Organocatalytic one-pot oxidative cleavage of terminal diols to dehomologated carboxylic acids

Organic Letters

Volumn 14, Issue 19, 2012, Pages 5006-5009

  Shibuya, Masatoshi ^a,b   Doi, Ryusuke ^a   Shibuta, Takuro ^a   Uesugi, Shun Ichiro ^a   Iwabuchi, Yoshiharu ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^b NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYLIC ACID; FREE RADICAL; NITROGEN OXIDE; NITROXYL;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ISOMERISM; OXIDATION REDUCTION REACTION;

CARBOXYLIC ACIDS; CATALYSIS; FREE RADICALS; ISOMERISM; MOLECULAR STRUCTURE; NITROGEN OXIDES; OXIDATION-REDUCTION;

EID: 84867347155     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol3021429     Document Type: Article

References (56)

1. Gruner, S. A. W.; Truffault, V.; Voll, G.; Locardi, E.; Stockle, M.; Kessler, H. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 4365-4376
2. Tanaka, H.; Sawayama, A. M.; Wandless, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6864-6865
3. Liang, S.; Xu, Z.; Ye, T. Chem. Commun. 2010, 46, 153-155
4. Soulé, J. F.; Mathieu, A.; Norsikian, S.; Beau, J.-M. Org. Lett. 2010, 12, 5322-5325
5. Yu, L.-F.; Hu, H.-N.; Nan, F.-J. J. Org. Chem. 2011, 76, 1448-1451
6. Tanaka, K.; Watanabe, M.; Ishibashi, K.; Matsuyama, H.; Saikawa, Y.; Nakata, M. Org. Lett. 2010, 12, 1700-1703
7. Jung, M. E.; Yoo, D. Org. Lett. 2011, 13, 2698-2701
8. Gaonzález, A. G.; Mendoza, J. J.; Ravelo, A. G.; Luis, J. G. J. Org. Chem. 1989, 54, 4522-4524
9. Ooi, H.; Urushibara, A.; Esumi, T.; Iwabuchi, Y.; Hatakeyama, S. Org. Lett. 2001, 3, 953-955
10. Takahashi, S.; Ogawa, N.; Koshino, H.; Nakata, T. Org. Lett. 2005, 7, 2783-2786
11. Smith, A. B., III; Kim, D.-S. Org. Lett. 2005, 7, 3247-3250
12. Smith, A. B., III; Dong, S.; Fox, R. J.; Brenneman, J. B.; Vanecko, J. A.; Maegawa, T. Tetrahedron 2011, 67, 9809-9828
13. Gurjar, M. K.; Maheshwar, K. J. Org. Chem. 2001, 66, 7552-7554
14. Abdelkafi, H.; Herson, P.; Nay, B. Org. Lett. 2012, 14, 1270-1273
15. Lu, X.; Byun, H.-S.; Bittman, R. J. Org. Chem. 2004, 69, 5433-5438
16. Sharma, A.; Gamre, S.; Chattopadhyay, S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 633-634
17. Ikeda, S.; Shibuya, M.; Iwabuchi, Y. Chem. Commun. 2007, 504-506
18. Akiyama, K.; Yamamoto, S.; Fujimoto, H.; Ishibashi, M. Tetrahedron 2005, 61, 1827-1833
19. Suenaga, K.; Hoshino, H.; Yoshii, T.; Mori, K.; Sone, H.; Bessho, Y.; Sakakura, A.; Hayakawa, I.; Yamada, K.; Kogoshi, H. Tetrahedron 2006, 62, 7687-7698
20. Yadav, J. S.; Rao, T. S.; Ravindar, K.; Reddy, B. V. S. Synlett 2009, 2828-2830
21. Shibuya, M.; Tomizawa, M.; Suzuki, I.; Iwabuchi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8412-8413
22. Shibuya, M.; Sato, T.; Tomizawa, M.; Iwabuchi, Y. Chem. Commun. 2009, 1739-1741
23. Shibuya, M.; Tomizawa, M.; Sasano, Y.; Iwabuchi, Y. J. Org. Chem. 2009, 74, 4619-4622
24. Tomizawa, M.; Shibuya, M.; Iwabuchi, Y. Org. Lett. 2009, 11, 1829-1831
25. Hayashi, M.; Sasano, Y.; Nagasawa, S.; Shibuya, M.; Iwabuchi, Y. Chem. Pharm. Bull. 2011, 59, 1570-1573
26. Shibuya, M.; Osada, Y.; Sasano, Y.; Tomizawa, M.; Iwabuchi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6497-6500
27. Shibuya, M.; Sasano, Y.; Tomizawa, M.; Hamada, T.; Kozawa, M.; Nagahama, N.; Iwabuchi, Y. Synthesis 2011, 3418-3425
28. Shibuya, M.; Tomizawa, M.; Iwabuchi, Y. J. Org. Chem. 2008, 73, 4750-4752
29. Shibuya, M.; Tomizawa, M.; Iwabuchi, Y. Org. Lett. 2008, 10, 4715-4718
30. de Nooy, A. E. J.; Besemer, A. C.; van Bekkum, H. Synthesis 1996, 1153-1174
31. Vogler, T.; Studer, A. Synthesis 2008, 1979-1993
32. Bobbitt, J. M.; Brockner, C.; Merbouh, N. Org. React. 2009, 74, 103-424
33. Dugger, R. W.; Ragan, J. A.; Ripin, D. H. B. Org. Process Res. Dev. 2005, 9, 253-258
34. Caron, S.; Dugger, R. W.; Ruggeri, S. G.; Ragan, J. A.; Ripin, D. H. B. Chem. Rev. 2006, 106, 2943-2989
35. Ciriminna, R.; Pagliaro, M. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 245-251
36. Anelli, P. L.; Biffi, C.; Montanari, F.; Quici, S. J. Org. Chem. 1987, 52, 2559-2562
37. De Mico, A.; Margarita, R.; Parlanti, L.; Vescovi, A.; Piancatelli, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 6974-6977
38. Bolm, C.; Magnus, A. S.; Hildebrand, J. P. Org. Lett. 2000, 2, 1173-1175
39. Miller, R. A.; Hoerrner, R. S. Org. Lett. 2003, 5, 285-287
40. Liu, R. H.; Liang, X. M.; Dong, C. Y.; Hu, X. Q. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4112-4113
41. Epp, J. B.; Widlanski, T. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 293-295
42. Zhao, M. Z.; Li, J.; Mano, E.; Song, Z. G.; Tschaen, D. M.; Grabowski, E. J. J.; Reider, P. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 2564-2566
43. Zanka, A. Chem. Pharm. Bull. 2003, 51, 888-889
44. Zhao, M. M.; Li, J.; Mano, E.; Song, Z. J.; Tschaen, D. M. Org. Synth. 2005, 81, 195-203
45. Tanaka, H.; Chou, J. Y.; Mine, M.; Kuroboshi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 1745-1755
46. Schmidt, A.-K. C.; Stark, C. B. W. Org. Lett. 2011, 13, 5788-5791
47. Parker, K. A.; Lim, Y. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15968-15969
48. Koizumi, Y.; Kobayashi, H.; Wakimoto, T.; Furuta, T.; Fukuyama, T.; Kan, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16854-16855
49. Ramana, C. V.; Khaladkar, T. P.; Chatterjee, S.; Gurjar, M. K. J. Org. Chem. 2008, 73, 3817-3822
50. Mohapatra, D. K.; Sahoo, G.; Ramesh, D. K.; Rao, J. S.; Sastry, G. N. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5636-5639
51. Lu, Y.; Woo, S. K.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13876-13879
52. Zhang, Y. A.; Rohanna, J.; Zhou, J.; Iyer, K.; Rainier, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3208-3216
53. Kamal, A.; Vangala, S. R. Tetrahedron 2011, 67, 1341-1347
54. Veisi, H. Synlett 2007, 2607-2608 and references cited therein
55. de Ferreira, M. L. Synlett 2011, 5, 730-731 and references cited therein
56. Mohamed, M. A.; Yamada, K.; Tomioka, K Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3436-3438