Construction of chlorosomal rod self-aggregates in the solid state on any substrates from synthetic chlorophyll derivatives possessing an oligomethylene chain at the 17-propionate residue

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 42, 2012, Pages 13331-13341

  Shoji, Sunao ^a   Hashishin, Takeshi ^a,b   Tamiaki, Hitoshi ^a  

^a RITSUMEIKAN UNIVERSITY   (Japan)

^b OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

artificial light harvesting antennas; chlorophyll; chlorosomes; nanostructures; self aggregation

Indexed keywords

ATOMIC FORCE; BACTERIOCHLOROPHYLLS; CHLOROPHYLL DERIVATIVE; CHLOROSOMES; COORDINATION BONDING; HYDROPHILIC SUBSTRATE; HYDROPHOBIC ENVIRONMENT; LIGHT-HARVESTING ANTENNAS; LONG ALKYL CHAINS; MICROSCOPIC TECHNIQUES; MODEL COMPOUND; NONPOLAR ORGANIC SOLVENTS; SELF AGGREGATION; SELF-AGGREGATES; SUPRA-MOLECULAR NANO STRUCTURES; TRANSMISSION ELECTRON;

AGGLOMERATION; ASPECT RATIO; CHLOROPHYLL; ESTERS; HYDROGEN BONDS; MOLECULES; NANOSTRUCTURES; ORGANIC SOLVENTS; SCANNING ELECTRON MICROSCOPY; SUBSTRATES; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SURFACE PROPERTIES; SYNTHESIS (CHEMICAL); VOLATILE FATTY ACIDS; ZINC;

AGGREGATES;

BACTERIAL PROTEIN; BACTERIOCHLOROPHYLL; BACTERIOCHLOROPHYLL C; BACTERIOCHLOROPHYLL D; BACTERIOCHLOROPHYLL E; BIOMATERIAL; COORDINATION COMPOUND; NANOMATERIAL; PROPIONIC ACID DERIVATIVE; ZINC;

ARTICLE; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CHEMISTRY; CHLOROFLEXUS; LIGHT HARVESTING SYSTEM; METABOLISM; SYNTHESIS;

BACTERIAL PROTEINS; BACTERIOCHLOROPHYLLS; BIOCOMPATIBLE MATERIALS; CHLOROFLEXUS; COORDINATION COMPLEXES; LIGHT-HARVESTING PROTEIN COMPLEXES; MICROSCOPY, ATOMIC FORCE; NANOSTRUCTURES; PROPIONATES; ZINC;

EID: 84867210016     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201201935     Document Type: Article

References (120)

1. P. Jordan, P. Fromme, H. T. Witt, O. Klukas, W. Saenger, N. Krauβ, Nature 2001, 411, 909-917; PS2 from a cyanobacterium, see
2. Y. Umena, K. Kawakami, J.-R. Shen, N. Kamiya, Nature 2011, 473, 55-60; LH1-RC from a purple bacterium, see
3. A. W. Roszak, T. D. Howard, J. Southall, A. T. Gardiner, C. J. Law, N. W. Isaacs, R. J. Cogdell, Science 2003, 302, 1969-1972; LH2 from a purple bacterium, see
4. M. Z. Papiz, S. M. Prince, T. Howard, R. J. Cogdell, N. W. Isaacs, J. Mol. Biol. 2003, 326, 1523-1538; Fenna-Matthews-Olson protein from a green bacterium, see
5. C. R. Larson, C. O. Seng, L. Lauman, H. J. Matthies, J. Wen, R. E. Blankenship, J. P. Allen, Photosynth. Res. 2011, 107, 139-150.
6. H. Tamiaki, M. Kunieda, in Handbook of Porphyrin Science, Vol. 11 (Eds.:, K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard,), World Scientific, Singapore, 2011, pp. 223-290.
7. R. E. Blankenship, J. M. Olson, M. Miller, in Anoxygenic Photosynthetic Bacteria (Eds.:, R. E. Blankenship, M. T. Madigan, C. E. Bauer,), Kluwer, Dordrecht, 1995, pp. 399-435
8. J. M. Olson, Photochem. Photobiol. 1998, 67, 61-75
9. R. E. Blankenship, K. Matsuura, in Light Harvesting Antennas in Photosynthesis (Eds.:, B. R. Green, W. W. Parson,), Kluwer, Dordrecht, 2003, pp. 195-217
10. J. M. Olson, in Encyclopedia of Biological Chemistry (Eds.:, W. J. Lennarz, M. D. Lane,), Elsevier, New York, 2004, pp. 325-330
11. M. O. Pedersen, J. Linnanto, N.-U. Frigaard, N. C. Nielsen, M. Miller, Photosynth. Res. 2010, 104, 233-243
12. G. T. Oostergetel, H. van Amerongen, E. J. Boekema, Photosynth. Res. 2010, 104, 245-255
13. Y. Saga, Y. Shibata, H. Tamiaki, J. Photochem. Photobiol. C 2010, 11, 15-24.
14. A. K. Manske, J. Glaeser, M. M. M. Kuypers, J. Overmann, Appl. Environ. Microbiol. 2005, 71, 8049-8060
15. J. T. Beatty, J. Overmann, M. T. Lince, A. K. Manske, A. S. Lang, R. E. Blankenship, C. L. V. Dover, T. A. Martinson, F. G. Plumley, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 9306-9310
16. J. Overmann, A. K. Manske, in Past and Present Water Column Anoxia, Vol. 64 (Ed.:, L. N. Neretin,), Springer, Heidelberg, 2006, pp. 523-541.
17. N.-U. Frigaard, A. G. M. Chew, H. Li, J. A. Maresca, D. A. Bryant, Photosynth. Res. 2003, 78, 93-117
18. K. M. Smith, in Porphyrin Handbook, Vol. 13 (Eds.:, K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard,), Academic Press, San Diego, 2003, pp. 157-182
19. A. G. M. Chew, D. A. Bryant, Annu. Rev. Microbiol. 2007, 61, 113-129.
20. A. Martinez-Planells, J. B. Arellano, C. M. Borrego, C. Lopez-Iglesias, F. Gich, J. Garcia-Gil, Photosynth. Res. 2002, 71, 83-90
21. G. A. Montaño, B. P. Bowen, J. T. LaBelle, N. W. Woodbury, V. B. Pizziconi, R. E. Blankenship, Biophys. J. 2003, 85, 2560-2565
22. Y. Saga, Y. Shibata, S. Itoh, H. Tamiaki, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 12605-12609.
23. R. J. van Dorssen, H. Vasmel, J. Amesz, Photosynth. Res. 1986, 9, 33-45
24. A. R. Holzwarth, M. G. Müller, K. Griebenow, J. Photochem. Photobiol. B 1990, 5, 457-465
25. J. Wang, D. C. Brune, R. E. Blankenship, Biochim. Biophys. Acta 1990, 1015, 457-463
26. T. P. Causgrove, D. C. Brune, R. E. Blankenship, J. Photochem. Photobiol. B 1992, 15, 171-179
27. S. Savikhin, Y. Zhu, R. E. Blankenship, W. S. Struve, J. Phys. Chem. 1996, 100, 3320-3322
28. M. Mimuro, Y. Nishimura, I. Yamazaki, M. Kobayashi, Z.-Y. Wang, T. Nozawa, K. Shimada, K. Matsuura, Photosynth. Res. 1996, 48, 263-270
29. Y.-Z. Ma, R. P. Cox, T. Gillbro, M. Miller, Photosynth. Res. 1996, 47, 157-165
30. J. Pšenčík, T. Polívka, P. Němec, J. Dian, J. Kudrna, P. Maly, J. Hála, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 4392-4398
31. C. A. van Walree, Y. Sakuragi, D. B. Steensgaard, C. S. Bösinger, N.-U. Frigaard, R. P. Cox, A. R. Holzwarth, M. Miller, Photochem. Photobiol. 1999, 69, 322-328
32. D. B. Steensgaard, C. A. van Walree, H. Permentier, L. Bañeras, C. M. Borrego, J. Garcia-Gil, T. J. Aartsma, J. Amesz, A. R. Holzwarth, Biochim. Biophys. Acta 2000, 1457, 71-80
33. J. Pšenčík, Y.-Z. Ma, J. B. Arellano, J. Garcia-Gil, A. R. Holzwarth, T. Gillbro, Photosynth. Res. 2002, 71, 5-18
34. Y. Saga, H. Tamiaki, Y. Shibata, S. Itoh, Chem. Phys. Lett. 2005, 409, 34-37
35. J. Martiskainen, J. Linnanto, R. Kananavičius, V. Lehtovuori, J. Korppi-Tommola, Chem. Phys. Lett. 2009, 477, 216-220.
36. V. I. Prokhorenko, D. B. Steensgaard, A. R. Holzwarth, Biophys. J. 2000, 79, 2105-2120
37. J. Pšenčík, Y.-Z. Ma, J. B. Arellano, J. Hála, T. Gillbro, Biophys. J. 2003, 84, 1161-1179
38. V. I. Prokhorenko, D. B. Steensgaard, A. R. Holzwarth, Biophys. J. 2003, 85, 3173-3186
39. J. M. Linnanto, J. E. I. Korppi-Tommola, Photosynth. Res. 2008, 96, 227-245
40. Y. Shibata, S. Tateishi, S. Nakabayashi, S. Itoh, H. Tamiaki, Biochemistry 2010, 49, 7504-7515.
41. H. Tamiaki, Coord. Chem. Rev. 1996, 148, 183-197
42. T. Miyatake, H. Tamiaki, J. Photochem. Photobiol. C 2005, 6, 89-107
43. T. S. Balaban, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 612-623
44. T. S. Balaban, H. Tamiaki, A. R. Holzwarth, in Top. Curr. Chem., Vol. 258 (Ed.:, F. Würthner,), Springer, Heidelberg, 2005, pp. 1-38
45. T. S. Balaban, in Handbook of Porphyrin Science, Vol. 1 (Eds.:, K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard,), World Scientific, Singapore, 2010, pp. 221-306.
46. T. Mizoguchi, S. Sakamoto, Y. Koyama, K. Ogura, F. Inagaki, Photochem. Photobiol. 1998, 67, 239-248
47. Z.-Y. Wang, M. Umetsu, M. Kobayashi, T. Nozawa, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9363-9369
48. Z.-Y. Wang, M. Umetsu, M. Kobayashi, T. Nozawa, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 3742-3753
49. T. Mizoguchi, K. Hara, H. Nagae, Y. Koyama, Photochem. Photobiol. 2000, 71, 596-609
50. Z.-Y. Wang, T. Kadota, M. Kobayashi, A. Kasuya, T. Nozawa, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 15422-15428; for solid state NMR spectroscopy, see
51. T. Nozawa, K. Ohtomo, M. Suzuki, H. Nakagawa, Y. Shikama, H. Konami, Z.-Y. Wang, Photosynth. Res. 1994, 41, 211-223
52. T. S. Balaban, A. R. Holzwarth, K. Schaffner, G. J. Boender, H. J. M. de Groot, Biochemistry 1995, 34, 15259-15266
53. B.-J. van Rossum, D. B. Steensgaard, F. M. Mulder, G. J. Boender, K. Schaffner, A. R. Holzwarth, H. J. M. de Groot, Biochemistry 2001, 40, 1587-1595
54. I. de Boer, J. Matysik, M. Amakawa, S. Yagai, H. Tamiaki, A. R. Holzwarth, H. J. M. de Groot, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13374-13375
55. I. de Boer, J. Matysik, K. Erkelens, S. Sasaki, T. Miyatake, S. Yagai, H. Tamiaki, A. R. Holzwarth, H. J. M. de Groot, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16556-16566
56. M. Umetsu, J. G. Hollander, J. Matysik, Z.-Y. Wang, T. Adschiri, T. Nozawa, H. J. M. de Groot, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2726-2734
57. A. Egawa, T. Fujiwara, T. Mizoguchi, Y. Kakitani, Y. Koyama, H. Akutsu, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 790-795
58. S. Ganapathy, G. T. Oostergetel, P. K. Wawrzyniak, M. Reus, A. G. M. Chew, F. Buda, E. J. Boekema, D. A. Bryant, A. R. Holzwarth, H. J. M. de Groot, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 8525-8530
59. Y. Kakitani, Y. Koyama, Y. Shimoikeda, T. Nakai, H. Utsumi, T. Shimizu, H. Nagae, Biochemistry 2009, 48, 74-86
60. H. Akutsu, A. Egawa, T. Fujiwara, Photosynth. Res. 2010, 104, 221-231
61. A. Pandit, H. J. M. de Groot, Photosynth. Res. 2012, 111, 219-226; for resonance Raman spectroscopy, see
62. T. Nozawa, T. Noguchi, M. Tasumi, J. Biochem. 1990, 108, 737-740
63. P. Hildebrandt, H. Tamiaki, A. R. Holzwarth, K. Schaffner, J. Phys. Chem. 1994, 98, 2192-2197
64. Y. Saga, H. Tamiaki, J. Photochem. Photobiol. B 2004, 75, 89-97.
65. G. Cohen-Bazire, N. Pfennig, R. Kunisawa, J. Cell Biol. 1964, 22, 207-225
66. L. A. Staehelin, J. R. Golecki, R. C. Fuller, G. Drews, Arch. Microbiol. 1978, 119, 269-277
67. L. A. Staehelin, J. R. Golecki, G. Drews, Biochim. Biophys. Acta 1980, 589, 30-45
68. J. Pšenčík, T. P. Ikonen, P. Laurinmäki, M. C. Merckel, S. J. Butcher, R. E. Serimaa, R. Tuma, Biophys. J. 2004, 87, 1165-1172
69. Y. Saga, H. Tamiaki, J. Biosci. Bioeng. 2006, 102, 118-123
70. G. T. Oostergetel, M. Reus, A. G. M. Chew, D. A. Bryant, E. J. Boekema, A. R. Holzwarth, FEBS Lett. 2007, 581, 5435-5439
71. J. B. Arellano, M. Torkkeli, R. Tuma, P. Laurinmäki, T. B. Melø, T. P. Ikonen, S. J. Butcher, R. E. Serimaa, J. Pšenč ík, Langmuir 2008, 24, 2035-2041
72. J. Pšenčík, A. M. Collins, L. Liljeroos, M. Torkkeli, P. Laurinmäki, H. M. Ansink, T. P. Ikonen, R. E. Serimaa, R. E. Blankenship, R. Tuma, S. J. Butcher, J. Bacteriol. 2009, 191, 6701-6708.
73. A. R. Holzwarth, K. Schaffner, Photosynth. Res. 1994, 41, 225-233
74. Y. Shibata, Y. Saga, H. Tamiaki, S. Itoh, Photosynth. Res. 2009, 100, 67-78.
75. M. I. Bystrova, I. N. Mal'gosheva, A. A. Krasnovskii, Mol. Biol. 1979, 13, 440-451
76. K. M. Smith, L. A. Kehres, J. Fajer, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1387-1389
77. J. M. Olson, J. P. Pedersen, Photosynth. Res. 1990, 25, 25-37
78. F. W. Bobe, N. Pfennig, K. L. Swanson, K. M. Smith, Biochemistry 1990, 29, 4340-4348
79. T. Nozawa, K. Ohtomo, N. Takeshita, Y. Morishita, M. Osawa, M. T. Madigan, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 3493-3494
80. J. Chiefari, K. Griebenow, N. Griebenow, T. S. Balaban, A. R. Holzwarth, K. Schaffner, J. Phys. Chem. 1995, 99, 1357-1365
81. H. Tamiaki, T. Miyatake, R. Tanikaga, A. R. Holzwarth, K. Schaffner, Angew. Chem. 1996, 108, 810-812
82. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 772-774
83. T. Miyatake, H. Tamiaki, A. R. Holzwarth, K. Schaffner, Photochem. Photobiol. 1999, 69, 448-456
84. Y. Saga, K. Matsuura, H. Tamiaki, Photochem. Photobiol. 2001, 74, 72-80
85. T. Mizoguchi, Y. Saga, H. Tamiaki, Photochem. Photobiol. Sci. 2002, 1, 780-787.
86. M. Hirota, T. Moriyama, K. Shimada, M. Miller, J. M. Olson, K. Matsuura, Biochim. Biophys. Acta 1992, 1099, 271-274
87. K. Uehara, M. Mimuro, Y. Ozaki, J. M. Olson, Photosynth. Res. 1994, 41, 235-243
88. M. Miller, T. Gillbro, J. M. Olson, Photochem. Photobiol. 1993, 57, 98-102
89. P. I. van Noort, Y. Zhu, R. LoBrutto, R. E. Blankenship, Biophys. J. 1997, 72, 316-325
90. D. B. Steensgaard, H. Wackerbarth, P. Hildebrandt, A. R. Holzwarth, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 10379-10386
91. T. Miyatake, H. Tamiaki, A. R. Holzwarth, K. Schaffner, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 797-810
92. Y. Kakitani, K. Harada, T. Mizoguchi, Y. Koyama, Biochemistry 2007, 46, 6513-6524
93. T. Mizoguchi, T.-Y. Kim, S. Sawamura, H. Tamiaki, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 16759-16765
94. T. Miyatake, H. Tamiaki, Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2593-2602.
95. H. Tamiaki, A. R. Holzwarth, K. Schaffner, J. Photochem. Photobiol. B 1992, 15, 355-360
96. H. Tamiaki, M. Amakawa, Y. Shimono, R. Tanikaga, A. R. Holzwarth, K. Schaffner, Photochem. Photobiol. 1996, 63, 92-99.
97. T. Mizoguchi, H. Tamiaki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 2196-2202
98. H. Tamiaki, R. Shibata, T. Mizoguchi, Photochem. Photobiol. 2007, 83, 152-162
99. H. Tamiaki, T. Michitsuji, R. Shibata, Photochem. Photobiol. Sci. 2008, 7, 1225-1237
100. Y. Saga, Y. Nakai, H. Tamiaki, Supramol. Chem. 2009, 21, 738-746
101. J. Pšenčik, M. Torkkeli, A. Zupčanová, F. Vácha, R. E. Serimaa, R. Tuma, Photosynth. Res. 2010, 104, 211-219.
102. V. Huber, M. Katterle, M. Lysetska, F. Würthner, Angew. Chem. 2005, 117, 3208-3212
103. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3147-3151
104. V. Huber, M. Lysetska, F. Würthner, Small 2007, 3, 1007-1014
105. V. Huber, S. Sengupta, F. Würthner, Chem. Eur. J. 2008, 14, 7791-7807
106. S. Ganapathy, S. Sengupta, P. K. Wawrzyniak, V. Huber, F. Buda, U. Baumeister, F. Würthner, H. J. M. de Groot, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 11472-11477
107. S. Patwardhan, S. Sengupta, F. Würthner, L. D. A. Siebbeles, F. Grozema, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 20834-20842
108. F. Würthner, T. E. Kaiser, C. R. Saha-Möller, Angew. Chem. 2011, 123, 3436-3473
109. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3376-3410
110. S. Sengupta, F. Würthner, Chem. Commun. 2012, 48, 5730-5732
111. S. Sengupta, D. Ebeling, S. Patwardhan, X. Zhang, H. von Berlepsch, C. Böttcher, V. Stepanenko, S. Uemura, C. Hentschel, H. Fuchs, F. C. Grozema, L. D. A. Siebbeles, A. R. Holzwarth, L. Chi, F. Würthner, Angew. Chem. 2012, 124, 6484-6488
112. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6378-6382.
113. H. Möltgen, K. Kleinermanns, A. Jesorka, K. Schaffner, A. R. Holzwarth, Photochem. Photobiol. 2002, 75, 619-626.
114. H. Tamiaki, S. Takeuchi, S. Tsudzuki, T. Miyatake, R. Tanikaga, Tetrahedron 1998, 54, 6699-6718.
115. S. Sasaki, T. Mizoguchi, H. Tamiaki, J. Org. Chem. 2007, 72, 4566-4569.
116. Y. Shibata, Y. Saga, H. Tamiaki, S. Itoh, Biochemistry 2007, 46, 7062-7068
117. H. Tamiaki, S. Tateishi, S. Nakabayashi, Y. Shibata, S. Itoh, Chem. Phys. Lett. 2010, 484, 333-337
118. S. Furumaki, S. Habuchi, M. Vacha, Chem. Phys. Lett. 2010, 487, 312-314
119. S. Furumaki, F. Vacha, S. Habuchi, Y. Tsukatani, D. A. Bryant, M. Vacha, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6703-6710
120. Y. Tian, R. Camacho, D. Thomsson, M. Reus, A. R. Holzwarth, I. G. Scheblykin, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17192-17199.