Selective inhibition of EGFR and VEGFR2 tyrosine kinases controlled by a boronic acid substituent on 4-anilinoquinazolines

MedChemComm

Volumn 1, Issue 4, 2010, Pages 282-286

  Nakamura, Hiroyuki ^a   Horikoshi, Ryoji ^a   Usui, Taikou ^a   Ban, Hyun Seung ^a  

^a GAKUSHUIN UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4 (3' AMINOANILINO)QUINAZOLINE; 4 (4' AMINOANILINO)QUINAZOLINE; 4 (4' HYDROXYMETHYLANILINO)QUINAZOLINE; 4 ANILINOQUINAZOLINE DERIVATIVE; AAL 993; BORONIC ACID DERIVATIVE; EPIDERMAL GROWTH FACTOR RECEPTOR; EPIDERMAL GROWTH FACTOR RECEPTOR 2; ERLOTINIB; PROTEIN TYROSINE KINASE; QUINAZOLINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; VASCULOTROPIN RECEPTOR 1; VASCULOTROPIN RECEPTOR 2; VASCULOTROPIN RECEPTOR 2 TYROSINE KINASE;

ARTICLE; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENZYME ACTIVITY; ENZYME INHIBITION; IC 50; IN VITRO STUDY; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN PHOSPHORYLATION;

EID: 79952514753     PISSN: 20402503     EISSN: 20402511     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0md00115e     Document Type: Article

References (32)

1. P. Blume-Jensen T. Hunter Nature 2001 411 355 365
2. A. Levitzki Acc. Chem. Res. 2003 36 462 469
3. R. A. LeMahieu M. Carson W. C. Nason D. R. Parrish A. F. Welton H. W. Baruth B. Yaremko J. Med. Chem. 1983 26 420 425
4. D. W. Fry A. J. Kraker A. McMichael L. A. Ambroso J. M. Nelson W. R. Leopold R. W. Connors A. J. Bridges Science 1994 265 1093 1095
5. A. E. Wakeling S. P. Guy J. R. Woodburn S. E. Ashton B. J. Curry A. J. Barker K. H. Gibson Canc. Res. 2002 62 5749 5754
6. M. Fukuoka S. Yano G. Giaccone T. Tamura K. Nakagawa J.-Y. Douillard Y. Nishiwaki J. Vansteenkiste S. Kudoh D. Rischin R. Eek T. Horai K. Noda I. Takata E. Smit S. Averbuch A. Macleod A. Feyereislova R.-P. Dong J. Baselga J. Clin. Oncol. 2003 21 2237 2246
7. J. D. Moyer E. G. Barbacci K. K. Iwata L. Arnold B. Boman A. Cunningham C. DiOrio J. Doty M. J. Morin M. P. Moyer M. Neveu V. A. Pollack L. R. Pustilnik M. M. Reynolds D. Sloan A. Theleman P. Miller Canc. Res. 1997 57 4838 4848
8. F. A. Shepherd J. Rodrigues Pereira T. Ciuleanu E. H. Tan V. Hirsh S. Thongprasert D. Campos S. Maoleekoonpiroj M. Smylie R. Martins M. van Kooten M. Dediu B. Findlay D. Tu D. Johnston A. Bezjak G. Clark P. Santabarbara L. Seymour the National Cancer Institute of Canada Clinical Trials Group N. Engl. J. Med. 2005 353 123 132
9. L. Shewchuk A. Hassell B. Wisely W. Rocque W. Holmes J. Veal L. F. Kuyper J. Med. Chem. 2000 43 133 138
10. J. Hong-Yun W. Jiang-Xue Z. Xiao-Feng C. Jie-Min Y. Shi-Ping Y. Hai-Jiao T. Li Z. Yi-Xin H. Wenlin Leuk. Res. 2009 33 1512 1519
11. K. Kubo T. Shimizu S.-i. Ohyama H. Murooka A. Iwai K. Nakamura K. Hasegawa Y. Kobayashi N. Takahashi K. Takahashi S. Kato T. Izawa T. Isoe J. Med. Chem. 2005 48 1359 1366
12. T. Furuta T. Sakai T. Senga T. Osawa K. Kubo T. Shimizu R. Suzuki T. Yoshino M. Endo A. Miwa J. Med. Chem. 2006 49 2186 2192
13. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457 2483
14. C. Kettner L. Mersinger R. Knabb J. Biol. Chem. 1990 265 18289 18297
15. S. Ness R. Martin A. M. Kindler M. Paetzel M. Gold S. E. Jensen J. B. Jones N. C. J. Strynadka Biochemistry 2000 39 5312 5321
16. S. J. Coutts T. A. Kelly R. J. Snow C. A. Kennedy R. W. Barton J. Adams D. A. Krolikowski D. M. Freeman S. J. Campbell J. F. Ksiazek W. W. Bachovchin J. Med. Chem. 1996 39 2087 2094
17. K. A. Koehler G. E. Lienhard Biochemistry 1971 10 2477 2483
18. W. Prusoff T. S. Lin A. Pivazyan A. S. Sun E. Birks Pharmacol. Ther. 1993 60 315 329
19. N. Suzuki T. Suzuki Y. Ota T. Nakano M. Kurihara H. Okuda T. Yamori H. Tsumoto H. Nakagawa N. Miyata J. Med. Chem. 2009 52 2909 2922
20. D. S. Matteson Med. Res. Rev. 2008 28 233 246
21. A. F. Kisselev A. L. Goldberg Chem. Biol. 2001 8 739 758
22. M. Groll C. R. Berkers H. L. Ploegh H. Ovaa Structure 2006 14 451 456
23. H. S. Ban T. Usui W. Nabeyama H. Morita K. Fukuzawa H. Nakamura Org. Biomol. Chem. 2009 7 4415 4427
24. M. D. Gaul Y. Guo K. Affleck G. S. Cockerill T. M. Gilmer R. J. Griffin S. Guntrip B. R. Keith W. B. Knight R. J. Mullin D. M. Murray D. W. Rusnak K. Smith S. Tadepalli E. R. Wood K. Lackey Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003 13 637 640
25. E. G. Barbacci L. R. Pustilnik A. M. Rossi E. Emerson P. E. Miller B. P. Boscoe E. D. Cox K. K. Iwata J. P. Jani K. Provoncha J. C. Kath Z. Liu J. D. Moyer Canc. Res. 2003 63 4450 4459
26. P. W. Manley P. Furet G. Bold J. Bruggen J. Mestan T. Meyer C. R. Schnell J. Wood M. Haberey A. Huth M. Kruger A. Menrad E. Ottow D. Seidelmann G. Siemeister K. H. Thierauch J. Med. Chem. 2002 45 5687 5693
27. J. S. Sebolt-Leopold J. M. English Nature 2006 441 457 462
28. A. J. Barker K. H. Gibson W. Grundy A. A. Godfrey J. J. Barlow M. P. Healy J. R. Woodburn S. E. Ashton B. J. Curry L. Scarlett L. Henthorn L. Richards Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001 11 1911 1914
29. M. C. Y. Chang A. Pralle E. Y. Isacoff C. J. Chang J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15392 15393
30. L. F. Hennequin A. P. Thomas C. Johnstone E. S. E. Stokes P. A. Ple J.-J. M. Lohmann D. J. Ogilvie M. Dukes S. R. Wedge J. O. Curwen J. Kendrew C. Lambert-van der Brempt J. Med. Chem. 1999 42 5369 5389
31. E. A. Sudbeck X.-P. Liu R. K. Narla S. Mahajan S. Ghosh C. Mao F. M. Uckun Clin. Canc. Res. 1999 5 1569 1582
32. G. W. Rewcastle W. A. Denny A. J. Bridges H. Zhou D. R. Cody A. McMichael D. W. Fry J. Med. Chem. 1995 38 3482 3487