Si6-nCnH6 (n = 0-6) series: When do silabenzenes become planar and global minima?

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 116, Issue 38, 2012, Pages 9591-9598

  Ivanov, Alexander S ^a   Boldyrev, Alexander I ^a  

^a UTAH STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3D-2D TRANSITION; AROMATICITIES; B3LYP/6-31G; CCSD; GLOBAL MINIMA; PLANAR STRUCTURE; STRUCTURAL TRANSITIONS; THREE-DIMENSIONAL STRUCTURE;

BENZENE; COALESCENCE; ISOMERS; SILICON CARBIDE; STOICHIOMETRY;

SILICON;

ORGANOSILICON DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; QUANTUM THEORY;

MODELS, MOLECULAR; ORGANOSILICON COMPOUNDS; QUANTUM THEORY;

EID: 84866872504     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp307722q     Document Type: Article

References (72)

1. Dinadayalane, T. C.; Priyakumar, U. D.; Sastry, G. N. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 11433
2. Malrieu, J. P.; Trinquier, G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5916
3. Jacobsen, H.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3667
4. Scherer, O. J.; Sitzmann, H.; Wolmershauser, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1985, 24, 351
5. Nagase, S.; Kobayashi, K.; Takagi, N. J. Organomet. Chem. 2000, 611, 264
6. Frenking, G.; Krapp, A.; Nagase, S.; Takagi, N.; Sekiguchi, A. ChemPhysChem. 2006, 7, 799
7. Power, P. P. Chem. Rev. 1999, 99, 3463
8. Sari, L.; McCarthy, M. C.; Schaefer, H. F., III.; Thaddeus, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11409
9. Binkley, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 603
10. Nagase, S.; Nakano, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1081
11. Yates, B. F.; Schaefer, H. F., III. Chem. Phys. Lett. 1989, 155, 563
12. Kosa, M.; Karni, M.; Apeloig, Y. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 956
13. Sax, A.; Janoschek, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 651
14. Nagase, S.; Teramae, H.; Kudo, T. J. Chem. Phys. 1987, 86, 4513
15. Zdetsis, A. D. J. Chem. Phys. 2007, 214306
16. Santos, J. C.; Contreras, M.; Merino, G. Chem. Phys. Lett. 2010, 496, 172
17. Nagase, S.; Kudo, T.; Aoki, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1121
18. Schleyer, P. v. R.; Jiao, H.; Hommes, N. J. R. v. E.; Malkin, V. G.; Malkina, O. N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12669
19. Zhao, M.; Gimarc, B. M. Inorg. Chem. 1996, 35, 5378
20. Moteki, M.; Maeda, S.; Ohno, K. Organometallics 2009, 28, 2218
21. Abersfelder, K.; White, A. J. P; Berger, R. J. F; Rzepa, H. S; Scheschkewitz, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7936
22. Sergeeva, A. P.; Averkiev, B. B.; Zhai, H. J.; Boldyrev, A. I.; Wang, L. S. J. Chem. Phys. 2011, 134, 224304
23. Schlegel, H. B. J. Comput. Chem. 1982, 3, 214
24. Wang, X. B.; Nicholas, J. B.; Wang, L. S. J. Chem. Phys. 2000, 113, 10837
25. Wang, X. B.; Sergeeva, A. P.; Yang, J.; Xing, X. P.; Boldyrev, A. I.; Wang, L. S. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 5567
26. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
27. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200
28. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988, 37, 785
29. Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939
30. Rassolov, V. A.; Ratner, M. A.; Pople, J. A.; Redfern, P. C.; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 2001, 22, 976
31. Gordon, M. S.; Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2797
32. Pietro, W. J.; Francl, M. M.; Hehre, W. J.; Defrees, D. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5039
33. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294
34. Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358
35. Kendall, R. A.; Dunning, T. H.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796
36. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007
37. Peterson, K. A.; Woon, D. E.; Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1994, 100, 7410
38. Wilson, A.; van Mourik, T.; Dunning, T. H. THEOCHEM 1997, 388, 339
39. Truhlar, D. G. Chem. Phys. Lett. 1998, 294, 45
40. Fast, P. L.; Sanchez, M. L.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 1999, 111, 2921
41. Zubarev, D. Yu.; Boldyrev, A. I. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 5207
42. Zubarev, D. Yu.; Robertson, N.; Domin, D.; McClean, J.; Wang, J. H.; Lester, W. A.; Whitesides, R.; You, X. Q.; Frenklach, M. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 5429
43. Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211
44. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899
45. Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. NBO, version 3.1.
46. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnen-berg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2010.
47. http://www.chemcraftprog.com.
48. Varetto, U. Molekel, version 5.4.0.8; Swiss National Super-computing Centre: Manno, Switzerland, 2009.
49. Foote, J. K.; Mallon, M. H.; Pitts, J. N. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3698
50. van Tamelen, E. E.; Pappas, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3297
51. Katz, T. J.; Acton, N. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2738
52. Billups, W. E.; Haley, M. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1711
53. Abersfelder, K.; White, A.; Rzepa, H.; Scheschkewitz, D. Science 2010, 327, 564
54. Bersuker, I. B. Chem. Rev. 2001, 101, 1067
55. Bersuker, I. B. In The Jahn-Teller Effect; Cambridge University Press: Cambridge, U.K., 2006.
56. Pearson, R. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1975, 72, 2104
57. Matsunaga, N.; Gordon, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11407
58. Matsunaga, T. R.; Cundari, T. R.; Schmidt, M. W.; Gordon, M. S. Theor. Chim. Acta 1992, 83, 57
59. Pipek, J.; Mezey, P. G. J. Chem. Phys. 1989, 90, 4916
60. Baldridge, K. K.; Uzan, O.; Martin, J. M. L. Organometallics 2000, 19, 1477
61. Bjarnason, A.; Arnason, I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1633
62. Baldridge, K. K.; Gordon, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 369
63. Deva Priyakumar, U.; Saravanan, D.; Narahari Sastry, G. Organometallics 2002, 21, 4823
64. Welsh, K. M.; Rich, J. D.; West, R. J. Organomet. Chem. 1987, 325, 105
65. Dysard, J. M.; Tilley, T. D.; Woo, T. K. Organometallics 2001, 20, 1195
66. Barton, T. J.; Burns, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5246
67. Maier, G.; Mihm, G.; Reisenauer, H. P. Angew. Chem., Int. Engl.Ed. 1980, 19, 52
68. Maier, G.; Mihm, G.; Reisenauer, H. P. Chem. Ber. 1982, 115, 801
69. Solouki, B.; Rosmus, P.; Bock, H.; Maier, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 51
70. Markl, G.; Hofmeister, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 789
71. Galeev, T. R.; Boldyrev, A. I. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 20549
72. Ivanov, A. S.; Bozhenko, K. V.; Boldyrev, A. I. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 135