Direct acyl substitution of carboxylic acids: A chemoselective o- to N-acyl migration in the traceless staudinger ligation

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 45, 2012, Pages 14444-14453

  Kosal, Andrew D ^a   Wilson, Erin E ^a   Ashfeld, Brandon L ^a  

^a UNIVERSITY OF NOTRE DAME   (United States)

Author keywords

acyl substitution; amides; azides; carboxylic acids; Staudinger ligation

Indexed keywords

ACTIVATING AGENTS; ACYL SUBSTITUTION; AZIDES; CHEMOSELECTIVE; DI-PEPTIDES; NUCLEOPHILIC ACYL SUBSTITUTIONS; STAUDINGER LIGATION; TRACELESS STAUDINGER LIGATION;

ALDEHYDES; AMIDES; CHEMICAL ACTIVATION; FUNCTIONAL GROUPS; KETONES; NITROGEN COMPOUNDS;

CARBOXYLIC ACIDS;

EID: 84868019298     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201201773     Document Type: Article

References (124)

1. Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 6 (Eds.:, B. M. Trost, I. Fleming,), Pergamon, New York, 1991, pp. 301-460.
2. F. Bordusa, Chem. Rev. 2002, 102, 4817-4868
3. K. Krishnamoorthy, T. P. Begley, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 379-386
4. B. L. Nilsson, R. J. Hondal, M. B. Soellner, R. T. Raines, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5268-5269.
5. S.-i. Yamada, Y. Takeuchi, Tetrahedron Lett. 1971, 12, 3595-3598
6. X. Cheng, C. M. Duhaime, S. P. Waters, J. Org. Chem. 2010, 75, 7026-7028
7. J. Zheng, X. Xie, C. Zhao, Y. He, H. Zheng, Z. Yang, X. She, Org. Lett. 2011, 13, 173-175.
8. H. Lundberg, F. Tinnis, H. Adolfsson, Chem. Eur. J. 2012, 18, 3822-3826
9. N. C. Ganguly, S. Roy, P. Mondal, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1413-1416
10. C. L. Allen, J. M. J. Williams, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3405-3405
11. A. C. Shekhar, A. R. Kumar, G. Sathaiah, V. L. Paul, M. Sridhar, P. S. Rao, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 7099-7101
12. C. Gunanathan, Y. Ben-David, D. Milstein, Science 2007, 317, 790-792
13. J. Coste, M.-N. Dufour, A. Pantaloni, B. Castro, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 669-672.
14. X. Wu, L. Hu, J. Org. Chem. 2007, 72, 765-774
15. J. R. Dunetz, Y. Xiang, A. Baldwin, J. Ringling, Org. Lett. 2011, 13, 5048-5051
16. E. Valeur, M. Bradley, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 606-631
17. T. Niu, W. Zhang, D. Huang, C. Xu, H. Wang, Y. Hu, Org. Lett. 2009, 11, 4474-4477
18. O. David, W. J. N. Meester, H. Bieräugel, H. E. Schoemaker, H. Hiemstra, J. H. van Maarseveen, Angew. Chem. 2003, 115, 4509-4511
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4373-4375
20. P. Li, J.-C. Xu, Tetrahedron 2000, 56, 8119-8131
21. F. S. Gibson, M. S. Park, H. Rapoport, J. Org. Chem. 1994, 59, 7503-7507
22. L. A. Carpino, B. J. Cohen, K. E. Stephens, S. Y. Sadat-Aalaee, J. H. Tien, D. C. Langridge, J. Org. Chem. 1986, 51, 3732-3734
23. R. Appel, Angew. Chem. 1975, 87, 863-874
24. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1975, 14, 801-811
25. O. Mitsunobu, M. Yamada, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967, 40, 2380-2382
26. J. C. Sheehan, J. J. Hlavka, J. Org. Chem. 1956, 21, 439-441.
27. A. M. Dumas, G. A. Molander, J. W. Bode, Angew. Chem. 2012, 124, 5781-5784
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5683-5686
29. D. J. Hardee, L. Kovalchuke, T. H. Lambert, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5002-5003
30. S. T. Heller, T. Fu, R. Sarpong, Org. Lett. 2012, 14, 1970-1973
31. K. Ishihara, S. Ohara, H. Yamamoto, J. Org. Chem. 1996, 61, 4196-4197
32. Q. L. Luo, L. Lv, Y. Li, J. P. Tan, W. Nan, Q. Hui, Eur. J. Org. Chem. 2011, 6916-6922
33. V. R. Pattabiraman, J. W. Bode, Nature 2011, 480, 471-479
34. P. Tang, Org. Synth. 2005, 81, 262-272.
35. Y. G. Gololobov, I. N. Zhmurova, L. F. Kasukhin, Tetrahedron 1981, 37, 437-472
36. H. Staudinger, J. Meyer, Helv. Chim. Acta 1919, 2, 635-646.
37. M. Köhn, R. Breinbauer, Angew. Chem. 2004, 116, 3168-3178
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3106-3116.
39. M. Fernández-Suárez, H. Baruah, L. Martinez-Hernandez, K. T. Xie, J. M. Baskin, C. R. Bertozzi, A. Y. Ting, Nat. Biotechnol. 2007, 25, 1483-1487
40. H. C. Hang, C. Yu, M. R. Pratt, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6-7
41. K. L. Kiick, E. Saxon, D. A. Tirrell, C. R. Bertozzi, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 19-24
42. G. A. Lemieux, C. L. de Graffenried, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4708-4709.
43. I. Bosch, P. Romea, F. Urpi, J. Vilarrasa, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4671-4674
44. J. Burés, M. Martín, F. L. Urpí, J. Vilarrasa, J. Org. Chem. 2009, 74, 2203-2206
45. J. Garcia, F. Urpí, J. Vilarrasa, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4841-4844
46. F. Urpí, J. Vilarrasa, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4623-4624.
47. B. L. Nilsson, L. L. Kiessling, R. T. Raines, Org. Lett. 2000, 2, 1939-1941.
48. E. Saxon, J. I. Armstrong, C. R. Bertozzi, Org. Lett. 2000, 2, 2141-2143
49. E. Saxon, C. R. Bertozzi, Science 2000, 287, 2007-2010.
50. N. A. McGrath, R. T. Raines, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 752-761
51. B. L. Nilsson, L. L. Kiessling, R. T. Raines, Org. Lett. 2001, 3, 9-12
52. M. B. Soellner, B. L. Nilsson, R. T. Raines, J. Org. Chem. 2002, 67, 4993-4996
53. M. B. Soellner, B. L. Nilsson, R. T. Raines, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8820-8828
54. A. Tam, M. B. Soellner, R. T. Raines, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11421-11430.
55. F. L. Lin, H. M. Hoyt, H. van Halbeek, R. G. Bergman, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2686-2695.
56. B. Chen, A. K. Mapp, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5364-5365.
57. B. C. Challis, J. A. Challis, J. N. Iley, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1978, 813-818
58. B. C. Challis, A. D. Frenkel, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 303-304.
59. B. Chen, A. K. Mapp, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6712-6718.
60. E. E. Lee, R. A. Batey, Angew. Chem. 2004, 116, 1901-1904
61. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1865-1868
62. R. P. Lutz, Chem. Rev. 1984, 84, 205-247
63. F. Vögtle, E. Goldschmitt, Chem. Ber. 1976, 109, 1-40.
64. A. O.-Y. Chan, C.-M. Ho, H.-C. Chong, Y.-C. Leung, J.-S. Huang, M.-K. Wong, C.-M. Che, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2589-2598.
65. J. Suh, B. H. Lee, J. Org. Chem. 1980, 45, 3103-3107.
66. K. Foo, T. Newhouse, I. Mori, H. Takayama, P. S. Baran, Angew. Chem. 2011, 123, 2768-2771
67. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2716-2719
68. J. Krauss, V. Knorr, V. Manhardt, S. Scheffels, F. Bracher, Arch. Pharm. 2008, 341, 386-392
69. C. E. Masse, M. Yang, J. Solomon, J. S. Panek, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4123-4134.
70. M. H. Yates, N. J. Kallman, C. P. Ley, J. N. Wei, Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 255-262.
71. T. Sone, Y. Abe, N. Sato, M. Ebina, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 1063-1064.
72. A. Scozzafava, T. Owa, A. Mastrolorenzo, C. T. Supuran, Curr. Med. Chem. 2003, 10, 925-953
73. T. Owa, H. Yoshino, T. Okauchi, K. Yoshimatsu, Y. Ozawa, N. H. Sugi, T. Nagasu, N. Koyanagi, K. Kitoh, J. Med. Chem. 1999, 42, 3789-3799
74. S. R. Turner, J. W. Strohbach, R. A. Tommasi, P. A. Aristoff, P. D. Johnson, H. I. Skulnick, L. A. Dolak, E. P. Seest, P. K. Tomich, M. J. Bohanon, M.-M. Horng, J. C. Lynn, K.-T. Chong, R. R. Hinshaw, K. D. Watenpaugh, M. N. Janakiraman, S. Thaisrivongs, J. Med. Chem. 1998, 41, 3467-3476
75. Y. Tamura, F. Watanabe, T. Nakatani, K. Yasui, M. Fuji, T. Komurasaki, H. Tsuzuki, R. Maekawa, T. Yoshioka, K. Kawada, K. Sugita, M. Ohtani, J. Med. Chem. 1998, 41, 640-649.
76. W. Dürckheimer, J. Blumbach, R. Lattrell, K. H. Scheunemann, Angew. Chem. 1985, 97, 183-205
77. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1985, 24, 180-202
78. Chemistry and Biology of β-Lactam Antibiotics, Vols. 1-3 (Eds.:, R. B. Morin, M. Gorman,), Academic Press, New York, 1982
79. The Chemistry of β-Lactams (Ed.:, M. I. Page,), Chapman and Hall, London, 1992
80. J. R. Struble, J. W. Bode, Tetrahedron 2009, 65, 4957-4967
81. X. K. Wee, W. K. Yeo, B. Zhang, V. B. C. Tan, K. M. Lim, T. E. Tay, M.-L. Go, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 7562-7571.
82. K. Ishihara, Y. Kuroki, N. Hanaki, S. Ohara, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1569-1570
83. Z. Luo, K. Peplowski, G. A. Sulikowski, Org. Lett. 2007, 9, 5051-5054
84. R. G. Vaswani, J. J. Day, J. L. Wood, Org. Lett. 2009, 11, 4532-4535.
85. J. D. Buynak, B. Geng, B. Bachmann, L. Hua, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1513-1518
86. J. D. Buynak, A. S. Rao, V. Ramana Doppalapudi, G. Adam, P. J. Petersen, S. D. Nidamarthy, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1997-2002
87. P. Pattanaik, C. R. Bethel, A. M. Hujer, K. M. Hujer, A. M. Distler, M. Taracila, V. E. Anderson, T. R. Fritsche, R. N. Jones, S. R. R. Pagadala, F. van den Akker, J. D. Buynak, R. A. Bonomo, J. Biol. Chem. 2008, 284, 945-953.
88. T. Wieland, E. Bokelmann, L. Bauer, H. U. Lang, H. Lau, Justus Liebigs Ann. Chem. 1953, 583, 129-149
89. T. Wieland, H. Determann, Angew. Chem. 1963, 75, 539-551
90. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1963, 2, 358-370.
91. D. Bang, G. I. Makhatadze, V. Tereshko, A. A. Kossiakoff, S. B. Kent, Angew. Chem. 2005, 117, 3920-3924
92. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3852-3856
93. P. E. Dawson, T. W. Muir, I. Clark-Lewis, S. B. Kent, Science 1994, 266, 776-779
94. S.-Y. Han, Y.-A. Kim, Tetrahedron 2004, 60, 2447-2467
95. C. A. G. N. Montalbetti, V. Falque, Tetrahedron 2005, 61, 10827-10852
96. J. P. Tam, Q. Yu, Biopolymers 1998, 46, 319-327
97. F. I. Valiyaveetil, M. Sekedat, T. W. Muir, R. MacKinnon, Angew. Chem. 2004, 116, 2558-2561
98. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2504-2507.
99. K. Akaji, N. Kuriyama, T. Kimura, Y. Fujiwara, Y. Kiso, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3177-3180
100. A. Saha, H. Rapoport, P. Schultz, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4856-4859.
101. T. Narumi, J. W. Bode, Heterocycles 2011, 82, 1515-1525
102. X. Li, H. Y. Lam, Y. Zhang, C. K. Chan, Org. Lett. 2010, 12, 1724-1727
103. J. W. Bode, R. M. Fox, K. D. Baucom, Angew. Chem. 2006, 118, 1270-1274
104. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1248-1252
105. R. Merkx, D. T. S. Rijkers, J. Kemmink, R. M. J. Liskamp, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4515-4518.
106. I. Coin, M. Beyermann, M. Bienert, Nat. Protoc. 2007, 2, 3247-3256
107. R. B. Merrifield, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2154
108. L. P. Miranda, P. F. Alewood, Biopolymers 2000, 55, 217-226.
109. K. F. Schmidt, Angew. Chem. 1923, 36, 511
110. K. F. Schmidt, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1924, 57, 704-706.
111. F. Palacios, C. Alonso, D. Aparicio, G. Rubiales, J. M. de Los Santos, Tetrahedron 2007, 63, 523-575.
112. J. Aube, G. L. Milligan, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8965-8966.
113. D. Y. Curtin, J. D. Druliner, J. Org. Chem. 1967, 32, 1552-1557
114. X. Li, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5446-5448
115. D. G. McCarthy, A. F. Hegarty, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1977, 1085-1094
116. O. Mumm, H. Hesse, H. Volquartz, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1915, 48, 379-391
117. F. Weygand, D. Hoffmann, E. Z. Wünsch, Z. Naturforsch B 1966, 21, 426.
118. A. J. Clark, J. L. Peacock, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1265-1268
119. A. DAnnibale, D. Nanni, C. Trogolo, F. Umani, Org. Lett. 2000, 2, 401-402
120. M. Rofoo, M.-C. Roux, G. Rousseau, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2481-2484.
121. E. L. Myers, R. T. Raines, Angew. Chem. 2009, 121, 2280-2280
122. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2246-2246.
123. Z. Freixa, P. W. N. M. van Leeuwen, Dalton Trans. 2003, 1890-1901
124. C. P. Casey, G. T. Whiteker, Isr. J. Chem. 1990, 30, 299-304.