Reactions of 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane with poly-ynyl ruthenium and iron complexes

Organometallics

Volumn 31, Issue 18, 2012, Pages 6623-6634

  Bruce, Michael I ^a   Burgun, Alexandre ^a,b   Grelaud, Guillaume ^a   Lapinte, Claude ^b   Parker, Christian R ^a   Roisnel, Thierry ^b   Skelton, Brian W ^c   Zaitseva, Natasha N ^a  

^a UNIVERSITY OF ADELAIDE   (Australia)

^b INSTITUT DES SCIENCES CHIMIQUES DE RENNES   (France)

^c UNIVERSITY OF WESTERN AUSTRALIA   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BUTADIENYL; C-C BOND FORMATION; CYANOCARBON; ELECTRON TRANSFER; ELECTRON-RICH; ETHYNYL; IRON COMPLEX; MOSSBAUER; REDOX POTENTIALS; RING OPENING REACTION; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; STRUCTURE DETERMINATION; TETRACYANOQUINODIMETHANE; TRIPLE BONDS; UV-VIS SPECTROSCOPY; X-RAY DIFFRACTION DATA; ZWITTERIONIC INTERMEDIATE;

CHARGE TRANSFER; ELECTRONIC STRUCTURE; LIGANDS; MOLYBDENUM; ORGANIC POLYMERS; REACTION INTERMEDIATES; REDOX REACTIONS; RUTHENIUM; RUTHENIUM COMPOUNDS; ULTRAVIOLET VISIBLE SPECTROSCOPY; UNSATURATED COMPOUNDS; X RAY DIFFRACTION;

IRON COMPOUNDS;

EID: 84866713730     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om3006728     Document Type: Article

References (67)

1. Dehu, C.; Meyers, F.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6198
2. Brédas, J. L.; Adant, C.; Tackx, P.; Persoons, A.; Pierce, B. M. Chem. Rev. 1994, 94, 243
3. Marder, S. M.; Perry, J. W.; Bowhill, G.; Gorman, C. B.; Tiemann, B. G.; Mansour, K. Science 1993, 261, 186
4. Meyers, F.; Marder, S. M.; Pierce, B. M.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10703
5. Marder, S. M.; Kippelen, B.; Jen, A. K.-Y.; Peyghambarian, N. Nature 1997, 388, 845
6. Gubler, U.; Boshard, C. Adv. Polym. Sci. 2002, 158, 123
7. Tykwinski, R. R.; Schreiber, M.; Gramlich, V.; Seiler, P.; Diederich, F. Adv. Mater. 1996, 8, 226
8. Boshard, C.; Spreiter, R.; Günter, P.; Tykwinski, R. R.; Schreiber, M.; Diederich, F. Adv. Mater. 1996, 8, 231
9. Reutenauer, P.; Kivala, M.; Jarowski, P. D.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Gross, M.; Diederich, F. Chem. Commun. 2007, 4898
10. Kivala, M.; Diederich, F. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 235
11. Kato, S.-i.; Diederich, F. Chem. Commun. 2010, 46, 1994
12. Kivala, M.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Seiler, P.; Gross, M.; Diederich, F. Chem. Commun. 2007, 4731
13. Kivala, M.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Seiler, P.; Gross, M.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6357
14. Kivala, M.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Enko, B.; Seiler, P.; Müller, I. B.; Langer, N.; Jarowski, P. D.; Gescheidt, G.; Diederich, F. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 4111
15. Yam, V.W.-W.; Lau, V.C.-Y.; Cheung, K.-K. Organometallics 1996, 15, 1740
16. Paul, F.; Lapinte, C. Coord. Chem. Rev. 1998, 178, 431
17. Paul, F.; Meyer, W. E.; Toupet, L.; Jiao, H.; Gladysz, J. A.; Lapinte, C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9405
18. Bruce, M. I.; Costuas, K.; Davin, T.; Ellis, B. G.; Halet, J.-F.; Lapinte, C.; Low, P. J.; Smith, M. E.; Skelton, B. W.; Toupet, L.; White, A. H. Organometallics 2005, 24, 3864
19. Zheng, Q.; Bohling, J. C.; Peters, T. B.; Frisch, A. C.; Hampel, F.; Gladysz, J. A. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 6486
20. Akita, M.; Koike, T. Dalton Trans. 2008, 3525
21. Low, P. J.; Brown, N. J. J. Cluster Sci. 2010, 21, 235
22. Kato, S.-i.; Kivala, M.; Schweizer, W. B.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Diederich, F. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 8687
23. Jordan, M.; Kivala, M.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Schweizer, W. B.; Seiler, P.; Diederich, F. Chem. Asian J. 2011, 6, 396
24. Miyazaki, A.; Ogyu, Y.; Justaud, F.; Ouahab, L.; Cauchy, T.; Halet, J.-F.; Lapinte, C. Organometallics 2010, 29, 4628
25. Davison, A.; Solar, J. P. J. Organomet. Chem. 1978, 155, C78
26. Bruce, M. I. Aust. J. Chem. 2011, 64, 77
27. Bruce, M. I.; Hambley, T. W.; Snow, M. R.; Swincer, A. G. Organometallics 1985, 4 (494) 501
28. Bruce, M. I.; Humphrey, P. A.; Snow, M. R.; Tiekink, E. R. T. J. Organomet. Chem. 1986, 303, 417
29. Bruce, M. I.; Burgun, A.; Kramarczuk, K. A.; Nicholson, B. K.; Parker, C. R.; Skelton, B. W.; White, A. H.; Zaitseva, N. N. Dalton Trans. 2009, 33
30. Bruce, M. I.; Fox, M. A.; Low, P. J.; Nicholson, B. K.; Parker, C. R.; Patalinghug, W. C.; Skelton, B. W.; White., A. H. Organometallics 2012, 31, 2639
31. Masai, M.; Sonogashira, K.; Hagihara, N. J. Organomet. Chem. 1972, 34, 397
32. Onuma, K.; Kai, Y.; Yasuoka, N.; Kasai, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 1696
33. Butler, P.; Manning, A. R.; McAdam, C. J.; Simpson, J. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 381
34. Bruce, M. I.; Cole, M. L.; Parker, C. R.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 2008, 27, 3352
35. Bruce, M. I.; Burgun, A.; Grelaud, G.; Lapinte, C.; Skelton, B. W.; Zaitseva, N. N. Aust. J. Chem. 2012, 65, 763
36. Breiten, B.; Wu, Y.-L.; Jarowski, P. D.; Gisselbrecht, J.-P.; Boudon, C.; Greisser, M.; Onitsch, C.; Gescheidt, G.; Schweizer, W. B.; Langer, N.; Lennartz, C.; Diederich, F. Chem. Sci. 2011, 2, 88
37. Jayamurugan, G.; Gisselbrecht, J.-P.; Boudon, C.; Schoenebeck, F.; Schweizer, W. B.; Bernet, B.; Diederich, F. Chem. Commun. 2011, 47, 4520
38. Bruce, M. I.; Ke, M.; Low, P. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 1998, 17, 3539
39. Bruce, M. I.; Smith, M. E.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 484
40. Bruce, M. I.; Hall, B. C.; Kelly, B. D.; Low, P. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 3719
41. Bruce, M. I.; de Montigny, F.; Jevric, M.; Lapinte, C.; Skelton, B. W.; Smith, M. E.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 2860
42. Bruce, M. I.; Humphrey, P. A.; Jevric, M.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 2564
43. Bruce, M. I.; Jevric, M.; Parker, C. R.; Patalinghug, W.; Skelton, B. W.; White, A. H.; Zaitseva, N. N. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 2915
44. Bruce, M. I.; Scoleri, N.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 1561
45. Denis, R.; Toupet, L.; Paul, F.; Lapinte, C. Organometallics 2000, 19, 4240
46. Bruce, M. I.; Ellis, B. G.; Low, P. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 2003, 22, 3184
47. Gütlich, P.; Link, R.; Trautwein, A. X. Mössbauer Spectroscopy and Transition Metal Chemistry; Springer-Verlag: Berlin, 1978; Vol. 3, p 280.
48. Guillaume, V.; Thominot, P.; Coat, F.; Mari, A.; Lapinte, C. J. Organomet. Chem. 1998, 565, 75
49. Varret, F.; Mariot, J.-P.; Hamon, J.-R.; Astruc, D. Hyperfine Interact. 1988, 39, 67
50. Miyazaki, A.; Ogyu, Y.; Justaud, F.; Ouahab, L.; Cauchy, T.; Halet, J.-F.; Lapinte, C. Organometallics 2010, 29, 4628
51. Gütlich, P.; Link, R.; Steinhäuser, H. G. Inorg. Chem. 1978, 17, 2509
52. Argouarch, G.; Thominot, P.; Paul, F.; Toupet, L.; Lapinte, C. C. R. Chimie 2003, 6, 209
53. Paul, F.; Lapinte, C. Coord. Chem. Rev. 1998, 178-180, 427
54. Costuas, K.; Paul, F.; Toupet, L.; Halet, J.-F.; Lapinte, C. Organometallics 2004, 23, 2053
55. Bruce, M. I.; Kelly, B. D.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 2000, 604, 150
56. Paul, F.; Toupet, L.; Thepot, J.-Y.; Costuas, K.; Halet, J.-F.; Lapinte, C. Organometallics 2005, 24, 5464
57. Paul, F.; Ellis, B. G.; Bruce, M. I.; Toupet, L.; Toisnel, T.; Costuas, K.; Halet, J.-Y.; Lapinte, C. Organometallics 2006, 25, 649
58. Long, R. E.; Sparks, R. A.; Trueblood, K. N. Acta Crystallogr. 1965, 18, 932
59. Miller, J. S.; Zhang, J. H.; Reiff, W. M.; Dixon, D. A.; Preston, L. D.; Reis, A. H.; Gebert, E.; Extine, M.; Troup, J.; Epstein, A.; Ward, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 91, 4344
60. Hoekstra, A.; Spoelder, T.; Vos, A. Acta Crystallogr. 1972, B28, 14
61. Miller, J. S.; Zhang, J. H.; Reiff, W. M.; Dixon, D. A.; Preston, L. D.; Reis, A. H., Jr.; Gebert, E.; Extine, M.; Troup, J.; Epstein, A. J.; Ward, M. J. J. Phys. Chem. 1987, 91, 4344
62. Huang, J.; Kingsbury, S.; Kertesz, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2625
63. Henderson, W.; McIndoe, J. S.; Nicholson, B. K.; Dyson, P. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 519
64. Bruce, M. I.; Ellis, B. G.; Gaudio, M.; Lapinte, C.; Melino, G.; Paul, F.; Skelton, B. W.; Smith, M. E.; Toupet, L.; White, A. H. Dalton Trans. 2004, 1601
65. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112
66. SIR-97: Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115
67. WINGX: Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837