Chiroptical, linear, and second-order nonlinear optical properties of binaphthol derivatives

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 42, 2012, Pages 8418-8425

  Yang, Guochun ^a   Si, Yanling ^b   Su, Zhongmin ^a  

^a NORTHEAST NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b JILIN AGRICULTURAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSOLUTE CONFIGURATION; BINAPHTHOL; CATIONIC STATE; CD SPECTRA; CIRCULAR DICHROISM SPECTRA; COOPERATIVITY; ELECTRON EXCITATIONS; FERROCENES; FIRST HYPERPOLARIZABILITIES; HIGH CONFIDENCE; INTRA-MOLECULAR CHARGE TRANSFER; MICRO MECHANISMS; NEUTRAL STATE; OSCILLATOR STRENGTHS; ROTATIONAL STRENGTH; SECOND ORDERS; SECOND-ORDER NONLINEAR OPTICAL PROPERTY; STABLE CONFORMERS; STRUCTURE PROPERTY RELATIONSHIPS; TD-B3LYP; UV-VIS ABSORPTIONS;

CHARGE TRANSFER; ELECTRON TRANSITIONS; IRON COMPOUNDS; NONLINEAR OPTICS; OPTICAL ROTATION; ORGANOMETALLICS;

PHENOLS;

EID: 84867352638     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob26374b     Document Type: Article

References (106)

1. M. Periasamy L. Venkatraman S. Sivakumar N. Sampathkumar C. R. Ramanathan J. Org. Chem. 1999 64 7643
2. Q. S. Hu D. R. Vitharana L. Pu Tetrahedron: Asymmetry 1995 6 2123
3. R. Noyori H. Takaya Chem. Scr. 1985 25 83
4. L. D. Bari G. Pescitelli P. Salvadori J. Am. Chem. Soc. 1999 121 7998
5. L. Pu Chem. Rev. 1998 98 2405
6. G. Gao X. F. Bai H. M. Yang J. X. Jiang G. Q. Lai L. W. Xu Eur. J. Org. Chem. 2011 5039
7. M. Terada K. Mikami J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 2391
8. H. Sasai T. Tokunaga S. Watanabe T. Suzuki N. Itoh M. Shibasaki J. Org. Chem. 1995 60 7388
9. Q.-S. Hu W.-S. Huang L. Pu J. Org. Chem. 1998 63 2798
10. L. Pu Chem.-Eur. J. 1999 5 2227
11. H.-B. Yu X.-F. Zheng Z.-M. Lin Q.-S. Hu W.-S. Huang L. Pu J. Org. Chem. 1999 64 8149
12. Y. C. Zhou D. Q. Zhang L. Y. Zhu Z. G. Shuai D. B. Zhu J. Org. Chem. 2006 71 2123
13. C. Wang L. Y. Zhu J. F. Xiang Y. X. Yu D. Q. Zhang Z. G. Shuai D. B. Zhu J. Org. Chem. 2007 72 4306
14. R. A. van Delden T. Mecca C. Rosini B. L. Feringa Chem.-Eur. J. 2004 10 61
15. A. Saad O. Jeannin M. Fourmigué CrystEngComm 2010 12 3866
16. P. Lustenberger E. Martinborough T. M. Denti F. Diederich J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1998 2 747
17. O. Rusin V. Král Chem. Commun. 1999 2367
18. K. Takaishi M. Kawamoto Molecules 2011 16 1603
19. J. Deng N. H. Song Q. F. Zhou Z. X. Su Org. Lett. 2007 9 5393
20. R. Gomez J. Segura N. Martin J. Org. Chem. 2000 65 7566
21. M. S. Wong J. F. Nicoud J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 249
22. H.-J. Deussen E. Hendrickx C. Boutton D. Krog K. Clays K. Bechgaard A. Persoons T. Bjornholm J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6841
23. H.-J. Deussen C. Boutton N. Thorup T. Geisler E. Hendrickx K. Bechgaard A. Persoons T. Bjornholm Chem.-Eur. J. 1998 4 240
24. T. Verbiest M. Kauranen A. Persoons J. Mater. Chem. 1999 9 2005
25. J. P. Wang L. K. Yan W. Guan S. Z. Wen Z. M. Su J. Mol. Graphics Modell. 2012 32 1
26. B. J. Coe E. C. Harpera K. Claysb E. Franzb Dyes Pigm. 2010 87 22
27. F. E. Hernández A. Rizzo Molecules 2011 16 4 3315
28. S. L. Zheng J. H. Yang X. L. Yu X. M. Chen W. T. Wong Inorg. Chem. 2004 43 830
29. L.-Y. Zhang J.-P. Zhang Y.-Y. Lin X.-M. Chen Cryst. Growth Des. 2006 6 1684
30. J. F. Song Y. X. Cheng L. W. Chen X. W. Zou Z. L. Wang Eur. Polym. J. 2006 42 663
31. R. Gomez J. L. Segura N. Martin Chem. Commun. 1999 619
32. K. Y. Musick Q.-S. Hu L. Pu Macromolecules 1998 31 2933
33. N. Martín J. L. Segura Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 1372
34. F. Pointillart A. Bourdolle T. Cauchy O. Maury Y. L. Gal S. Golhen O. Cador L. Ouahab Inorg. Chem. 2012 51 978
35. K. Iliopoulos R. Czaplicki H. E. Ouazzani J. Y. Balandier M. Chas S. Goeb M. Sallé D. Gindre B. Sahraoui Appl. Phys. Lett. 2010 97 101104
36. E. Gomar-Nadal J. Veciana C. Rovira D. B. AmabilinoLamère Adv. Mater. 2005 17 2095
37. J. F. Malfant I. A. Sournia-Saquet P. G. Lacroix J. M. Fabre L. Kaboub T. Abbaz A. K. Gouasmia I. Asselberghs K. Clays Chem. Mater. 2007 19 805
38. K. A. Nielsen W. S. Cho J. O. Jeppesen V. M. Lynch J. Becher J. L. Sessler J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16296
39. X. Li G. Zhang H. Ma D. Zhang J. Li D. Zhu J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11543
40. G. Zhang X. Li H. Ma D. Zhang J. Li D. Zhu Chem. Commun. 2004 2072
41. Z. Wang D. Zhang D. Zhu J. Org. Chem. 2005 70 5729
42. V. Balzani A. Credi F. M. Raymo J. F. Stoddart Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3348
43. A. R. Pease J. O. Jeppesen J. F. Stoddart Y. Luo C. P. Collier J. R. Heath Acc. Chem. Res. 2001 34 433
44. J. O. Jeppeson J. Behcer Eur. J. Org. Chem. 2003 3245
45. A. Saad F. Barriere E. Levillain N. Vanthuyne O. Jeannin M. Fourmigué Chem.-Eur. J. 2010 16 8020
46. R. Sahnoun S. Koseki Y. Fujimura J. Mol. Struct. 2005 316 735
47. L. Meca D. Ryeha Z. Havlas J. Org. Chem. 2003 68 5677
48. A. Teimouri A. N. Chermahini M. Emami Tetrahedron 2008 64 11776
49. V. Setnicka M. Urbanová P. Bouř V. Král K. Volka J. Phys. Chem. A 2001 105 8931
50. Y. Wang Y. K. Wang J. M. Wang Y. Liu Y. T. Yang J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8839
51. J. Autschbach Chirality 2009 21 E116
52. D. M. McCann P. J. Stephens J. Org. Chem. 2006 71 6074
53. L. Lunazzi M. Mancinelli A. Mazzanti M. Pierini J. Org. Chem. 2010 75 5927
54. J. Dai K. Krohn B. Elsässer U. Flörke S. Draeger B. Schulz B. Pescitelli P. Salvadori S. Antus T. Kurtán Eur. J. Org. Chem. 2007 72 4845
55. G. Pescitelli N. Sreerama P. Salvadori K. Nakanishi N. Berova R. W. Woody J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6170
56. C. Talotta C. Gaeta F. Troisi G. Monaco R. Zanasi G. Mazzeo C. Rosini N. Placido Org. Lett. 2010 12 2912
57. F. E. Jorge J. Autschbach T. Ziegler J. Am. Chem. Soc. 2005 127 975
58. J. Autschbach Chirality 2010 21 S116
59. G. C. Yang Y. L. Si Z. M. Su J. Phys. Chem. A 2011 115 13356
60. D. Jacquemin B. Mennucci C. Adamo Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 16987
61. G. C. Yang Y. Liao Z. M. Su H. Y. Zhang Y. Wang J. Phys. Chem. A 2006 110 8758
62. G. C. Yang T. Su S. Q. Shi Z. M. Su H. Y. Zhang Y. Wang J. Phys. Chem. A 2007 111 2739
63. D. Jacquemin E. A. Perpète G. E. Scuseria I. Ciofini C. Adamo J. Chem. Theor. Comput. 2008 4 123
64. D. Jacquemin C. Adamo Int. J. Quantum. Chem. 2012 112 2135
65. C. Tanner C. Manca S. Leutwyler Science 2003 302 1736
66. A. Fernandez-Ramos E. Martínez-Núñez S. A. Vázquez M. A. Ríos C. M. Estévez M. Merchán L. Serrano-Andrés J. Chem. Phys. A 2007 111 5907
67. E. Runge E. K. U. Gross Phys. Rev. Lett. 1984 52 997
68. W. D. Cheng D. S. Wu J. Shen S. P. Huang Z. Xie H. Zhang Y. J. Gong Chem.-Eur. J. 2007 13 5151
69. S. J. A. van Gisbergen J. G. Snijders E. J. Baerends J. Chem. Phys. 1998 109 10644
70. O. A. Blackburn B. J. Coe M. Helliwell Organometallics 2011 30 4910
71. B. J. Coe J. Fielden S. P. Foxon B. S. Brunschwig I. Asselberghs K. Clays A. Samoc M. Samoc J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3496
72. N. Jiang G. Zuber S. Keinan A. Nayak W. T. Yang M. J. Therien D. N. Beratan J. Phys. Chem. C 2012 116 9724
73. B. Champagne A. Plaquet J. Pozzo V. Rodriguez F. Castet J. Am. Chem. Soc. 2012 134 8101
74. R. Sahnouna S. Kosekib Y. Fujimura J. Mol. Struct. 2005 735-736 315
75. K. Mori Y. Masuda S. Kashino Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1993 49 1224
76. A. S. Batsanov Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2006 62 o501
77. I. Hargittai J. Brunvoll M. Kolonits V. Khodorkovsky J. Mol. Struct. 1994 317 273
78. P. R. Blakemore C. Kilner S. D. Milicevic J. Org. Chem. 2006 71 8212
79. Y. J. Cheng S. H. Yang C. S. Hsu Chem. Rev. 2009 109 5868
80. K. S. Kumar A. Patnaik J. Comput. Chem. 2010 31 1182
81. N. Berova, K. Nakanishi and R. W. Woody, Circular Dichroism: Principles and Applications, Wiley-VCH, New-York, 2000
82. J. Autschbach L. Nitsh-Velasquez M. Rudolph Top. Curr. Chem. 2011 298 1
83. T. D. Crawford Theor. Chem. Acc. 2006 115 227 245
84. P. Mukopadhyay P. Wipf D. N. Beratan Acc. Chem. Res. 2009 42 809 819
85. P. L. Polavarapu Chirality 2008 20 664
86. G. C. Yang Y. J. Xu Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 6787
87. G. C. Yang J. Li Y. Liu T. L. Lowary Y. J. Xu Org. Biomol. Chem. 2010 8 3777
88. E. Botek J. M. André B. Champagne T. Verbiest A. Persoons J. Chem. Phys. 2005 122 234713
89. J.-D. Compain P. Mialane A. Dolbecq J. Marrot A. Proust K. Nakatani P. Yu F. Secheresse Inorg. Chem. 2009 48 6222
90. J. M. Rivera H. Reyes A. Cortes R. Santillan P. G. Lacroix C. Lepeti K. Nakatani N. Farfan Chem. Mater. 2006 18 1174
91. D. R. Kanis M. A. Ratner T. J. Marks Chem. Rev. 1994 94 195
92. S. K. Pal A. Krishnan P. K. Das A. G. Samnelson J. Organomet. Chem. 2002 604 248
93. G. C. Yang Z. M. Su C. S. Qin J. Phys. Chem. A 2006 110 4817
94. G. C. Yang L. Fang K. Tan S. Q. Shi Z. M. Su R. S. Wang Organometallics 2007 26 2082
95. G. C. Yang Y. Liao Z. M. Su H. Y. Zhang Y. Wang J. Phys. Chem. A 2006 110 8758
96. G. C. Yang Z. M. Su C. S. Qin Y. H. Zhao J. Chem. Phys. 2005 123 134302
97. B. J. Coe Chem.-Eur. J. 1999 5 2464
98. C. G. Liu X. H. Guan Z. M. Su J. Phys. Chem. C 2011 115 6024
99. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
100. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, GAUSSIAN 09W (Revision B.01), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2010
101. C. T. Lee W. T. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1998 37 785
102. D. M. McCann P. J. Stephens J. Org. Chem. 2006 71 6074
103. F. Mancois L. Sanguinet J. L. Pozzo M. Guillaume B. Champagne V. Rodriguez F. Adamietz L. Ducasse F. Castet J. Phys. Chem. B 2007 111 9795
104. A. Plaquet M. Guillaume B. Champagne F. Castet L. Ducasse J.-L. Pozzob V. Rodriguezb Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 6223
105. R. Bersohn Y. H. Pao H. L. Frisch J. Chem. Phys. 1966 45 3184
106. J. Y. Lee K. S. Kim B. J. Mhin J. Chem. Phys. 2001 115 9484