Asymmetric 1,2-reduction of enones with potassium borohydride catalyzed by chiral N,N′-dioxide-scandium(III) complexes

Organic Letters

Volumn 14, Issue 19, 2012, Pages 5134-5137

  He, Peng ^a   Liu, Xiaohua ^a   Zheng, Haifeng ^a   Li, Wei ^a   Lin, Lili ^a   Feng, Xiaoming ^a  

^a Sichuan University   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84867339737     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol302430h     Document Type: Article

References (57)

1. Tang, W. J.; Zhang, X. M. Chem. Rev. 2003, 103, 3029
2. Noyori, R.; Hashiguchi, S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97
3. Ikariya, T.; Blacker, A. J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1300
4. Xie, J. H.; Wang, L. X.; Fu, Y.; Zhu, S. F.; Fan, B. M.; Duan, H. F.; Zhou, Q. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4404
5. Huang, Y.-Y.; He, Y.-M.; Zhou, H.-F.; Wu, L.; Li, B.-L.; Fan, Q.-H. J. Org. Chem. 2006, 71, 2874
6. Enthaler, S.; Hagemann, B.; Bhor, S.; Anilkumar, G.; Tse, M. K.; Bitterlich, B.; Junge, K.; Erre, G.; Beller, M. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 853
7. Yun, J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5640
8. Brown, H. C.; Chandrasekharan, J.; Ramachandran, P. V. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1539
9. Corey, E. J.; Bakshi, R. K.; Shibata, S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5551
10. Zhang, Z. H.; Jain, P.; Antilla, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10961
11. Brown, H. C.; Mead, E. J.; Subba Rao, B. C. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 6209
12. Brown, H. C.; Subba Rao, B. C. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2582
13. Gribble, G. W. Chem. Soc. Rev. 1998, 395
14. Periasamy, M.; Thirumalaikumar, M. J. Organomet. Chem. 2000, 609, 137
15. Zeynizadeh, B.; Behyar, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 307
16. Fornasier, R.; Reniero, F.; Scrimin, P.; Tonellato, U. J. Org. Chem. 1985, 50, 3209
17. Ganem, B.; Osby, J. O. Chem. Rev. 1986, 86, 763
18. Souza, M. V. N.; Vasconcelos, T. R. A. Appl. Organomet. Chem. 2006, 20, 798
19. Itsuno, S.; Sakurai, Y.; Shimizu, K.; Ito, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1859
20. Morrison, J. D.; Grandbois, E. R.; Howard, S. I. J. Org. Chem. 1980, 45, 4229
21. Hirao, A.; Nakahama, S.; Mochizuki, H.; Itsuno, S.; Yamazaki, N. J. Org. Chem. 1980, 45, 4231
22. Hirao, A.; Nakahama, S.; Mochizuki, D.; Itsuno, S.; Ohowa, M.; Yamazaki, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 807
23. Soai, K.; Oyamada, H.; Yamanoi, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 413
24. Hajipour, A. R.; Hantehzadeh, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 8475
25. Yamada, S.; Mori, Y.; Morimatsu, K.; Ishizu, Y.; Ozaki, Y.; Yoshioka, R.; Nakatani, T.; Seko, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 8586
26. Schmitzer, A. R.; Franceschi, S.; Perez, E.; Rico-Lattes, I.; Lattes, A.; Thion, L.; Erard, M.; Vidal, C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5956
27. Kim, J.; Bruning, J.; Park, K. E.; Lee, D. J.; Singaram, B. Org. Lett. 2009, 11, 4358
28. Nagata, T.; Yorozu, K.; Yamada, T.; Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2145
29. Yamada, T.; Nagata, T.; Sugi, K. D.; Yorozu, K.; Ikeno, T.; Ohtsuka, Y.; Miyazaki, D.; Mukaiyama, T. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4485
30. For 1,4-reduction of α,β-unsaturated carboxylates, see: Leutenegger, U.; Madin, A.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 60
31. Hu, J. B.; Zhao, G.; Ding, Z. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1109
32. Giannis, A.; Sandhoff, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 218
33. Hoveyda, A. H.; Evans, D. A.; Fu, G. C. Chem. Rev. 1993, 93, 1307
34. Takashima, Y.; Kobayashi, Y. J. Org. Chem. 2009, 74, 5920
35. Ma, X.; Li, W. F.; Li, X. M.; Tao, X. M.; Fan, W. Z.; Xie, X. M.; Ayad, T.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Zhang, Z. G. Chem. Commun. 2012, 48, 5352
36. Ohkuma, T.; Ooka, H.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10417
37. Moser, R.; Bošković, Ž. V.; Crowe, C. S.; Lipshutz, B. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7852
38. Nutaitis, C. F.; Bernardo, J. E. J. Org. Chem. 1989, 54, 5629
39. Langer, R.; Leitus, G.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2120
40. Voigtritter, K. R.; Isley, N. A.; Moser, R.; Aue, D. H.; Lipshutz, B. H. Tetrahedron 2012, 68, 3410
41. Wang, X. M.; Han, Z. B.; Wang, Z.; Ding, K. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 936
42. Li, X. F.; Li, L. C.; Tang, Y. F.; Zhong, L.; Cun, L. F.; Zhu, J.; Liao, J.; Deng, J. G. J. Org. Chem. 2010, 75, 2981
43. Peach, P.; Cross, D. J.; Kenny, J. A.; Mann, I.; Houson, I.; Campbell, L.; Walsgrove, T.; Wills, M. Tetrahedron 2006, 62, 1864
44. Tondreau, A. M.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Org. Lett. 2008, 10, 2789
45. Luche, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2226
46. Gemal, A. L.; Luche, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5454
47. For asymmetric induction in selective 1,2-reduction, see: Motohashi, S.; Nagase, K.; Nakakita, T.; Matsuo, T.; Yoshida, Y.; Kawakubo, T.; Miura, M.; Toriyama, M.; Barybin, M. V. J. Org. Chem. 2011, 76, 3922
48. Liu, X. H.; Lin, L. L.; Feng, X. M. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 574
49. Huang, S. X.; Ding, K. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7734
50. Liu, Y. L.; Shang, D. J.; Zhou, X.; Liu, X. H.; Feng, X. M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 2055
51. Cai, Y. F.; Liu, X. H.; Jiang, J.; Chen, W. L.; Lin, L. L.; Feng, X. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5636
52. Shen, K.; Liu, X. H.; Wang, G.; Lin, L. L.; Feng, X. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4684
53. Li, W.; Liu, X. H.; Hao, X. Y.; Hu, X. L.; Chu, Y. Y.; Cao, W. D.; Qin, S.; Hu, C. W.; Lin, L. L.; Feng, X. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15268
54. Rickborn, B.; Wuesthoff, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6894
55. Humpf, H. U.; Schreier, P. J. Agric. Food Chem. 1992, 40, 1898
56. Gao, Y.; Hanson, R. M.; Klunder, J. M.; Ko, S. Y.; Masamune, H.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5765
57. Huang, L. J.; Hou, S. J.; Li, J. B.; Yu, D. Q. J. Asian Nat. Prod. Res. 2007, 9, 223