Recent developments in the synthesis and application of sultones

Chemical Reviews

Volumn 112, Issue 10, 2012, Pages 5339-5355

  Mondal, Shovan ^a  

^a AIX MARSEILLE UNIV   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASYMMETRIC SYNTHESIS; C-H INSERTION; CARBENES; CASCADE REACTIONS; HETEROCYCLES; INTRAMOLECULAR COUPLING; INTRAMOLECULAR DIELS-ALDER REACTION; LATEST DEVELOPMENT; ORGANIC SYNTHESIS; RING CLOSING METATHESIS; STEREOSELECTIVE TRANSFORMATIONS; SULTONES;

CATALYSIS; CHEMICAL BONDS; PALLADIUM; RHODIUM; STEREOCHEMISTRY;

CYCLIZATION;

EID: 84867447245     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr2003294     Document Type: Review

References (134)

1. Erdmann, H. Ann. Chem. 1888, 247, 306
2. Crane, E. J.; Patterson, A. M. Chem. Abstr. 1945, 39, 5934
3. Morel, T.; Verkade, P. E. Rec. Trav. Chim. 1949, 68, 619
4. Mustafa, A. Chem. Rev. 1954, 54, 195
5. Fischer, R. F. Ind. Eng. Chem. 1964, 56, 41
6. Roberts, D. W.; Williams, D. L. Tetrahedron 1987, 43, 1027
7. Buglass, A. J.; Tillet, J. G. In The Chemistry of Sulfonic Acids, Esters and their Derivatives; Patai, S.; Rappoport, Z., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1991; Chapter 19, p 789.
8. Metz, P. J. Prakt. Chem. 1998, 340, 1
9. Smith, C. W.; Norton, D. G.; Ballard, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 748
10. Bordwell, F. G.; Colton, F. B.; Knell, M. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 3950
11. Truce, W. E.; Burdge, D. N.; Steltenkamp, R. J. J. Org. Chem. 1962, 27, 3913
12. Durst, T.; Tin, K.-C. Can. J. Chem. 1970, 48, 845
13. Mohtasham, J.; Brennen, M.; Yu, Z.; Adcock, J. L.; Gard, G. L. J. Fluorine Chem. 1989, 43, 349
14. Takada, D.; Suemune, H.; Sakai, K. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 234
15. Crooks, P. A.; Reynolds, R. C.; Maddry, J. A.; Rathore, A.; Akhtar, M. S.; Montgomery, J. A.; Secrist, J. A., III J. Org. Chem. 1992, 57, 2830
16. Duffy, D. E.; Condit, F. H.; Teleha, C. A.; Wang, C. L. J.; Calabrese, J. C. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3667
17. Vij, A.; Kirchmeier, R. L.; Shreeve, J. M.; Abe, T.; Fukaya, H.; Hayashi, E.; Hayakawa, Y.; Ono, T. Inorg. Chem. 1994, 33, 628
18. Asao, N.; Meguro, M.; Yamamoto, Y. Synlett 1994, 3, 185
19. Kimpe, N. D.; Boeykens, M.; Lazar, L.; Szakonyi, Z.; Kemme, A.; Duburs, G. Bull. Soc. Chim. Belg. 1994, 103, 299
20. Lee, A. W. M.; Chan, W. H.; Jiang, L. S.; Poon, K. W. Chem. Commun. 1997, 6, 611
21. Bonini, B. F.; Kemperman, G.; Willems, S. T. H.; Fochi, M.; Mazzanti, G.; Zwanenburg, B. Synlett 1998, 12, 1411
22. Bassindale, A. R.; Katampe, I.; Maesano, M. G.; Patel, P.; Taylor, P. G. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7417
23. Jiang, L. S.; Chan, W. H.; Lee, A. W. M. Tetrahedron 1999, 55, 2245
24. Wolinsky, J.; Dimmel, D. R.; Gibson, T. W. J. Org. Chem. 1967, 32, 2087
25. Weil, E. D. J. Org. Chem. 1964, 29, 1110
26. Reid, B. F.; Sun, K. M.; Tsang, R. Y.-K.; Sinaÿ, P.; Pietraszkiewicz, M. Can. J. Chem. 1981, 59, 260
27. Postel, D.; Nhien, A. N. V.; Marco, J. L. Eur. J. Org. Chem. 2003, 19, 3713
28. Wolckenhauer, S. A.; Devlin, A. S.; Du Bois, J. Org. Lett. 2007, 9, 4363
29. John, J. P.; Novikov, A. V. Org. Lett. 2007, 9, 61
30. Bovenschulte, V. E.; Metz, P.; Henkel, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 202
31. Metz, P.; Fleischer, M.; Fröhlich, R. Synlett 1992, 12, 985
32. Metz, P.; Fleischer, M. Synlett 1993, 6, 399
33. Cramer, E.; Fleischer, M.; Meiners, U.; Stölting, J.; Metz, P. Phosphorus, Sulfur, Silcon 1994, 95-96, 487
34. Metz, P.; Fleischer, M.; Fröhlich, R. Tetrahedron 1995, 51, 711
35. Plietker, B.; Seng, D.; Fröhlich, R.; Metz, P. Tetrahedron 2000, 56, 873
36. Koch, F. M.; Peters, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2685
37. Koch, F. M.; Peters, R. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3679
38. Boyer, J. L.; Gilot, B.; Canselier, J. P. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1984, 20, 259
39. Zhang, H. K.; Chan, W. H.; Lee, A. W. M.; Wong, W. Y. J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 957
40. Zhang, H.; Chan, W. H.; Lee, A. W. M.; Wong, W. Y. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 395
41. Shi, B.; Merten, S.; Wong, D. K. Y.; Chu, J. C. K.; Liu, L. L.; Lam, S. K.; Jäger, A.; Wong, W. T.; Chiu, P.; Metz, P. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 3128
42. Enders, D.; Harnying, W.; Vignola, N. Synlett 2002, 10, 1727
43. Enders, D.; Harnying, W.; Vignola, N. Eur. J. Org. Chem. 2003, 20, 3939
44. Enders, D.; Wallert, S.; Runsink, J. Synthesis 2003, 12, 1856
45. Morimoto, Y.; Kurihara, H.; Kinoshita, T. Chem. Commun. 2000, 3, 189
46. Karsch, S.; Schwab, P.; Metz, P. Synlett 2002, 12, 2019
47. Karsch, S.; Freitag, D.; Schwab, P.; Metz, P. Synthesis 2004, 10, 1696
48. Flohic, A. L.; Meyer, C.; Cossy, J.; Desmurs, J. R.; Galland, J. C. Synlett 2003, 5, 667
49. Tian, L.; Xu, G. Y.; Ye, Y.; Liu, L. Z. J. Heterocycl. Chem. 2003, 40, 1071
50. Tian, L.; Xu, G. Y.; Ye, Y.; Liu, L. Z. Synthesis 2003, 9, 1329
51. Bachand, B.; Atfani, M.; Samim, B.; Lèvesque, S.; Simard, D.; Kong, X. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8587
52. Arava, V. R.; Siripalli, U. B. R.; Nadkarni, V.; Chinnapillai, R. Beilstein J. Org. Chem. 2007, 3, 20
53. Claney, J. M.; Alice, G.; Timoney, R. G. Int. J. Sulfur Chem., Part A 1972, 2, 249
54. Camarasa, M. J.; Pérez-Pérez, M. J.; San-Félix, A.; Balzarini, J.; Clercq, E. D. J. Med. Chem. 1992, 35, 2721
55. Balzarini, J.; Pérez-Pérez, M. J.; San-Félix, A.; Schols, D.; Perno, C. F.; Vandamme, A. M.; Camarasa, M. J.; Clercq, E. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 4392
56. Pérez-Pérez, M. J.; San-Félix, A.; Balzarini, J.; Clercq, E. D.; Camarasa, M. J. J. Med. Chem. 1992, 35, 2988
57. Velázquez, S.; San-Félix, A.; Pérez-Pérez, M. J.; Balzarini, J.; Clercq, E. D.; Camarasa, M. J. J. Med. Chem. 1993, 36, 3230
58. Lobatón, E.; Camarasa, M. J.; Velázquez, S. Synlett 2000, 9, 1312
59. Lobatón, E.; Rodríguez-Barrios, F.; Gago, F.; Pérez-Pérez, M. J.; Clercq, E. D.; Balzarini, J.; Camarasa, M. J.; Velázquez, S. J. Med. Chem. 2002, 45, 3934
60. Pérez-Pérez, M. J.; Balzarini, J.; Hosoya, M.; Clercq, E. D.; Camarasa, M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 647
61. Majumdar, K. C.; Mondal, S.; Ghosh, D. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4781
62. Majumdar, K. C.; Chattopadhyay, B.; Sinha, B. Synthesis 2008, 23, 3857
63. Majumdar, K. C.; Chattopadhyay, B.; Sinha, B. Lett. Org. Chem. 2009, 6, 453
64. Gaitzsch, J.; Rogachev, V.; Metz, P.; Filimonov, V. D.; Zahel, M.; Kataeva, O. J. Sulfur Chem. 2011, 32, 3
65. Yusubov, M. S.; Filimonov, V. D.; Rogachev, V. O. Zh. Org. Khim. 1996, 32, 1272
66. Rogachev, V. O.; Yusubov, M. S.; Filimonov, V. D. Russ. J. Org. Chem. (Translation of Zh. Org. Khim.) 1999, 35, 415
67. Bonfand, E.; Motherwell, W. B.; Pennell, A. M. K.; Uddin, M. K.; Ujjainwalla, F. Heterocycles 1997, 46, 523
68. Motherwell, W. B.; Pennell, A. M. K.; Ujjainwalla, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 15, 1067
69. Zhang, W.; Pugh, G. Synlett 2002, 5, 778
70. Braddock, D. C.; Peyralans, J. J.-P. Tetrahedron 2005, 61, 7233
71. de Castro, S.; Familiar, O.; Andrei, G.; Snoeck, R.; Balzarini, J.; Camarasa, M.; Velázquez, S. ChemMedChem 2011, 6, 686
72. Helberger, J. H.; Menecke, G.; Heyden, R. Justus Liebigs Ann. Chem. 1949, 565, 22
73. Helberger, J. H.; Lantermann, H. Justus Liebigs Ann. Chem. 1954, 585, 158
74. Willems, J. Bull. Soc. Chim. Belg. 1955, 64, 747
75. Hemminki, K. Carcinogenesis 1983, 4, 901
76. Adamczyk, M.; Rege, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9587
77. Tamaru, Y.; Nagao, K. J. Org. Chem. 1990, 55, 1823
78. Dimmel, D. R.; Fu, W. Y. J. Org. Chem. 1973, 38, 3778
79. Wolinsky, J.; Marhenke, R. L. J. Org. Chem. 1975, 40, 1766
80. Roberts, D. W.; Williams, D. L.; Bethell, D. Chem. Res. Toxicol. 2007, 20, 61
81. Ward, R. S.; Davies, J.; Hodges, G.; Roberts, D. W. Synthesis 2002, 16, 2431
82. Braverman, S.; Pechenick-Azizi, T.; Major, D. T.; Sprecher, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 6824
83. Nurgalieva, S. M.; Bispen, T. A.; II'in, A. N.; Moldavskii, D. D.; Rozhkova, E. A. Russ. J. Appl. Chem 2007, 80, 1562
84. Koch, F. M.; Peters, R. Synlett 2008, 10, 1505
85. Enders, D.; Iffland, D. Synthesis 2007, 12, 1837
86. Enders, D.; Harnying, W. Synthesis 2004, 17, 2910
87. Enders, D.; Harnying, W.; Raabe, G. Synthesis 2004, 4, 590
88. Enders, D.; Harnying, W. Arkivoc 2004, ii, 181
89. Natrajan, A.; Wen, D. Green Chem. 2011, 13, 913
90. Metz, P.; Seng, D.; Plietker, B. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3841
91. Plietker, B.; Metz, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7827
92. Metz, P.; Cramer, E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6371
93. Metz, P.; Meiners, U.; Fröhlich, R.; Grehl, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 3687
94. Plietker, B.; Seng, D.; Fröhlich, R.; Metz, P. Eur. J. Org. Chem. 2001, 19, 3669
95. Ewas, A. M. M.; Dawood, K. M.; Spinde, K.; Wang, Y.; Jäger, A.; Metz, P. Synlett 2009, 11, 1773
96. Jungong, C. S.; John, J. P.; Bequette, J. P.; Novikov, A. V. Heterocycles 2009, 78, 2531
97. Gaitzsch, J.; Rogachev, V. O.; Metz, P.; Yusubov, M. S.; Filimonov, V. D.; Kataeva, O. J. Sulfur Chem. 2009, 30, 4
98. Solas, D.; Wolinsky, J. J. Org. Chem. 1983, 48, 1988
99. Metz, P.; Stölting, J.; Läge, M.; Krebs, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2195
100. Merten, J.; Hennig, A.; Metz, P. J. Fudan Univ. Nat. Sci. 2005, 44, 730
101. Merten, J.; Fröhlich, R.; Metz, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5991
102. Merten, J.; Hennig, A.; Schwab, P.; Fröhlich, R.; Tokalov, S. V.; Gutzeit, H. O.; Metz, P. Eur. J. Org. Chem. 2006, 5, 1144
103. Merten, J.; Wang, Y.; Krause, T.; Kataeva, O.; Metz, P. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3332
104. Wang, Y.; Bernsmann, H.; Gruner, M.; Metz, P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7801
105. Bernsmann, H.; Gruner, M.; Fröhlich, R.; Metz, P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5377
106. Bernsmann, H.; Gruner, M.; Metz, P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7629
107. Bernsmann, H.; Fröhlich, R.; Metz, P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4347
108. Bernsmann, H.; Hungerhoff, B.; Fechner, R.; Fröhlich, R.; Metz, P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1721
109. Metz, P.; Bernsmann, H. Phosphorus, Sulfur Silicon 1999, 153-154, 383
110. Fischer, P.; Segovia, A. B. G.; Gruner, M.; Metz, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6231
111. Fischer, P.; Gruner, M.; Jäger, A.; Kataeva, O.; Metz, P. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 13334
112. Metz, P.; Meiners, U.; Cramer, E.; Fröhlich, R.; Wibbeling, B. Chem. Commun. 1996, 3, 431
113. Meiners, U.; Cramer, E.; Fröhlich, R.; Wibbeling, B.; Metz, P. Eur. J. Org. Chem. 1998, 10, 2073
114. Metz, P.; Meiners, U.; Seng, D.; Plietker, B. Phosphorus, Sulfur Silicon 1997, 120-121, 345
115. Doye, S.; Hotopp, T.; Winterfeldt, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 16, 1491
116. Doye, S.; Hotopp, T.; Wartchow, R.; Winterfeldt, E. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1480
117. Bequette, J. P.; Jungong, C. S.; Novikov, A. V. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6963
118. Flohic, A. L.; Meyer, C.; Cossy, J. Org. Lett. 2005, 7, 339
119. Flohic, A. L.; Meyer, C.; Cossy, J. Tetrahedron 2006, 62, 9017
120. Amans, D.; Flohic, A. L.; Bellosta, V.; Meyer, C.; Cossy, J. Pure Appl. Chem. 2007, 79, 677
121. Bolt, H. M.; Golka, K. Toxicol. Lett. 2004, 151, 251
122. Simmon, V. F. J. Natl. Cancer Inst. 1979, 62, 901
123. Wagner, V. O.; Blevins, R. D. Arch. Environ. Contam. Toxicol. 1993, 25, 260
124. Robbiano, L.; Brambilla, M. Teratog., Carcinog., Mutagen. 1987, 7, 175
125. Connor, D. S.; Ritz, H. L.; Ampulski, R. S.; Kowollik, H. G.; Lim, P.; Thomas, D. W.; Parkhurst, R. Fette, Seifen, Anstrichm. 1975, 77, 25
126. Meschkat, E.; Barratt, M. D.; Lepoittevin, J. P. Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 110
127. Meschkat, E.; Barratt, M. D.; Lepoittevin, J. P. Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 118
128. Roberts, D. W. Org. Process Res. Dev. 1998, 2, 194
129. Castro, S. D.; García-Aparicio, C.; Andrei, G.; Snoeck, R.; Balzarini, J.; Camarasa, M. J.; Velázquez, S. J. Med. Chem. 2009, 52, 1582
130. Castro, S. D.; Peromingo, M. T.; Naesens, L.; Andrei, G.; Snoeck, R.; Balzarini, J.; Velázquez, S.; Camarasa, M. J. J. Med. Chem. 2008, 51, 5823
131. Rodríguez-Barrios, F.; Pérez, C.; Lobatón, E.; Velázquez, S.; Chamorro, C.; San-Félix, A.; Pérez- Pérez, M. J.; Camarasa, M. J.; Pelemans, H.; Balzarini, J.; Gago, F. J. Med. Chem. 2001, 44, 1853
132. Velázquez, S.; Lobatón, E.; Clercq, E. D.; Koontz, D. L.; Mellors, J. W.; Balzarini, J.; Camarasa, M. J. J. Med. Chem. 2004, 47, 3418
133. Camarasa, M. J.; San-Félix, A.; Velázquez, S.; Pérez-Pérez, M. J.; Gago, F.; Balzarini, J. Curr. Top. Med. Chem. 2004, 4, 945
134. Castro, S. D.; Lobatón, E.; Pérez-Pérez, M. J.; San-Félix, A.; Cordeiro, A.; Andrei, G.; Snoeck, R.; Clercq, E. D.; Balzarini, J.; Camarasa, M. J.; Velázquez, S. J. Med. Chem. 2005, 48, 1158