Density functional theory study of conformation-dependent properties of neutral and radical cationic l -tyrosine and l-tryptophan

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 115, Issue 34, 2011, Pages 9658-9668

  Baek, K Y ^a   Fujimura, Y ^b,c   Hayashi, M ^d   Lin, S H ^c,e   Kim, S K ^a  

^a Seoul National University   (South Korea)

^b TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^c NATIONAL CHIAO TUNG UNIVERSITY   (Taiwan)

^d NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

^e ACADEMIA SINICA   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADIABATIC IONIZATION ENERGIES; AROMATIC AMINO ACID; AROMATIC SIDE CHAINS; CHARGE LOCALIZATION; DENSITY FUNCTIONALS; DFT METHOD; INTRAMOLECULAR HYDROGEN BONDING; L-PHENYLALANINE; L-TRYPTOPHAN; L-TYROSINE; NATURAL BOND ORBITAL ANALYSIS; RADICAL CATIONS;

AMINO ACIDS; AROMATIC COMPOUNDS; AROMATIZATION; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; IONIZATION POTENTIAL;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

CATION; FREE RADICAL; PHENYLALANINE; TRYPTOPHAN; TYROSINE; TYROSINE RADICAL;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; HYDROGEN BOND; PH; PHYSICAL CHEMISTRY; QUANTUM THEORY; STATIC ELECTRICITY; THERMODYNAMICS;

CATIONS; CHEMISTRY, PHYSICAL; FREE RADICALS; HYDROGEN BONDING; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; PHENYLALANINE; QUANTUM THEORY; STATIC ELECTRICITY; THERMODYNAMICS; TRYPTOPHAN; TYROSINE;

EID: 80052256129     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp200826z     Document Type: Article

References (52)

1. Nett, M.; Gulder, T. A. M.; Kale, A. J.; Hughes, C. C.; Moore, B. S. J. Med. Chem. 2009, 52, 6163
2. Mutatu, W.; Klettke, K. L.; Foster, C.; Walker, K. D. Biochemistry 2007, 46, 9785
3. Han, X.; Civiello, R. L.; Fang, H.; Wu, D.; Gao, Q.; Chaturvedula, P. V.; Macor, J. E.; Dubowchik, G. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 8502
4. Grace, L. I.; Cohen, R.; Dunn, T. M.; Lubman, D. M.; de Vries, M. S. J. Mol. Spectrosc. 2002, 215, 204
5. Bell, C.; Abrams, J.; Nutt, D. Brit. J. Psychiatry 2001, 178, 399
6. Lima, S.; Kumar, S.; Gawandi, V.; Momany, C.; Phillips, R. S. J. Med. Chem. 2009, 52, 389
7. Shi, Z.; Devasagayaraj, A.; Gu, K.; Jin, H.; Marinelli, B.; Samala, L.; Scott, S.; Stouch, T.; Tunoori, A.; Wang, Y.; Zang, Y.; Zhang, C.; Kimball, S. D.; Main, A. J.; Yu, X.; Buxton, E.; Patel, S.; Nguyen, N.; Swaffield, J.; Powell, D. R.; Wilson, A.; Liu, Q. J. Med. Chem. 2008, 51, 3684
8. Steiner, R. F.; Weinryb, I. Excited States of Proteins and Nucleic Acids; Macmillan: London, 1971.
9. Beechem, J. M.; Brand, L. Annu. Rev. Biochem. 1985, 54, 43
10. Weinkauf, R.; Schanen, P.; Yang, D.; Soukara, S.; Schlag, E. W. J. Phys. Chem. 1995, 99, 11255
11. Weinkauf, R.; Schanen, P.; Metsala, A.; Schlag, E. W.; Burgle, M.; Kessler, H. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18567
12. Lehr, L.; Horneff, T.; Weinkauf, R.; Schlag, E. W. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8074
13. Rizzo, T. R.; Park, Y. D.; Peteanu, L.; Levy, D. H. J. Chem. Phys. 1985, 83, 4819
14. Cable, J. R.; Tubergen, M. J.; Levy, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6198
15. Philips, L. A.; Webb, S. P.; Martinez, S. J., III; Fleming, G. R.; Levy, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1352
16. Martinez, S. J., III; Alfano, J. C.; Levy, D. H. J. Mol. Spectrosc. 1992, 156, 421
17. Lindinger, A.; Toennies, J. P.; Vilesov, A. F. J. Chem. Phys. 1999, 110, 1429
18. Cohen, R.; Brauer, B.; Nir, E.; Grace, L.; de Vries, M. S. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6351
19. Snoek, L. C.; Robertson, E. G.; Kroemer, R. T.; Simons, J. P. Chem. Phys. Lett. 2000, 321, 49
20. Piuzzi, F.; Dimicoli, I.; Mons, M.; Tardivel, B.; Zhao, Q. Chem. Phys. Lett. 2000, 320, 282
21. Robertson, E. G.; Simons, J. P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 1
22. Snoek, L. C.; Kroemer, R. T.; Hockrige, M. R.; Simons, J. P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 1819
23. Snoek, L. C.; Kroemer, R. T.; Simons, J. P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 2130
24. Lee, K. T.; Sung, J.; Lee, K. J.; Park, Y. D.; Kim, S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4114
25. Lee, K. T.; Sung, J.; Lee, K. J.; Kim, S. K.; Park, Y. D. J. Chem. Phys. 2002, 116, 8251
26. Lee, Y.; Jung, J.; Kim, B.; Butz, P.; Snoek, L. C.; Kroemer, R. T.; Simons, J. P. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 69
27. Wilson, K. R.; Jimenez-Cruz, M.; Nicolas, C.; Belau, L.; Leone, S. R.; Ahmed, M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2106
28. Hashimoto, T.; Takasu, Y.; Yamada, Y.; Ebata, T. Chem. Phys. Lett. 2006, 421, 227
29. Ebata, T.; Hashimoto, T.; Ito, T.; Inokuchi, Y.; Altunsu, F.; Brutschy, B.; Tarakeshwar, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 4783
30. Inokuchi, Y.; Cobayashi, Y.; Ito, T.; Ebata, T. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 3209
31. Hernandez, B.; Pfluger, F.; Adenier, A.; Kruglik, S. G.; Ghomi, M. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 15319
32. Suresh, C. H.; Mohan, N.; Vijayalakshmi, K. P.; George, R.; Mathew, J. M. J. Comput. Chem. 2008, 30, 1392
33. Baek, K. Y.; Hayashi, M.; Fujimura, Y.; Lin, S. H.; Kim, S. K. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 7583
34. Lee, K. T.; Sung, J.; Lee, K. J.; Kim, S. K.; Park, Y. D. Chem. Phys. Lett. 2003, 368, 262
35. Huang, Z.; Yu, W.; Lin, Z. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2006, 758, 195
36. Bouchoux, G.; Bourcier, S.; Blanc, V.; Desaphy, S. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 5549
37. Zhang, M.; Huang, Z.; Lin, Z. J. Chem. Phys. 2005, 122, 134313
38. Lee, K. T.; Kim, H. M.; Han, K. Y.; Sung, J.; Lee, K. J.; Kim, S. K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2588
39. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157
40. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364
41. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2005, 123, 161103
42. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
43. Sahnoun, R.; Fujimura, Y.; Kabuto, K.; Takeuchi, Y.; Noyori, R. J. Org. Chem. 2007, 72, 7923
44. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. 1965, 140, A1133
45. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
46. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1998, 37, 785
47. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr. ; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
48. Campbell, S.; Beauchamp, J. L.; Rempe, M.; Lichtenberger, D. L. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1992, 117, 83
49. Lu, Kuelh-Tzu; Eiden, G. C.; Weisshaar, J. C. J. Phys. Chem. 1992, 96, 9742
50. Palmer, M. H.; Moyes, W.; Speirs, M.; Ridyard, J. N. A. J. Mol. Struct. 1979, 52, 293
51. Hager, J. W.; Wallace, S. C. Anal. Chem. 1988, 60, 5
52. Weinkauf, R.; Lehrer, F.; Schlag, E. W.; Metsala, A. Faraday Discuss. 2000, 115, 363