Cyclopentadienyl-based amino acids (Cp-aa) as phenylalanine analogues for tumor targeting: Syntheses and biological properties of [(Cp-aa)M(CO) 3](M = Mn, Re, 99mTc)

Organometallics

Volumn 31, Issue 19, 2012, Pages 6880-6886

  Sulieman, Samer ^a   Can, Daniel ^a   Mertens, John ^b   N'Dongo, Harmel W Peindy ^a   Liu, Yu ^a   Schmutz, Paul ^a   Bauwens, Matthias ^c   Spingler, Bernhard ^a   Alberto, Roger ^a  

^a UNIVERSITY OF ZURICH   (Switzerland)

^b VRIJE UNIVERSITEIT BRUSSEL   (Belgium)

^c MAASTRICHT UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVE TRANSPORT; AMINO ACID TRANSPORTER; AQUEOUS SYNTHESIS; BIOLOGICAL PROPERTIES; CANCER THERAPY; FULLY PROTECTED; INHIBITION CONSTANTS; LEAD STRUCTURE; LIFE-SCIENCES; ONE STEP SYNTHESIS; ORGANOMETALLIC COMPLEX; QUANTITATIVE YIELDS; TUMOR CELL LINES; TUMOR TARGETING;

CELL CULTURE; DIAGNOSIS; MANGANESE; ORGANOMETALLICS; RHENIUM; RHENIUM COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AMINO ACIDS;

EID: 84867370136     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om300695k     Document Type: Article

References (50)

1. Schubiger, P. A.; Alberto, R.; Smith, A. Bioconjugate Chem. 1996, 7, 165-179
2. Wald, J.; Alberto, R.; Ortner, K.; Candreia, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3062-3066
3. N'Dongo, H. W. P.; Liu, Y.; Can, D.; Schmutz, P.; Spingler, B.; Alberto, R. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 981-987
4. Can, D.; Spingler, B.; Schmutz, P.; Mendes, F.; Raposinho, P.; Fernandes, C.; Carta, F.; Innocenti, A.; Santos, I.; Supuran, C. T.; Alberto, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3354-3357
5. Liu, Y.; Spingler, B.; Schmutz, P.; Alberto, R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1554-1556
6. Bartholoma, M. D.; Louie, A. S.; Valliant, J. F.; Zubieta, J. Chem. Rev. 2010, 110, 2903-2920
7. Achilefu, S. Chem. Rev. 2010, 110, 2575-2578
8. Yang, D. J.; Kim, E. E.; Inoue, T. Ann. Nucl. Med. 2006, 20, 1-11
9. Schwochau, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 2258-2267
10. Heppeler, A.; Froidevaux, S.; Eberle, A. N.; Maecke, H. R. Curr. Med. Chem. 2000, 7, 971-994
11. Prasanphanich, A. F.; Lane, S. R.; Figueroa, S. D.; Ma, L. X.; Rold, T. L.; Sieckman, G. L.; Hoffman, T. J.; McCrate, J. M.; Smith, C. J. In Vivo 2007, 21, 1-16
12. Kung, M. P.; Stevenson, D. A.; Plossl, K.; Meegalla, S. K.; Beckwith, A.; Essman, W. D.; Mu, M.; Lucki, I.; Kung, H. F. Eur. J. Nucl. Med. 1997, 24, 372-380
13. Kung, H. F.; Kung, M. P.; Wey, S. P.; Lin, K. J.; Yen, T. C. Nucl. Med. Biol. 2007, 34, 787-789
14. Petrig, J.; Schibli, R.; Dumas, C.; Alberto, R.; Schubiger, P. A. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 1868-1873
15. Schibli, R.; Dumas, C.; Petrig, J.; Spadola, L.; Scapozza, L.; Garcia-Garayoa, E.; Schubiger, P. A. Bioconjugate Chem. 2005, 16, 105-112
16. Mikata, Y.; Takahashi, K.; Noguchi, Y.; Naemura, M.; Ugai, A.; Itami, S.; Yasuda, K.; Tamotsu, S.; Matsuo, T.; Storr, T. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 217-225
17. Storr, T.; Obata, M.; Fisher, C. L.; Bayly, S. R.; Green, D. E.; Brudzinska, I.; Mikata, Y.; Patrick, B. O.; Adam, M. J.; Yano, S.; Orvig, C. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 195-203
18. Bowen, M. L.; Orvig, C. Chem. Commun. 2008, 5077-5091
19. Ferreira, C. L.; Ewart, C. B.; Bayly, S. R.; Patrick, B. O.; Steele, J.; Adam, M. J.; Orvig, C. Inorg. Chem. 2006, 45, 6979-6987
20. Liu, Y.; Pak, J. K.; Schmutz, P.; Bauwens, M.; Mertens, J.; Knight, H.; Alberto, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15996-15997
21. Banerjee, S. R.; Maresca, K. P.; Francesconi, L.; Valliant, J.; Babich, J. W.; Zubieta, J. Nucl. Med. Biol. 2005, 32, 1-20
22. Liu, S. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 445-461
23. Jaouen, G.; Top, S.; Vessières, A.; Pigeon, P.; Leclercq, G.; Laios, I. Chem. Commun. 2001, 383-384
24. Bernard, J.; Ortner, K.; Spingler, B.; Pietzsch, H. J.; Alberto, R. Inorg. Chem. 2003, 42, 1014-1022
25. N'Dongo, H. W. P.; Raposinho, P. D.; Fernandes, C.; Santos, I.; Can, D.; Schmutz, P.; Spingler, B.; Alberto, R. Nucl. Med. Biol. 2010, 37, 255-264
26. Top, S.; El Hafa, H.; Vessieres, A.; Quivy, J.; Vaissermann, J.; Hughes, D. W.; McGlinchey, M. J.; Mornon, J.-P.; Thoreau, E.; Jaouen, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8372-8380
27. Yanagida, O.; Kanai, Y.; Chairoungdua, A.; Kim, D. K.; Segawa, H.; Nii, T.; Cha, S. H.; Matsuo, H.; Fukushima, J.; Fukasawa, Y.; Tani, Y.; Taketani, Y.; Uchino, H.; Kim, J. Y.; Inatomi, J.; Okayasu, I.; Miyamoto, K.; Takeda, E.; Goya, T.; Endou, H. Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 2001, 1514, 291-302
28. Wang, H. E.; Wu, S. Y.; Chang, C. W.; Liu, R. S.; Lee, D.; Chen, J. C.; Chen, F. D. J. Nucl. Med. 2003, 44, 167P-167P
29. Kramer, S. D.; Mu, L. J.; Muller, A.; Keller, C.; Kuznetsova, O. F.; Schweinsberg, C.; Franck, D.; Muller, C.; Ross, T. L.; Schibli, R.; Ametamey, S. M. J. Nucl. Med. 2012, 53, 434-442
30. Kersemans, V.; Cornelissen, B.; Kersemans, K.; Bauwens, M.; Achten, E.; Dierckx, R. A.; Mertens, J.; Slegers, G. J. Nucl. Med. 2005, 46, 532-539
31. Kersemans, V.; Cornelissen, B.; Kersemans, K.; Bauwens, M.; Dierckx, R. A.; De Spiegeleer, B.; Mertens, J.; Slegers, G. Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2006, 33, 919-927
32. Meder, H.-J.; Beck, W. Z. Naturforsch. 1986, 41b, 1247-1254
33. Severin, K.; Bergs, R.; Beck, W. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1637-1654
34. Krämer, R.; Maurus, M.; Bergs, R.; Polborn, K.; Sünkel, K.; Wagner, B.; Beck, W. Chem. Ber. 1993, 126, 1969-1980
35. Dialer, H.; Polborn, K.; Ponikwar, W.; Sunkel, K.; Beck, W. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 691-699
36. Dialer, H.; Steglich, W.; Beck, W. Tetrahedron 2001, 57, 4855-4861
37. Osgerby, J. M.; Pauson, P. L. J. Chem. Soc. 1958, 656-660
38. Ozdemir, V.; Williams-Jones, B. Nat. Biotechnol. 2006, 24, 1324-1326
39. Pene, F.; Courtine, E.; Cariou, A.; Mira, J. P. Crit. Care Med. 2009, 37, S50-S58
40. Dilworth, J. R.; Parrott, S. J. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 43-55
41. Alberto, R. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 1179-1186
42. Alberto, R. In Bioinorganic Medicinal Chemistry; Alessio, E., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2011; pp 253-282.
43. Heldt, J.-M.; Fischer-Durand, N.; Salmain, M.; Vessières, A.; Jaouen, G. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4775-4782
44. Brunet, J. C.; Cuingnet, E.; Gras, H.; Marcincal, P.; Mocz, A.; Sergheraert, C.; Tartar, A. J. Organomet. Chem. 1981, 216, 73-77
45. Hromadoa, M.; Salmain, M.; Sokolova, R.; Pospisil, L.; Jaouen, G. J. Organomet. Chem. 2003, 668, 17-24
46. Kira, M.; Matsubara, T.; Shinohara, H.; Sisido, M. Chem. Lett. 1997, 26, 89-90
47. Armstrong, A.; Edmonds, I. D.; Swarbrick, M. E.; Treweeke, N. R. Tetrahedron 2005, 61, 8423-8442
48. Xcalibur CCD System, 171.32 ed.; Oxford Diffraction Ltd.: Oxford, UK, 2007.
49. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119
50. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122