Synthesis and polymerization of norbornenyl-terminated multiblock poly(cyclohexene carbonate)s: A consecutive ring-opening polymerization route to multisegmented graft polycarbonates

Macromolecules

Volumn 45, Issue 19, 2012, Pages 7878-7883

  Kim, Jeung Gon ^a   Coates, Geoffrey W ^a  

^a Department of Obstetrics Gynecology   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BLOCK COPOLYMERIZATION; CORE SHELL STRUCTURE; CYCLOHEXENE OXIDE; CYCLOHEXENES; DIIMINATE; FUNCTIONALIZED; MACRO-MONOMERS; MOLECULAR PARAMETERS; MULTIBLOCKS; NORBORNENES; RING OPENING METATHESIS POLYMERIZATION; ZINC CATALYST;

CARBON DIOXIDE; CARBOXYLATION; GRAFT COPOLYMERS; MONOMERS; OLEFINS; POLYCARBONATES;

RING OPENING POLYMERIZATION;

EID: 84867390229     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma301137q     Document Type: Article

References (104)

1. Feng, C.; Li, Y.; Yang, D.; Hu, J.; Zhang, X.; Huang, X. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1282-1295
2. Lee, H,-i.; Pietrasik, J.; Sheiko, S. S.; Matyjaszewski, K. Prog. Polym. Sci. 2010, 35, 24-44
3. Sheiko, S. S.; Sumerlin, B. S.; Matyjaszewski, K. Prog. Polym. Sci. 2008, 33, 759-785
4. Zhang, M.; Müller, A. H. E. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 3461-3481
5. Hadjichristidis, N.; Pispas, S.; Pitsikalis, M.; Iatrou, H.; Lohse, D. J. In Encyclopedia of Polymer Science and Technology, 3 rd ed.; Mark, H., Ed.; Wiley: New York, 2004; Vol. 6, pp 348-385.
6. Iha, R. K.; Wooley, K. L.; Nyström, A. M.; Burke, D. J.; Kade, M. J.; Hawker, C. J. Chem. Rev. 2009, 109, 5620-5686
7. Tsitsilianis, C. Synthesis of Block and Graft Copolymers. In Controlled/Living Polymerizations; Matyjaszewski, K.; Müller, A. H. E., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2009; pp 445-492.
8. Hadjichristidis, N.; Pitsikalis, M.; Iatrou, H.; Pispas, S. Macromol. Rapid Commun. 2003, 24, 979-1013
9. Ito, K.; Kawaguchi, S. Adv. Polym. Sci. 1999, 142, 129-178
10. Matyjaszewski, K.; Xia, J. Chem. Rev. 2001, 101, 2921-2990
11. Börner, H. G.; Matyjaszewski, K. Macromol. Symp. 2002, 177, 1-15
12. Yamada, K.; Miyazaki, M.; Ohno, K.; Fukuda, T.; Minoda, M. Macromolecules 1999, 32, 290-293
13. Roos, S. G.; Müller, A. H. E.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 1999, 32, 8331-8335
14. Shinoda, H.; Miller, P. J.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2001, 34, 3186-3194
15. Shinoda, H.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2001, 34, 6243-6248
16. Yan-Ming, G.; Ting, W.; Yin-Fang, Z.; Cai-Yuan, P. Polymer 2001, 42, 6385-6391
17. Neugebauer, D.; Zhang, Y.; Pakula, T.; Sheiko, S. S.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2003, 36, 6746-6755
18. Ohno, S.; Matyjaszewski, K. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 5454-5467
19. Gu, L.; Shen, Z.; Feng, C.; Li, Y.; Lu, G.; Huang, X.; Wang, G.; Huang, J. J. Mater. Chem. 2008, 18, 4332-4340
20. Weber, C.; Becer, C. R.; Hoogenboom, R.; Schubert, U. S. Macromolecules 2009, 42, 2965-2971
21. Hawker, C. J.; Mecerreyes, D.; Elce, E.; Dao, J.; Hedrick, J. L.; Barakat, I.; Dubois, P.; Jérome, R.; Volksen, W. Macromol. Chem. Phys. 1997, 198, 155-166
22. Hadjichristidis, N.; Pitsikalis, M.; Pispas, S.; Iatrou, H. Chem. Rev. 2001, 101, 3747-3792
23. Pantazis, D.; Chalari, I.; Hadjichristidis, N. Macromolecules 2003, 36, 3783-3785
24. Koutalas, G.; Tatrou, H.; Lohse, D. J.; Hadjichristidis, N. Macromolecules 2005, 38, 4996-5001
25. Christodoulou, S.; Iatrou, H.; Lohse, D. J.; Hadjichristidis, N. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 4040-4049
26. Koutalas, G.; Lohse, D. J.; Hadjichristidis, N. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 4030-4039
27. Vazaios, A.; Lohse, D. J.; Hadjichristidis, N. Macromolecules 2005, 38, 5468-5474
28. Ishizu, K.; Satoh, J. J. Appl. Polym. Sci. 2003, 87, 1790-1793
29. Kitayama, T.; Kishiro, S.; Hatada, K. Polym. Bull. 1991, 25, 161-168
30. Neiser, M. W.; Okuda, J.; Schmidt, M. Macromolecules 2003, 36, 5437-5439
31. Neiser, M. W.; Muth, S.; Kolb, U.; Harris, J. R.; Okuda, J.; Schmidt, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3192-3195
32. Rose, J. M.; Mourey, T. H.; Slater, L. A.; Keresztes, I.; Fetters, L. J.; Coates, G. W. Macromolecules 2008, 41, 559-567
33. Senoo, K.; Endo, K. Macromol. Rapid Commun. 2000, 21, 1244-1247
34. Norton, R. L.; McCarthy, T. J. Macromolecules 1989, 22, 1022-1025
35. Grutke, S.; Hurley, J. H.; Risse, W. Macromol. Chem. Phys. 1994, 195, 2875-2885
36. Feast, W. J.; Gibson, V. C.; Johnson, A. F.; Khosravi, E.; Mohsin, M. A. Polymer 1994, 35, 3542-3548
37. Rizmi, A. C. M.; Khosravi, E.; Feast, W. J.; Mohsin, M. A.; Johnson, A. F. Polymer 1998, 39, 6605-6610
38. Breunig, S.; Heroguez, V.; Gnanou, Y.; Fontanille, M. Macromol. Symp. 1995, 95, 151-166
39. Heroguez, V.; Gnanou, Y.; Fontanille, M. Macromol. Rapid Commun. 1996, 17, 137-142
40. Heroguez, V.; Breunig, S.; Gnanou, Y.; Fontanille, M. Macromolecules 1996, 29, 4459-4464
41. Heroguez, V.; Gnanou, Y.; Fontanille, M. Macromolecules 1997, 17, 4791-4798
42. Grande, D.; Six, J.-L.; Heroguez, V.; Gnanou, Y.; Fontanille, M. Macromol. Symp. 1998, 128, 21-37
43. Grande, D.; Six, J.-L.; Breunig, S.; Heroguez, V.; Fontanille, M.; Gnanou, Y. Polym. Adv. Technol. 1998, 9, 601-612
44. Heroguez, V.; Amédro, E.; Grande, D.; Fontanille, M.; Gnanou, Y. Macromolecules 2000, 33, 7241-7248
45. Murphy, J. J.; Furusho, H.; Paton, R. M.; Nomura, K. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 8985-8997
46. Nomura, K.; Takahashi, S.; Imanishi, Y. Polymer 2000, 41, 4345-4350
47. Nomura, K.; Takahashi, S.; Imanishi, Y. Macromolecules 2001, 34, 4712-4723
48. Murphy, J. J.; Nomura, K. Chem. Commun. 2005, 4080-4082
49. Morandi, G.; Montembault, V.; Pascual, S.; Legoupy, S.; Fontaine, L. Macromolecules 2006, 39, 2732-2735
50. Morandi, G.; Mantovani, G.; Montembault, V.; Haddleton, D. M.; Fontaine, L. New J. Chem. 2007, 31, 1826-1829
51. Cheng, C.; Yang, N.-L. Macromolecules 2010, 43, 3153-3155
52. Nyström, A.; Malkoch, M.; Furó, I.; Nyström, D.; Unal, K.; Antoni, P.; Vamvounis, G.; Hawker, C. J.; Wooley, K. L.; Malmström, E.; Hult, A. Macromolecules 2006, 39, 7241-7249
53. Buchowicz, W.; Holerca, M. N.; Percec, V. Macromolecules 2001, 34, 3842-3848
54. Breitenkamp, K.; Simeone, J.; Jin, E.; Emrick, T. Macromolecules 2002, 35, 9249-9252
55. Xie, M.; Dang, J.; Han, H.; Wang, W.; Liu, J.; He, X.; Zhang, Y. Macromolecules 2008, 41, 9004-9010
56. Czelusniak, I.; Khosravi, E.; Kenwright, A. M.; Ansell, C. W. G. Macromolecules 2007, 40, 1444-1452
57. Mecerreyes, D.; Dahan, D.; Lecomte, Ph.; Dubois, Ph.; Demonceau, A.; Noels, A. F.; Jérome, R. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1999, 37, 2447-2455
58. Allcock, H. R.; de Denus, C. R.; Prange, R.; Laredo, W. R. Macromolecules 2001, 34, 2757-2765
59. Li, H.; Zhang, W.; Wang, Y.; He, B. Polym. Adv. Technol. 2003, 14, 226-231
60. Rajaram, S.; Choi, T.-L.; Rolandi, M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9619-9621
61. Xia, Y.; Kornfield, J. A.; Grubbs, R. H. Macromolecules 2009, 42, 3761-3766
62. Jha, S.; Dutta, S.; Bowden, N. B. Macromolecules 2004, 37, 4365-4374
63. Choi, T.-L.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1743-1746
64. Camm, K. D.; Martinez Castro, N.; Liu, Y.; Czechura, P.; Snelgrove, J. L.; Fogg, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4168-4169
65. Matson, J. B.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6731-6733
66. Xia, Y.; Olsen, B. D.; Kornfield, J. A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18525-18532
67. Johnson, J. A.; Lu, Y. Y.; Burts, A. O.; Xia, Y.; Durrell, A. C.; Tirrell, D. A.; Grubbs, R. H. Macromolecules 2010, 43, 10326-10335
68. Johnson, J. A.; Lu, Y. Y.; Burts, A. O.; Lim, Y.-H.; Finn, M. G.; Koberstein, J. T.; Turro, N. J.; Tirrell, D. A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 559-566
69. Xia, Y.; Li, Y.; Burts, A. O.; Ottaviani, M. F.; Tirrell, D. A.; Johnson, J. A.; Turro, N. J.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19953-19959
70. Hu, M.; Xia, Y.; McKenna, G. B.; Kornfield, J. A.; Grubbs, R. H. Macromolecules 2011, 44, 6935-6934
71. Xia, Y.; Boydston, A. J.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5882-5885
72. Anderson, A. M.; Coates, G. W.; Auriemma, F.; De Rosa, C.; Silvestre, A. Macromolecules 2012, 45, submitted.
73. Le, D.; Montembault, V.; Soutif, J.-C.; Rutnakornpituk, M.; Fontaine, L. Macromolecules 2010, 43, 5611-5617
74. Cheng, C.; Khoshdel, E.; Wooley, K. L. Macromolecules 2005, 38, 9455-9465
75. Li, Z.; Zhang, K.; Ma, J.; Cheng, C.; Wooley, K. L. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 5557-5563
76. Li, Z.; Ma, J.; Cheng, C.; Zhang, K.; Wooley, K. L. Macromolecules 2010, 43, 1182-1184
77. Li, Z.; Ma, J.; Lee, N. S.; Wooley, K. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1228-1231
78. Li, Y.; Themistou, E.; Zou, J.; Das, B. P.; Tsianou, M.; Cheng, C. ACS Macro Lett. 2012, 1, 52-56
79. Zou, J.; Jafr, G.; Themistou, E.; Yap, Y.; Wintrob, Z. A. P.; Alexandridis, P.; Ceacareanu, A. C.; Cheng, C. Chem. Commun. 2011, 47, 4493-4495
80. Patton, D. L.; Advincula, R. C. Macromolecules 2006, 39, 8674-8683
81. Börner, H. G.; Beers, K.; Matyjaszewski, K.; Sheiko, S. S.; Möller, M. Macromolecules 2001, 34, 4375-4383
82. Neugebauer, D.; Sumerlin, B. S.; Matyjaszewski, K.; Goodhart, B.; Sheiko, S. S. Polymer 2004, 45, 8173-8179
83. Sumerlin, B. S.; Neugebauer, D.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2005, 38, 702-708
84. Nese, A.; Sheiko, S. S.; Matyjaszewski, K. Eur. Polym. J. 2011, 47, 1198-1202
85. Cheng, M.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11018-11019
86. Cheng, M.; Moore, D. R.; Reczek, J. J.; Chamberlain, B. M.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8738-8749
87. Allen, S. D.; Moore, D. R.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14284-14285
88. Moore, D. R.; Cheng, M.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2599-2602
89. Moore, D. R.; Cheng, M.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11911-11924
90. Allen, S. D.; Byrne, C. M.; Coates, G. W. ACS Symp. Ser. 2006, 921, 116-129
91. Kim, J. G.; Cowman, C. D.; LaPointe, A. M.; Wiesner, U.; Coates, G. W. Macromolecules 2011, 44, 1110-1113
92. Asrar, J. Macromolecules 1992, 25, 5150-5156
93. Rule, J. D.; Moore, J. S. Macromolecules 2002, 35, 7878-7882
94. Pollino, J. M.; Stubbs, L. P.; Weck, M. Macromolecules 2003, 36, 2230-2234
95. Cheng, C.; Qi, K.; Khoshdel, E.; Wooley, K. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6808-6809
96. Cheng, G.; Böker, A.; Zhang, M.; Krausch, G.; Müller, A. H. E. Macromolecules 2001, 34, 6883-6888
97. Lee, H.-i.; Pietrasik, J.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2006, 39, 3914-3920
98. Tang, C.; Defour, B.; Kowalewski, T.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2007, 40, 6199-6205
99. Yuan, J.; Lu, Y.; Schacher, F.; Lunkenbein, T.; Weiss, S.; Schmalz, H.; Müller, A. H. E. Chem. Mater. 2009, 21, 4146-4154
100. Zhao, J.; Mountrichas, G.; Zhang, G.; Pispas, S. Macromolecules 2010, 43, 1771-1777
101. Huang, K.; Rzayev, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6880-6885
102. Huang, K.; Canterbury, D. P.; Rzayev, J. Macromolecules 2010, 43, 6632-6638
103. Tang, H.; Li, Y.; Lahasky, S. H.; Sheiko, S. S.; Zhang, D. Macromolecules 2011, 44, 1491-1499
104. Huang, K.; Jacobs, A.; Rzayev, J. Biomacromolecules 2011, 12, 2327-2334