Rev. Anticancer Ther. 2004, 4, 1113-1124.
25. Gorzalczany, Y.; Gilad, Y.; Amihai, D.; Hammel, I.; Sagi- Eisenberg, R.; Merimsky, O. Cancer Lett. 2011, 310, 207-215.
26. Cyranski, M. K.; Jezierska, A.; Klimentowska, P.; Panek, J. J.; Sporzynski, A. J. Phys. Org. Chem. 2008, 21, 472-482.
27. Sporzynski, A. Pol. J. Chem. 2007, 81, 757-766.
28. Kneipp, K. Phys. Today 2007, 60, 40-46.
29. Larkin, P. J. IR and Raman spectroscopy. In Principles and spectral interpretation; Elsevier: Amsterdam, 2011; p 1.
30. Agarwal, U. P.; Atalla, R. H. In Surface analysis of paper; Conners, T. E., Banerjee, Sukit, Eds.; CRC Press: Boca Raton, 1995, p 152.
31. Geiman, I.; Leona, M.; Lombardi, J. R. J. Forensic. Sci. 2009, 54, 947-952.
32. Moricz, A. M.; Horvath, E.; Ott, P. G.; Tyihak, E. J. Raman Spectrosc. 2008, 39, 1332-1337.
33. Kubelka, J.; Keiderling, T. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12048-12058.
34. Bichara, L. C.; Bimbi, M. V. F.; Gervasi, C. A.; Alvarez, P. E.; Brandan, S. A. J. Mol. Struct. 2012, 1008, 95-101.
35. Wei-Ning, W.; Guo, W.; Yan, Z. Chin. Phys. B 2011, 20, 1-5.
36. Fu, A.; Du, D.; Zhou, Z. Spectrochim. Acta A 2003, 59, 245-253.
37. Baek, K. Y.; Fujimura, Y.; Hayashi, M.; Lin, S. H.; Kim, S. K. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 9658-9668.
38. Podstawka-Proniewicz, E.; Andrzejak, M.; Kafarski, P.; Kim, Y.; Proniewicz, L. M. J. Raman Spectrosc. 2011, 42, 958-979.
39. Podstawka, E.; Kafarski, P.; Proniewicz, L. M. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 11744-11755.
40. Podstawka-Proniewicz, E.; Piergies, N.; Skołuba, D.; Kafarski, P.; Kim, Y.; Proniewicz, L. M. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 11067-11078.
41. Cialla, D.; Marz, A.; Bohme, R.; Theil, F.; Weber, K.; Schmitt, M.; Popp, J. Anal. Bioanal. Chem. 2011, 403, 27-54.
42. Koglin, E.; Sequaris, J.-M. Top. Curr. Chem. 1986, 134, 1-57.
43. Nabiev, I. R.; Sokolov, K. V.; Manfait, M. In Biomolecular spectroscopy part A; Clark, R. J. H., Hester, R. E., Eds.; John Willey and Sons: New York, 1993, p 267.
44. Creighton, J. A. Surf. Sci. 1983, 124, 209-219.
45. Gao, X.; Davies, J. P.; Weaver, M. J. J. Phys. Chem. 1990, 94, 6858-6864.
46. Lombardi, J. R.; Birke, R. L. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 5605- 5617.
47. Podstawka-Proniewicz, E.; Sobolewski, D.; Prahl, A.; Kim, Y.; Proniewicz, L. M. J. Raman Spectrosc. 2012, 43, 51-60.
48. Podstawka, E.; Ozaki, Y.; Proniewicz, L. M. Appl. Spectrosc. 2004, 58, 1147-1156.
49. Kaminska, A.; Inya-Agha, O.; Forster, R. J.; Keyes, T. E. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 4172-4180.
50. Liron, Z.; Zifman, A.; Heleg-Shabtai, V. Anal. Chim. Acta 2011, 703, 234-238.
51. Li, T.; Liu, D.; Wang, Z. Biosens. Bioelectron. 2009, 24, 3335- 3339.
52. Podstawka, E. J. Raman Spectrosc. 2008, 39, 1290-1305.
53. Podstawka, E.; Kudelski, A.; Olszewski, T. K.; Boduszek, B. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 10035-10042.
54. Podstawka, E.; Dra̧g, M.; Oleksyszyn, J. J. Raman Spectrosc. 2009, 40, 1564-1571.
55. Młynarz, P.; Rydzewska, A.; Pokładek, Z. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 457-460.
56. Podstawka, E.; Kudelski, A.; Dra̧g, M.; Olekszyszyn, J.; Proniewicz, L. M. J. Raman Spectrosc. 2009, 40, 1578-1584.
57. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision A.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
58. Jensen, F. Introduction to Computational Chemistry; John Wiley and Sons, Ltd.: Chichester, ; p 192.
59. Jezierska, A.; Panek, J. J.; Zukowska, G. Z.; Sporzynski, A. J. Phys. Org. Chem. 2010, 23, 451-460.
60. Michalska, D.; Wysokinski, R. Chem. Phys. Lett. 2005, 403, 211- 217.
61. O'Boyle, N. M.; Vos, J. G. GaussSum 0.8, Dublin City University: Dublin, 2004. Available at http://gausssum.sourceforge. net.
62. Martin, J. L. M.; Van Alsenoy, C. Gar2ped; University of Antwerp: Antwerp, 1995.
63. Podstawka, E.; Kozłowski, H.; Proniewicz, L. M. J. Raman Spectrosc. 2006, 37, 574-584.
64. Podstawka, E.; Borszowska, R.; Grabowska, M.; Dra̧g, M.; Kafarski, P.; Proniewicz, L. M. Surf. Sci. 2005, 599, 207-220.
65. Podstawka, E.; Kudelski, A.; Proniewicz, L. M. Surf. Sci. 2007, 601, 4971-4983.
66. Podstawka, E.; Kudelski, A.; Kafarski, P.; Proniewicz, L. M. Surf. Sci. 2007, 601, 4586-4597.
67. Varsanyi, G. Assignments for Vibrational Spectra of Seven Hundred Benzene Derivatives; Academic Kiado: Budapest, 1973; Vol. 1.
68. Chalmers, J. M.; Griffiths, P. R. Handbook of Vibrational Spectroscopy; John Wiley & Sons, Ltd.: Chichester, 2002; Vol.3, Chapter 9, pp 1885-1892.
69. Kurt, M.; Sertbakan, T. R.; Ozduran, M. Spectrochim. Acta A 2008, 70, 664-673.
70. Erdogdu, Y.; Gulluoglu, M. T.; Kurt, M. J. Raman Spectrosc. 2009, 40, 1615-1623.
71. Ayyappan, S.; Sundaraganesan, N.; Kurt, M.; Sertbakan, T. R.; Ozduran, M. J. Raman Spectrosc. 2010, 41, 1379-1387.
72. Wilson, E. B., Jr. Phys. Rev. 1934, 45, 706-714.
73. Bae, S. J.; Lee, Ch.; Choi, I. S.; Hwang, Ch.-S.; Gong, M.; Kim, K.; Joo, S. W. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 7076-7080.
74. Joo, S. W.; Han, S. W.; Kim, K. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 10831-10837.
75. Moskovits, M.; DiLella, D. P.; Maynard, K. J. Langmuir 1988, 4, 67-76.
76. Castro, J. L.; Lopez Ramirez, M. R.; Lopez Tocon, I.; Otero, J. C. J. Col. Interf. Sci. 2003, 263, 357-363.
77. Gao, X.; Weaver, M. J. J. Phys. Chem. 1985, 89, 5040-5046.