Peroxynitrous acid: Controversy and consensus surrounding an enigmatic oxidant

Dalton Transactions

Volumn 41, Issue 45, 2012, Pages 13779-13787

  Koppenol, Willem H ^a   Bounds, Patricia L ^a   Nauser, Thomas ^a   Kissner, Reinhard ^a   Rüegger, Heinz ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DEUTERIUM ISOTOPE EFFECT; DISPROPORTIONATIONS; FIRST-ORDER; HOMOLYSIS; ISOMERISATION; NEAR-NEUTRAL PH; ORGANIC SUBSTRATE; OUT-OF-PLANE VIBRATIONS; PEROXY ACIDS; PEROXYNITROUS ACID;

DEUTERIUM; ISOMERIZATION; NITROGEN OXIDES; OXIDATION; PHOTOLYSIS;

NITRATION;

OXIDIZING AGENT; PEROXYNITROUS ACID;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; REVIEW; STEREOISOMERISM; TEMPERATURE;

MOLECULAR STRUCTURE; OXIDANTS; PEROXYNITROUS ACID; STEREOISOMERISM; TEMPERATURE;

EID: 84868089379     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2dt31526b     Document Type: Review

References (121)

1. N. G. Connelly, T. Damhus, R. M. Hartshorn and A. T. Hutton, Nomenclature of Inorganic Chemistry. IUPAC Recommendations, 2005, Royal Society of Chemistry, Cambridge
2. W. H. Koppenol Pure Appl. Chem. 2000 72 437 446
3. J. S. Beckman T. W. Beckman J. Chen P. A. Marshall B. A. Freeman Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1990 87 1620 1624
4. R. E. Huie S. Padmaja Free Radical Res. 1993 18 195 199
5. S. Goldstein G. Czapski Free Radical Biol. Med. 1995 19 505 510
6. K. Kobayashi M. Miki S. Tagawa J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995 2885 2889
7. R. Kissner T. Nauser P. Bugnon P. G. Lye W. H. Koppenol Chem. Res. Toxicol. 1997 10 1285 1292
8. T. Nauser W. H. Koppenol J. Phys. Chem. A 2002 106 4084 4086
9. H. Botti M. Möller D. Steinmann T. Nauser W. H. Koppenol A. Denicola R. Radi J. Phys. Chem. B 2010 114 16584 16593
10. J. W. Reed H. H. Ho W. L. Jolly J. Am. Chem. Soc. 1974 96 1248 1249
11. W. A. Pryor R. Cueto X. Jin W. H. Koppenol M. Ngu-Schwemlein G. L. Squadrito P. L. Uppu R. M. Uppu Free Radical Biol. Med. 1995 18 75 83
12. J. R. Leis M. E. Peña A. Ríos J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 1298 1299
13. D. S. Bohle P. A. Glassbrenner B. Hansert Methods Enzymol. 1996 269 302 311
14. W. H. Koppenol R. Kissner J. S. Beckman Methods Enzymol. 1996 269 296 302
15. M. Wörle P. Latal R. Kissner R. Nesper W. H. Koppenol Chem. Res. Toxicol. 1999 12 305 307
16. P. Latal R. Kissner D. S. Bohle W. H. Koppenol Inorg. Chem. 2004 43 6519 6521
17. S. V. Lymar J. K. Hurst J. Am. Chem. Soc. 1995 117 8867 8868
18. A. Denicola B. A. Freeman M. Trujillo R. Radi Arch. Biochem. Biophys. 1996 333 49 58
19. R. Meli T. Nauser W. H. Koppenol Helv. Chim. Acta 1999 82 722 725
20. M. G. Bonini R. Radi G. Ferrer-Sueta A. M. D. Ferreira O. Augusto J. Biol. Chem. 1999 274 10802 10806
21. E. Halfpenny P. L. Robinson J. Chem. Soc. 1952 928 938
22. A. Johnson A. P. Lockett Proc. Chem. Soc. 1960 218 218
23. L. R. Mahoney J. Am. Chem. Soc. 1970 92 5262 5263
24. S. Goldstein G. Merényi Methods Enzymol. 2008 436 49 61
25. W. H. Koppenol J. J. Moreno W. A. Pryor H. Ischiropoulos J. S. Beckman Chem. Res. Toxicol. 1992 5 834 842
26. V. S. Sharov E. S. Driomina T. Wingerath W. Stahl H. Sies K. Briviba J. Photochem. Photobiol., B 1998 47 142 147
27. G. L. Squadrito W. A. Pryor Chem. Res. Toxicol. 1998 11 718 719
28. R. Contreras M. Galván M. Oliva V. S. Safont J. Andrés D. Guerra A. Aizman Chem. Phys. Lett. 2008 457 216 221
29. J. S. Robertshaw I. W. M. Smith J. Phys. Chem. 1982 86 785 790
30. J. B. Burkholder P. D. Hammer C. J. Howard J. Phys. Chem. 1987 91 2136 2144
31. D. M. Matheu W. H. Green Jr Int. J. Chem. Kinet. 2000 32 245 262
32. D. M. Golden G. P. Smith J. Phys. Chem. A 2000 104 3991 3997
33. N. M. Donahue R. Mohrschladt T. J. Dransfield J. G. Anderson M. K. Dubey J. Phys. Chem. A 2001 105 1515 1520
34. T. J. Dransfield N. M. Donahue J. G. Anderson J. Phys. Chem. A 2001 105 1507 1514
35. S. A. Nizkorodov P. O. Wennberg J. Phys. Chem. A 2002 106 855 859
36. H. Hippler S. Nasterlack F. Striebel Phys. Chem. Chem. Phys. 2002 4 2959 2964
37. H. Hippler N. Krasteva S. Nasterlack F. Striebel J. Phys. Chem. A 2006 110 6781 6788
38. A. K. Mollner S. Valluvadasan L. Feng M. K. Sprague M. Okumura D. B. Milligan W. J. Bloss S. P. Sander P. T. Martien R. A. Harley A. B. McCoy W. P. L. Carter Science 2010 330 646 649
39. J. Troe J. Phys. Chem. A 2012 116 6387 6393
40. T. Logager K. Sehested J. Phys. Chem. 1993 97 10047 10052
41. G. Merényi J. Lind S. Goldstein G. Czapski J. Phys. Chem. A 1999 103 5685 5691
42. T. A. Yurmazova L. N. Koval' L. V. Serikov High Energy Chem. 2012 17 120 123
43. R. C. Plumb J. O. Edwards J. Phys. Chem. 1992 96 3245 3247
44. V. Anan'ev M. Miklin J. Photochem. Photobiol., A 2005 172 289 292
45. V. Anan'ev L. Kriger M. Poroshina Chem. Phys. Lett. 2002 362 554 558
46. B.-M. Cheng J.-W. Lee Y.-P. Lee J. Phys. Chem. 1991 95 2814 2817
47. W.-J. Lo Y. P. Lee J. Chem. Phys. 1994 101 5494 5499
48. H. M. Papée G. L. Petriconi Nature 1964 204 142 144
49. D. Madsen J. Larsen S. K. Jensen S. R. Keiding J. Thogersen J. Am. Chem. Soc. 2003 125 15571 15576
50. G. Merényi J. Lind Chem. Res. Toxicol. 1998 11 243 246
51. S. Goldstein G. Czapski J. Lind G. Merényi Chem. Res. Toxicol. 2001 14 657 660
52. S. V. Lymar G. A. Poskrebyshev J. Phys. Chem. A 2003 107 7991 7996
53. G. Merényi J. Lind G. Czapski S. Goldstein Inorg. Chem. 2003 42 3796 3800
54. M. Sturzbecher R. Kissner T. Nauser W. H. Koppenol Inorg. Chem. 2007 46 10655 10658
55. W. H. Koppenol R. Kissner Chem. Res. Toxicol. 1998 11 87 90
56. A. van der Vliet C. A. O'Neill B. Halliwell C. E. Cross H. Kaur FEBS Lett. 1994 339 89 92
57. G. Yang T. E. G. Candy M. Boaro H. E. Wilkin P. Jones N. B. Nazhat R. A. Saadalla-Nazhat D. R. Blake Free Radical Biol. Med. 1992 12 327 330
58. S. Padmaja R. Kissner P. L. Bounds W. H. Koppenol Helv. Chim. Acta 1998 81 1201 1206
59. S. Pfeiffer A. C. F. Gorren K. Schmidt E. R. Werner B. Hansert D. S. Bohle B. Mayer J. Biol. Chem. 1997 272 3465 3470
60. C. E. Richeson P. Mulder V. W. Bowry K. U. Ingold J. Am. Chem. Soc. 1998 120 7211 7219
61. W. Tsang J. T. Herron J. Phys. Chem. Ref. Data 1991 20 609 663
62. L. G. Shevchuk N. A. Vysotskaya Zh. Org. Khim. 1972 8 691 692
63. S. Goldstein G. Czapski Inorg. Chem. 1995 34 4041 4048
64. S. Goldstein G. Czapski Nitric Oxide 1997 1 417 422
65. M. S. Ramezanian S. Padmaja W. H. Koppenol Chem. Res. Toxicol. 1996 9 232 240
66. H. Botti M. Trujillo C. Batthyány H. Rubbo G. Ferrer-Sueta R. Radi Chem. Res. Toxicol. 2004 17 1377 1384
67. K. I. Priyadarsini S. Kapoor D. B. Naik Chem. Res. Toxicol. 2001 14 567 571
68. G. V. Buxton C. L. Greenstock W. P. Helman A. B. Ross J. Phys. Chem. Ref. Data 1988 17 513 886
69. P. Maurer C. F. Thomas R. Kissner H. Rüegger O. Greter U. Röthlisberger W. H. Koppenol J. Phys. Chem. A 2003 107 1763 1769
70. O. V. Gerasimov S. V. Lymar Inorg. Chem. 1999 38 4317 4321
71. C. Kurz R. Kissner D. Perrin T. Nauser W. H. Koppenol Free Radical Biol. Med. 2003 35 1529 1537
72. D. Perrin W. H. Koppenol Arch. Biochem. Biophys. 2000 377 266 272
73. R. Kissner T. Nauser C. Kurz W. H. Koppenol IUBMB Life 2003 55 567 572
74. I. Trifonow Z. Anorg. Allg. Chem. 1922 124 136 139
75. E. Halfpenny P. L. Robinson J. Chem. Soc. 1952 939 946
76. S. Goldstein G. Czapski J. Lind G. Merényi J. Biol. Chem. 2000 275 3031 3036
77. J. P. Crow C. Spruell J. Chen C. Gunn H. Ischiropoulos M. Tsai C. D. Smith R. Radi W. H. Koppenol J. S. Beckman Free Radical Biol. Med. 1994 16 331 338
78. H. C. Sutton G. F. Vile C. C. Winterbourn Arch. Biochem. Biophys. 1987 256 462 471
79. S. Goldstein D. Meyerstein G. Czapski Free Radical Biol. Med. 1993 15 435 445
80. H. Kaur M. Whiteman B. Halliwell Free Radical Res. 1997 26 71 82
81. O. Augusto R. M. Gatti R. Radi Arch. Biochem. Biophys. 1994 310 118 125
82. A. J. Carmichael L. Steel-Goodwin B. Gray C. M. Arroyo Free Radical Res. 1993 19 S1 S16
83. S. Pou S. Y. Nguyen T. Gladwell G. M. Rosen Biochim. Biophys. Acta, Gen. Subj. 1995 1244 62 68
84. J.-N. Lemercier G. L. Squadrito W. A. Pryor Arch. Biochem. Biophys. 1995 321 31 39
85. R. M. Gatti B. Alvarez J. Vasquez-Vivar R. Radi O. Augusto Arch. Biochem. Biophys. 1998 349 36 46
86. S. Goldstein D. Meyerstein R. van Eldik G. Czapski J. Phys. Chem. A 1999 103 6587 6590
87. S. V. Lymar R. F. Khairutdinov J. K. Hurst Inorg. Chem. 2003 42 5259 5266
88. R. Kissner C. Thomas M. S. A. Hamsa R. van Eldik W. H. Koppenol J. Phys. Chem. A 2003 107 11261 11263
89. C. Kurz X. Zeng S. Hannemann R. Kissner W. H. Koppenol J. Phys. Chem. A 2005 109 965 969
90. J. W. Coddington S. Wherland J. K. Hurst Inorg. Chem. 2001 40 528 532
91. A. J. Elliot D. R. McCracken G. V. Buxton N. D. Wood J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1990 86 1539 1547
92. B. Cercek Nature 1969 223 491 492
93. S. V. Lymar H. A. Schwarz G. Czapski J. Phys. Chem. A 2002 106 7245 7250
94. C. Amatore S. Arbault D. Bruce P. de Oliveira M. Erard M. Vuillaume Chem.-Eur. J. 2001 7 4171 4179
95. D. S. Bohle B. Hansert Nitric Oxide 1997 1 502 506
96. C. K. Tu P. Quint D. N. Silverman Free Radical Biol. Med. 2005 38 93 97
97. A. V. Willi, Isotopeneffekt bei chemischen Reaktionen, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1983
98. E. K. Thornton and E. R. Thornton, Origin and interpretation of isotope effects, in Isotope Effects in Chemical Reactions, ACS Monograph, 1970, vol. 167, 213-285
99. J.-H. M. Tsai J. G. Harrison J. C. Martin T. P. Hamilton M. van der Woerd M. J. Jablonsky J. S. Beckman J. Am. Chem. Soc. 1994 116 4115 4116
100. X. Zhang M. R. Nimlos G. B. Ellison M. E. Varner J. F. Stanton J. Chem. Phys. 2006 124 084305
101. J. W. Coddington J. K. Hurst S. V. Lymar J. Am. Chem. Soc. 1999 121 2438 2443
102. M. Kirsch H.-G. Korth A. Wensing R. Sustmann H. de Groot Arch. Biochem. Biophys. 2003 418 133 150
103. S. Goldstein G. Czapski J. Lind G. Merényi Inorg. Chem. 1998 37 3943 3947
104. D. Gupta B. Harish R. Kissner W. H. Koppenol Dalton Trans. 2009 5730 5736
105. R. Kissner W. H. Koppenol J. Am. Chem. Soc. 2002 124 234 239
106. E. Koubek M. L. Haggett C. J. Bataglia K. M. Ibne-Rasa H. Y. Pyun J. O. Edwards J. Am. Chem. Soc. 1963 85 2263 2268
107. S. Miyamoto G. E. Ronsein T. C. Corrêa G. R. Martinez M. H. G. Medeiros P. Di Mascio Dalton Trans. 2009 5720 5729
108. M. Lehnig Arch. Biochem. Biophys. 1999 368 303 318
109. M. Lehnig M. Kirsch Org. Biomol. Chem. 2006 4 721 729
110. M. Sturzbecher-Höhne T. Nauser R. Kissner W. H. Koppenol Inorg. Chem. 2009 48 7307 7312
111. J. L. Fry S. A. Nizkorodov M. Okumura C. M. Roehl J. S. Francisco P. O. Wennberg J. Chem. Phys. 2004 121 1432 1448
112. J. Zhang T. Dransfield N. M. Donahue J. Phys. Chem. A 2004 108 9082 9095
113. I. M. Konen I. B. Pollack E. X. J. Li M. I. Lester M. E. Varner J. F. Stanton J. Chem. Phys. 2005 122 094320-1 094320-16
114. N. M. Donahue Nat. Chem. 2011 3 98 99
115. S. Berski Z. Latajka A. J. Gordon J. Comput. Chem. 2011 32 1528 1540
116. M. P. Grubb M. L. Warter H. Xiao S. Maeda K. Morokuma S. W. North Science 2012 335 1075 1078
117. E. Martínez A. E. Mucientes F. J. Poblete A. Rodríguez Pol. J. Chem. 2004 78 261 271
118. W. A. Pryor X. Jin G. L. Squadrito Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1994 91 11173 11177
119. P. Szakács J. Csontos S. Das M. Kállay J. Phys. Chem. A 2011 115 3144 3153
120. D. D. Wagman W. H. Evans V. B. Parker R. H. Schumm I. Halow S. M. Bailey K. L. Churney R. L. Nuttal J. Phys. Chem. Ref. Data 1982 11 Suppl. 2 37 38
121. W. H. Koppenol D. M. Stanbury P. L. Bounds Free Radical Biol. Med. 2010 49 317 322