Interplay of metallophilic interactions, π-π Stacking, and ligand substituent effects in the structures and luminescence properties of neutral Pt II and Pd II aryl isocyanide complexes

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 20, 2012, Pages 10728-10746

  Sluch, Ilya M ^a   Miranda, Anthea J ^a   Elbjeirami, Oussama ^b   Omary, Mohammad A ^b   Slaughter, Legrande M ^a  

^a OKLAHOMA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF NORTH TEXAS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84867533252     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic301104a     Document Type: Article

References (129)

1. Schmidbaur, H. Gold Bull. 2000, 33, 3-10
2. Balch, A. L. Gold Bull. 2004, 37, 45-50
3. Dias, H. V. R.; Diyabalanage, H. V. K.; Eldabaja, M. G.; Elbjeirami, O.; Rawashdeh-Omary, M. A.; Omary, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7489-7501
4. Hayoun, R.; Zhong, D. K.; Rheingold, A. L.; Doerrer, L. H. Inorg. Chem. 2006, 45, 6120-6122
5. Elbjeirami, O.; Omary, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11384-11393
6. Schneider, J.; Lee, Y.-A.; Pérez, J.; Brennessel, W. W.; Flaschenreim, C.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 2008, 47, 957-968
7. Doerrer, L. H. Comments Inorg. Chem. 2008, 29, 93-127
8. Phillips, V.; Willard, K. J.; Golen, J. A.; Moore, C. J.; Rheingold, A. L.; Doerrer, L. H. Inorg. Chem. 2010, 49, 9265-9274
9. Pyykkö, P. Chem. Rev. 1997, 97, 597-636
10. Pyykkö, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4412-4456
11. Pyykkö, P. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 4113-4130
12. Schmidbaur, H.; Schier, A. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1931-1951
13. Katz, M. J.; Sakai, K.; Leznoff, D. B. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1884-1895
14. Williams, J. M. Adv. Inorg. Chem. 1983, 26, 235-268
15. Gliemann, G.; Yersin, H. Struct. Bonding (Berlin) 1985, 62, 87-153
16. Houlding, V. H.; Miskowski, V. M. Coord. Chem. Rev. 1991, 111, 145-152
17. Omary, M. A.; Patterson, H. H. Inorg. Chem. 1998, 37, 1060-1066
18. Catalano, V. J.; Malwitz, M. A. Inorg. Chem. 2003, 42, 5483-5485
19. Connick, W. B.; Marsh, R. E.; Schaefer, W. P.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1997, 36, 913-922
20. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525-5534
21. Janiak, C. Dalton Trans. 2000, 3885-3896
22. Nishio, M.; Hirota, M.; Umezawa, Y. The CH/π Interaction: Evidence, Nature, and Consequences; Wiley-VCH: New York, 1998.
23. Lindemann, S. V.; Rathore, R.; Kochi, J. K. Inorg. Chem. 2000, 39, 5707-5716
24. Steiner, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 48-76
25. Metrangolo, P.; Neukirch, H.; Pilati, T.; Resnati, G. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 386-395
26. Vicente, J.; Chicote, M.-T.; Abrisqueta, M.-D.; Guerrero, R.; Jones, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1203-1205
27. Puddephatt, R. J. Chem. Commun. 1998, 1055-1062
28. Hao, L.; Mansour, M. A.; Lachicotte, R. J.; Gysling, H. J.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 2000, 39, 5520-5529
29. Hunks, W. J.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. Inorg. Chem. 2002, 41, 4590-4598
30. Stork, J. R.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L. Inorg. Chem. 2004, 43, 7508-7515
31. Sundararaman, A.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L.; Jäkle, F. Chem. Commun. 2005, 1708-1710
32. Zhang, J.-P.; Wang, Y.-B.; Huang, X.-C.; Lin, Y.-Y.; Chen, X.-M. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 552-561
33. Stork, J. R.; Olmstead, M. M.; Fettinger, J. C.; Balch, A. L. Inorg. Chem. 2006, 45, 849-857
34. Saitoh, M.; Balch, A. L.; Yuasa, J.; Kawai, T. Inorg. Chem. 2010, 49, 7129-7134
35. Díez, á.; Forniés, J.; Larraz, C.; Lalinde, E.; López, J. A.; Martín, A.; Moreno, M. T.; Sicilia, V. Inorg. Chem. 2010, 49, 3239-3251
36. Kilpin, K. J.; Gower, M. L.; Telfer, S. G.; Jameson, G. B.; Crowley, J. D. Inorg. Chem. 2011, 50, 1123-1134
37. Yang, C.; Elbjeirami, O.; Palehepitiya Gamage, C. S.; Dias, H. V. R.; Omary, M. A. Chem. Commun. 2011, 47, 7434-7436
38. Lasanta, T.; Olmos, M. E.; Laguna, A.; López-de-Luzuriaga, J. M.; Naumov, P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16358-16361
39. Osborn, R. S.; Rogers, D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 1002-1004
40. Herber, R. H.; Croft, M.; Coyer, M. J.; Bilash, B.; Sahiner, A. Inorg. Chem. 1994, 33, 2422-2426
41. Toronto, D. V.; Weissbart, B.; Tinti, D. S.; Balch, A. L. Inorg. Chem. 1996, 35, 2484-2489
42. Yam, V. W.-W.; Wong, K. M.-C.; Zhu, N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6506-6507
43. White-Morris, R. L.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1033-1040
44. Stork, J. R.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6512-6513
45. Gussenhoven, E. M.; Olmstead, M. M.; Fettinger, J. C.; Balch, A. L. Inorg. Chem. 2008, 47, 4570-4578
46. Nishiuchi, Y.; Takayama, A.; Suzuki, T.; Shinozaki, K. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 1815-1823
47. Biedermann, J.; Gliemann, G.; Klement, U.; Range, K.-J.; Zabel, M. Inorg. Chim. Acta 1990, 169, 63-70
48. Biedermann, J.; Gliemann, G.; Klement, U.; Range, K.-J.; Zabel, M. Inorg. Chim. Acta 1990, 171, 35-40
49. Biedermann, J.; Gliemann, G.; Klement, U.; Range, K.-J.; Zabel, M. Inorg. Chem. 1990, 29, 1884-1888
50. Mansour, M. A.; Connick, W. B.; Lachicotte, R. J.; Gysling, H. J.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1329-1330
51. Buss, C. E.; Anderson, C. E.; Pomije, M. K.; Lutz, C. M.; Britton, D.; Mann, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7783-7790
52. Buss, C. E.; Mann, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1031-1039
53. Kato, M.; Omura, A.; Toshikawa, A.; Kishi, S.; Sugimoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3183-3185
54. Fernández, E. J.; López-de-Luzuriaga, J. M.; Monge, M.; Olmos, M. E.; Pérez, J.; Laguna, A.; Mohamed, A. A.; Fackler, J. P., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2022-2023
55. Fernández, E. J.; López-de-Luzuriaga, J. M.; Monge, M.; Montiel, M.; Olmos, M. E.; Pérez, J.; Laguna, A.; Mendizabal, F.; Mohamed, A. A.; Fackler, J. P., Jr. Inorg. Chem. 2004, 43, 3573-3581
56. Wadas, T. J.; Wang, Q.-M.; Kim, Y.-J.; Flaschenreim, C.; Blanton, T. N.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16841-16849
57. Wong, K. M.-C.; Zhu, N.; Yam, V. W.-W. Chem. Commun. 2006, 3441-3443
58. Gil, B.; Forniés, J.; Gómez, J.; Lalinde, E.; Martín, A.; Moreno, M. T. Inorg. Chem. 2006, 45, 7788-7798
59. Rios, D.; Pham, D. M.; Fettinger, J. C.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L. Inorg. Chem. 2008, 47, 3442-3451
60. Du, P.; Schneider, J.; Brennessel, W. W.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 2008, 47, 69-77
61. Ni, J.; Wu, Y.-H.; Zhang, X.; Li, B.; Zhang, L.-Y.; Chen, Z.-N. Inorg. Chem. 2009, 48, 10202-10210
62. Ni, J.; Zhang, L.-Y.; Wen, H.-M.; Chen, Z.-N. Chem. Commun. 2009, 3801-3803
63. Drew, S. M.; Smith, L. I.; McGee, K. A.; Mann, K. R. Chem. Mater. 2009, 21, 3117-3124
64. Ni, J.; Zhang, X.; Wu, Y.-H.; Zhang, L.-Y.; Chen, Z.-N. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1171-1183
65. Exstrom, C. L.; Sowa, J. R., Jr.; Daws, C. A.; Janzen, D.; Mann, K. R. Chem. Mater. 1995, 7, 15-17
66. Daws, C. A.; Exstrom, C. L.; Sowa, J. R., Jr.; Mann, K. R. Chem. Mater. 1997, 9, 363-368
67. Grove, L. J.; Rennekamp, J. M.; Jude, H.; Connick, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1594-1595
68. Grove, L. J.; Oliver, A. G.; Krause, J. A.; Connick, W. B. Inorg. Chem. 2008, 47, 1408-1410
69. Rawashdeh-Omary, M. A.; Rashdan, M. D.; Dharanipathi, S.; Elbjeirami, O.; Ramesh, P.; Dias, H. V. R. Chem. Commun. 2011, 47, 1160-1162
70. Kato, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 287-294
71. Luquin, A.; Elosúa, C.; Vergara, E.; Estella, J.; Cerrada, E.; Bariáin, C.; Matías, I. R.; Garrido, J.; Laguna, M. Gold Bull. 2007, 40, 225-233
72. Sluch, I. M.; Miranda, A. J.; Slaughter, L. M. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 1267-1270
73. Jovanović, B.; Manojlović-Muir, L.; Muir, K. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1972, 1178-1181
74. Schneider, W.; Angermaier, K.; Sladek, A.; Schmidbaur, H. Z. Naturforsch., B: J. Chem. Sci. 1996, 51, 790-800
75. Aullón, G.; Alvarez, S. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 655-664
76. Elbjeirami, O.; Yockel, S.; Campana, C. F.; Wilson, A. K.; Omary, M. A. Organometallics 2007, 26, 2550-2560
77. Elbjeirami, O.; Gonser, M. W. A.; Stewart, B. N.; Bruce, A. E.; Bruce, M. R. M.; Cundari, T. R.; Omary, M. A. Dalton Trans. 2009, 1522-1533
78. Connelly, N. G.; Crossley, J. G.; Orpen, A. G.; Salter, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1564-1568
79. Sun, Y.; Ye, K.; Zhang, H.; Zhang, J.; Zhao, L.; Li, B.; Yang, G.; Yang, B.; Wang, Y.; Lai, S.-W.; Che, C.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5610-5613
80. Ecken, H.; Olmstead, M. M.; Noll, B. C.; Attar, S.; Schlyer, B.; Balch, A. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 3715-3720
81. White-Morris, R. L.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L.; Elbjeirami, O.; Omary, M. A. Inorg. Chem. 2003, 42, 6741-6748
82. Elbjeirami, O.; Omary, M. A.; Stender, M.; Balch, A. L. Dalton Trans. 2004, 3173-3175
83. Crystallographic data indicate that Pt has a slightly smaller covalent radius than Pd. See: Cordero, B.; Gómez, V.; Platero-Prats, A. E.; Revés, M.; Echeverría, J.; Cremades, E.; Barragán, F.; Alvarez, S. Dalton Trans. 2008, 2832-2838
84. Tripathi, U. M.; Bauer, A.; Schmidbaur, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 2865-2868
85. Omary, M. A.; Rawashdeh-Omary, M. A.; Gonser, M. W. A.; Elbjeirami, O.; Grimes, T.; Cundari, T. R.; Diyabalanage, H. V. K.; Palehepitiya Gamage, C. S.; Dias, H. V. R. Inorg. Chem. 2005, 44, 8200-8210
86. Iball, J.; MacDougall, M.; Scrimgeour, S. Acta Crystallogr., Sect. B 1975, B31, 1672-1674
87. Textor, M.; Oswald, H. R. Z. Anorg. Allg. Chem. 1974, 407, 244-256
88. Canty, A. J.; Skelton, B. W.; Traill, P. R.; White, A. H. Aust. J. Chem. 1992, 45, 417-422
89. Marino, N.; Fazen, C. H.; Blakemore, J. D.; Incarvito, C. D.; Hazari, N.; Doyle, R. P. Inorg. Chem. 2011, 50, 2507-2520
90. Pyykkö, P. Chem. Rev. 1988, 88, 563-594
91. Maliarik, M.; Nagle, J. K.; Ilyukhin, A.; Murashova, E.; Mink, J.; Skripkin, M.; Glaser, J.; Kovacs, M.; Horváth, A. Inorg. Chem. 2007, 46, 4642-4653
92. Gokel, G. W.; Widera, R. P.; Weber, W. P. Org. Synth. 1976, 55, 96-99
93. Curran, D. P.; Liu, H.; Josien, H.; Ko, S. B. Tetrahedron 1996, 52, 11385-11404
94. Drew, D.; Doyle, J. R. Inorg. Synth. 1990, 28, 346-349
95. Michelin, R. A.; Facchin, G.; Uguagliati, P. Inorg. Chem. 1984, 23, 961-969
96. Michelin, R. A.; Zanotto, L.; Braga, D.; Sabatino, P.; Angelici, R. J. Inorg. Chem. 1988, 27, 85-92
97. Wanniarachchi, Y. A.; Slaughter, L. M. Chem. Commun. 2007, 3294-3296
98. APEX2, Version 2.0; Bruker AXS: Madison, WI, 2006.
99. SAINT, Version 7.23A; Bruker AXS: Madison, WI, 2001.
100. Sheldrick, G. M. SADABS, Version 2.10; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2000.
101. Sheldrick, G. M. SHELXTL, Version 6.14; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2000.
102. MERCURY, Version 2.4.5; Cambridge Crystallographic Data Center: Cambridge, U.K., 2011.
103. Parsons, S.; Gould, R. O. ROTAX; University of Edinburgh: Edinburgh, U.K., 2003.
104. Sheldrick, G. M. CELL-NOW; Bruker AXS: Madison, WI, 2004.
105. Sheldrick, G. M. TWINABS, Version 2008/2; Bruker AXS: Madison, WI, 2008.
106. Parsons, S. Acta Crystallogr., Sect. D 2003, D59, 1995-2003
107. van der Sluis, P.; Spek, A. L. Acta Crystallogr., Sect. A 1990, 46, 194-201
108. Spek, A. L. PLATON, A Multipurpose Crystallographic Tool; Utrecht University: Utrecht, The Netherlands, 2007.
109. Vicente, J.; Arcas, A.; Fernández-Hernández, J. M. Organometallics 2007, 26, 6155-6169
110. Drouin, M.; Perreault, D.; Harvey, P. D.; Michel, A. Acta Crystallogr., Sect. C 1991, C47, 752-754
111. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451
112. de Almeida, E. T.; Mauro, A. E.; Santana, A. M.; Ananias, S. R.; Netto, A. V. G.; Ferreira, J. G.; Santos, R. H. A. Inorg. Chem. Commun. 2007, 10, 1394-1398
113. Exner, O. In Correlation Analysis in Chemistry; Chapman, N. B.; Shorter, J., Eds.; Plenum Press: New York, 1978, pp 439-540.
114. Shorter, J. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 2497-2510
115. Brock, C. P.; Dunitz, J. D. Chem. Mater. 1994, 6, 1118-1127
116. Pascal, T. A.; Goddard, W. A.; Jung, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 11794-11798
117. Kyakuno, H.; Matsuda, K.; Yahiro, H.; Inami, Y.; Fukuoka, T.; Miyata, Y.; Yanagi, K.; Maniwa, Y.; Kataura, H.; Saito, T.; Yumura, M.; Iijima, S. J. Chem. Phys. 2011, 134, 244501/1-244501/14
118. Connick, W. B.; Henling, L. M.; Marsh, R. E.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1996, 35, 6261-6265
119. Kato, M.; Kosuge, C.; Morii, K.; Ahn, J. S.; Kitagawa, H.; Mitani, T.; Matsushita, M.; Kato, T.; Yano, S.; Kimura, M. Inorg. Chem. 1999, 38, 1638-1641
120. Field, J. S.; Gertenbach, J.-A.; Haines, R. J.; Ledwaba, L. P.; Mashapa, N. T.; McMillin, D. R.; Munro, O. Q.; Summerton, G. C. Dalton Trans. 2003, 1176-1180
121. Miskowski, V. M.; Houlding, V. H. Inorg. Chem. 1991, 30, 4446-4452
122. Bailey, J. A.; Hill, M. G.; Marsh, R. E.; Miskowski, V. M.; Shaefer, W. P.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1995, 34, 4591-4599
123. Lai, S.-W.; Lam, H.-W.; Lu, W.; Cheung, K.-K.; Che, C.-M. Organometallics 2002, 21, 226-234
124. Isci, H.; Mason, W. R. Inorg. Chem. 1975, 14, 913-918
125. Miller, J. S.; Marsh, D. G. Inorg. Chem. 1976, 15, 2293-2295
126. Vorontsov, I. I.; Kovalevsky, A. Y.; Chen, Y.-S.; Graber, T.; Gembicky, M.; Novozhilova, I. V.; Omary, M. A.; Coppens, P. Phys. Rev. Lett. 2005, 94, 193003
127. Roundhill, D. M.; Gray, H. B.; Che, C.-M. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 55-61
128. Ma, B.; Djurovich, P. I.; Yousufuddin, M.; Bau, R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 28-29
129. Díez, A.; Forniés, J.; Fuertes, S.; Lalinde, E.; Larraz, C.; López, J. A.; Martín, A.; Moreno, M. T.; Sicilia, V. Organometallics 2009, 28, 1705-1718